2-(p-tolyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 109037-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 109037-07-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: VDNVEEPAOFLPLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  390.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 乙醇 、 C₈₄H₈₀Cl₄N₂O₂P₄Ru₃ 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(1R,2S)-2-(4-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru通过动态动力学拆分催化α-取代四氢萘酮的不对称氢化

  摘要：

  通过动态动力学拆分实现了高效的 RuPHOX-Ru 催化的 α-取代四氢萘酮的不对称氢化，用于合成手性四氢萘酚。机理研究表明，H 2气体加氢，而不是以EtOH溶剂作为氢源的转移加氢，在反应途径中占主导地位。

  DOI：

  10.1039/d2cc01193j
• 作为产物：
  描述：

  邻氯乙苯 在 硫酸 、 氢氟酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(p-tolyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  38.四种二甲基菊酯的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610000212

文献信息

• Thianthrenation-Enabled α-Arylation of Carbonyl Compounds with Arenes
  作者：Xiao-Xue Nie、Yu-Hao Huang、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02913

  日期：2020.10.2

  The Pd-catalyzed α-arylation of carbonyl compounds with simple arenes enabled by site-selective thianthrenation has been demonstrated. This one-pot process using thianthrenium salts as the traceless arylating reagents features mild conditions and a broad substrate scope. In addition, this protocol could also tolerate the heterocyclic carbonyl compounds and complex bioactive molecules, which is appealing

  已经证明了Pd催化的具有简单芳烃的羰基化合物的α-芳基化，可以通过位点选择性的thththrenation实现。使用th盐作为无痕芳基化试剂的一锅法工艺具有温和的条件和广泛的底物范围。另外，该方案还可以耐受杂环羰基化合物和复杂的生物活性分子，这对药物化学具有吸引力。
• Palladium-Catalyzed Mono-α-arylation of Carbonyl-Containing Compounds with Aryl Halides using DalPhos Ligands
  作者：Sarah M. Crawford、Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/ejoc.201200951

  日期：2012.10

  We report the extension and optimization of the [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos catalyst system, previously found effective for the mono-α-arylation of acetone, to the mono-α-arylation of a variety of carbonyl-containing compounds with aryl halides and heteroaryl halides. Aryl methyl ketones, heteroaryl methyl ketones, propiophenones, malonates, and methoxyacetone can be α-arylated under relatively mild

  我们报告了 [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos 催化剂体系的扩展和优化，以前发现对丙酮的单-α-芳基化有效，到各种含羰基化合物的单-α-芳基化芳基卤化物和杂芳基卤化物。芳基甲基酮、杂芳基甲基酮、苯丙酮、丙二酸酯和甲氧基丙酮可以在相对温和的条件下以良好的产率进行α-芳基化。我们还报告了配体/催化剂系统对其他类别的含羰基化合物的限制。
• Blue Light Promoted Difluoroalkylation of Aryl Ketones: Synthesis of Quaternary Alkyl Difluorides and Tetrasubstituted Monofluoroalkenes
  作者：Kangkui Li、Jingchao Chen、Chunhui Yang、Keyang Zhang、Chunxiang Pan、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01294

  日期：2020.6.5

  cost-effective method for the preparation of fluoroalkylated compounds has been described by the direct photoexcitation of halofluoroalkanes with blue light absorptivity, enabling the difluoroalkylation of aryl ketones. The methodology has provided an efficient, mild, and catalyst-free synthetic method for quaternary difluoroalkylated arenes and tetrasubstituted monofluoroalkenes.

  通过直接光激发具有蓝色光吸收性的卤代氟烷烃，从而实现了芳基酮的二氟烷基化，已经描述了一种制备氟代烷基化化合物的简便且经济高效的方法。该方法为季二氟烷基化的芳烃和四取代的单氟烯烃提供了一种高效，温和且无催化剂的合成方法。
• N-heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)-1-methylimidazole complex catalyzed α-arylation reactions of tetralones with aryl chlorides and further transformation of the products
  作者：Hui-Ying Yin、Xia-Li Lin、Shu-Wan Li、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1039/c5ob01203a

  日期：——

  NHC–Pd(II)–Im complex 1 has proven to be an efficient catalyst in the reaction between tetralones 2 and aryl chlorides 3, giving the α-arylated tetralones 4 in good to high yields. In addition, if the above reaction mixture was exposed to air at room temperature for another 3 h, the normal α-arylated products 4 can be fully oxidized to 2-aryl-2′-hydroxytetralones 6 in good yields in a one-pot procedure

  NHC-Pd（II）-Im配合物1被证明是四氢萘酮2和芳基氯3之间反应的有效催化剂，使α-芳基化四氢萘酮4的产率高至高。另外，如果上述反应混合物在室温下再暴露于空气中3小时，则正常的α-芳基化产物4可以一锅法以良好的产率被完全氧化为2-芳基-2'-羟基四氢萘酮6。 。此外，如果将含有氧化产物6的反应混合物在回流下用TsOH /甲苯溶液处理19 h，则最终的芳构化产物2-芳基萘-1-醇5可以以可接受到中等的产量实现。所有反应都能耐受四氢萘酮2和芳基氯3上的各种取代基，从而为四氢萘酮的α-芳基化和产物的进一步转化提供了一种有效的方法，并且丰富了NHC-Pd（II）配合物在有机合成中的应用。 。
• Nickel catalyzed α-arylation of ketones with aryltrimethylammonium triflates
  作者：Jing Li、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c6ob01299j

  日期：——

  Nickel-catalyzed α-arylation of ketones involving aromatic C–N cleavage has been accomplished. Intermolecular coupling of aromatic ketones with a variety of aryltrimethylammonium triflates was achieved in the presence of Ni(COD)2, IPr·HCl, and LiOBut, giving α-arylated ketones in reasonable to excellent yields.

  已完成镍催化的涉及芳族C–N裂解的酮的α-芳基化反应。与各种aryltrimethylammonium三氟甲磺酸酯的芳族酮的分子间联接是在镍（COD）的存在下实现2，IPR·HCl和LiOBu吨，给予在合理α芳基化的酮以优异的产率。