1,6-bis(benzimidazol-1-yl)hexane | 81942-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,6-bis(benzimidazol-1-yl)hexane
• 英文别名: 1,6-bis(benzimidazole)hexane；1-[6-(Benzimidazol-1-yl)hexyl]benzimidazole
• CAS: 81942-56-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄
• 分子量: 318.421
• InChiKey: AJFPOOMHYWOTNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(benzimidazol-1-yl)hexane 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双苯并咪唑鎓环状受体的合成及其阴离子结合性能

  摘要：

  一系列环状受体1 - 5基于双-苯并咪唑基，设计并合成。通过紫外可见光谱，荧光光谱，1 H NMR和MALDI-TOF质谱研究了它们的阴离子识别特性。紫外可见光谱和荧光光谱研究表明，1-5号受体对各种阴离子（例如氟离子，氯离子，溴离子，碘离子和乙酸根）具有不同的结合能力。受体对氟和乙酸根阴离子的高选择性归因于它们的碱性。作业图和MALDI-TOF质谱表明，受体与氟化物形成1：1的络合物。DFT计算和1 H NMR研究表明，受体通过（C 1H）+ ... X -氢键。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201131
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 1,6-二溴己烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以93%的产率得到1,6-bis(benzimidazol-1-yl)hexane
  参考文献：
  名称：

  新型基于苯并咪唑-脲的大环荧光传感器：合成，H2PO4（-）的比例传感以及通过协同结合策略改善阴离子结合性能。

  摘要：

  开发了一种获得基于苯并咪唑-脲的，附有荧光团的大环受体的模块化方法。由于苯并咪唑鎓和尿素部分的协同结合作用，此类受体可用作H2PO4（-）的选择性比率荧光传感器。

  DOI：

  10.1039/c3cc43184c

文献信息

• Effect of the Spacer Chain Length of Organic Dicarboxylic Acid on the Supramolecular Assembly of Two Ternary Zinc (II) Coordination Polymers Derived from Mixed Ligands
  作者：Lei Nie、Zi-Wei Song、Dong Liu、Guang-Hua Cui

  DOI：10.1002/zaac.201900100

  日期：2019.8.30

  Two new ZnII coordination polymers (CPs), [Zn2(SA)2(L)2]n (1) and [Zn(AA)(L)]n (2) [L = 1,6‐bis(benzimidazol‐1‐yl)hexane, H2SA = succinic acid, H2AA = adipic acid], were synthesized via hydrothermal method and characterized by elemental analysis, infrared spectroscopy, and single‐crystal X‐ray diffraction. CP 1 possesses a sql network, which is further extended into a 3D supramolecular skeleton by

  两种新的Zn II配位聚合物（CP），[Zn 2（SA）2（L）2 ] n（1）和[Zn（AA）（L）] n（2）[L = 1,6-bis（benzimidazol） ‐-1-基）己烷，H 2 SA =琥珀酸，H 2 AA =己二酸]，是通过水热法合成的，并通过元素分析，红外光谱和单晶X射线衍射进行了表征。CP 1具有一个sql网络，该网络通过非经典的CH ··· O氢键相互作用进一步扩展为3D超分子骨架。CP 2展示一维线性链，它通过π ··· π堆积相互作用进一步组装成2D超分子层。研究了两种Zn II CPs的固态荧光性质。两种CP都具有很高的光催化活性，可在紫外线照射下降解亚甲基蓝（MB）。使用CP 1作为催化剂的光降解效率为91.3％，使用CP 2作为催化剂的光降解效率分别为85.0％。
• Two 3D cadmium(II) coordination polymers modulated by flexible bis(benzimidazole) ligands displaying high photocatalytic activities for degradation of methylene blue and methyl orange
  作者：Xiao-Xue Zhao、Dong Liu、Yue-Hua Li、Guang-Hua Cui

  DOI：10.1016/j.poly.2018.09.041

  日期：2018.12

  analysis. CP 1 is a 4-connected Cd(II) CP with a 3D 2-fold interpenetrated cds framework. CP 2 is a 3D 5-connected architecture with sqc12 topology. The CPs 1 and 2 present excellent photocatalytic activities for degrading of methylene blue (MB) and methyl orange (MO) under UV light irradiation. Moreover, the photoluminescence properties and thermal stabilities of CP 1 and CP 2 are also discussed.

  摘要两种配位聚合物（CPs）分别为[Cd（L1）（1,4-ndc）] n（CP 1）和[Cd（L2）1.5（BDC-Cl4）]·H2O} n（CP 2 ）（L1 = 1,4-双（苯并咪唑-1-基）丁烷，L2 = 1,6-双（苯并咪唑-1-基）己烷，1,4-H2ndc = 1,4-萘二甲酸和H2BDC-合成了Cl4 = 2,3,5,6-四氯对苯二甲酸，并通过红外光谱，粉末X射线衍射（PXRD），元素分析和单晶X射线衍射分析进行了表征。CP 1是具有3D 2倍互穿cds框架的4连接Cd（II）CP。CP 2是具有sqc12拓扑的3D 5连接架构。CP 1和CP 2具有出色的光催化活性，可在紫外线照射下降解亚甲基蓝（MB）和甲基橙（MO）。此外，还讨论了CP 1和CP 2的光致发光特性和热稳定性。
• Acridine-based macrocyclic fluorescent sensors: self-assembly behavior characterized by crystal structures and a tunable bathochromic-shift in emission induced by H2PO4−via adjusting the ring size and rigidity
  作者：Dawei Zhang、Xiaozhi Jiang、Haiqiang Yang、Alexandre Martinez、Meiyuan Feng、Zhiyun Dong、Guohua Gao

  DOI：10.1039/c3ob27500k

  日期：——

  In this paper, a series of novel acridine derived bisbenzimidazolium macrocyclic fluorescent sensors were designed and synthesized. X-ray crystal structures demonstrated the self-assembly behavior of these cyclophanes in the solid state driven by hydrogen bond and π–π interactions. Anion binding studies of these sensors revealed a significant effect of the macrocyclic size and rigidity for H2PO4− sensing via the obvious turn-on as well as bathochromic-shift in fluorescence emission. Different cavity size or rigidity of the sensors showed different bathochromic-shifts (from 36 to 126 nm) in fluorescence emission induced by H2PO4−, which resulted in significant color changes of fluorescence from blue to orange red, orange, green and blue-green respectively. The unique fluorescence response toward H2PO4− may be attributed to H2PO4−-induced assembly of sensors forming the excimer between two acridine rings to a different extent.

  在本文中，设计并合成了一系列新型的由氨基吖啶衍生的双苯并咪唑鎓宏环荧光传感器。X射线晶体结构展示了这些环芳烃在固态下以氢键和π-π相互作用驱动的自组装行为。这些传感器的阴离子结合研究揭示了宏环大小和刚性的显著影响，特别是在H2PO4⁻的探测中，通过荧光发射的明显开启以及红移效应。传感器的不同腔体大小或刚性在H2PO4⁻诱导的荧光发射中显示出不同的红移（从36到126纳米），导致荧光颜色从蓝色变化为橙红色、橙色、绿色和蓝绿色。对H2PO4⁻的独特荧光响应可能归因于H2PO4⁻诱导的传感器组装，形成两个氨基吖啶环之间的激发态二聚体，且程度不同。
• Syntheses, crystal structures, and photocatalytic properties of two zinc(II) coordination polymers based on dicarboxylates and flexible bis(benzimidazole) ligands
  作者：Hui Zhu、Dong Liu、Yue-Hua Li、Guang-Hua Cui

  DOI：10.1016/j.poly.2019.04.011

  日期：2019.7

  Abstract Two new ternary zinc(II) coordination polymers (CPs), catena-(μ2-phthalato)-(μ2-1,1′-hexane-1,6-diylbis(2-methyl-1H-benzimidazole))-zinc (CP 1) and catena-(μ2-phenylene-1,4-diacetato)-(μ2-1,1′-hexane-1,6-diylbis(1H-benzimidazole))-zinc (CP 2) were synthesized via hydrothermal process. CP 1 and CP 2 are named as [Zn(L1)(PA)]n and [Zn(L2)(PDA)]n (L1 = 1,1′-hexane-1,6-diylbis(2-methyl-1H-benzimidazole)

  摘要两种新的三元锌（II）配位聚合物（CP）-连环-（μ2-邻苯二甲酸）-（μ2-1,1'-己烷-1,6-二甲基双（2-甲基-1H-苯并咪唑））-锌（通过水热法合成了CP 1）和catena-（μ2-亚苯基-1,4-diacetato）-（μ2-1,1'-己烷-1,6-二甲苯基双（1H-苯并咪唑））-锌（CP 2） 。CP 1和CP 2分别命名为[Zn（L1）（PA）] n和[Zn（L2）（PDA）] n（L1 = 1,1'-己烷-1,6-二烷基双（2-甲基-1H） -苯并咪唑），L 2分别为1,1'-己烷-1,6-二基双（1H-苯并咪唑），H2PA =邻苯二甲酸，H2PDA = 1,4-苯二乙酸）。通过元素分析，红外光谱，单晶X射线衍射分析对这两种CP进行了表征。CP 1具有4个连接的66直径网络，CP 2显示带有点符号63}的2D hcb层。UV-Vis漫反射光谱，研究了两种CP对亚
• Sonochemical synthesis of two nano-sized nickel(II) coordination polymers derived from flexible bis(benzimidazole) and isophthalic acid ligands
  作者：Jun-Xuan Li、Dong Liu、Zhan-Bin Qin、Gui-Ying Dong

  DOI：10.1016/j.poly.2018.12.029

  日期：2019.3

  Abstract Two new Ni(II) coordination polymers (CPs), [Ni(L1)(IPA)]n (1) and [Ni(L2)(IPA)·H2O]n (2) (L1 = 1,6-bis(benzimidazol-1-yl)hexane, L2 = 1,6-bis(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)hexane, H2IPA = isophthalic acid) were synthesized by hydrothermal and sonochemical process. X-ray crystal structure analysis revealed that 1 possesses a 4-connected 3D architecture with a 65.8 CdSO4 topology, while 2 exhibits

  摘要两种新的Ni（II）配位聚合物（CPs）[Ni（L1）（IPA）] n（1）和[Ni（L2）（IPA）·H2O] n（2）（L1 = 1,6-bis通过水热和声化学方法合成了（苯并咪唑-1-基）己烷，L2 ＝ 1，6-双（5，6-二甲基苯并咪唑-1-基）己烷，H2IPA ＝间苯二甲酸。X射线晶体结构分析表明，1具有45.8的CdSO4拓扑结构的4连接3D结构，而2具有2D层，可以将其分类为63-hcb蜂窝网络。结果表明，Ni（II）混合CP由柔性双（苯并咪唑）涉及的共配体在结构上调节。详细研究了超声辐照功率，反应时间和反应温度对纳米1和2的尺寸和形态的影响。进一步，