N,N-di(2-phenylethyl)-N-propyl-amine | 27974-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-di(2-phenylethyl)-N-propyl-amine
• 英文别名: bis(phenethyl)propylamine；diphenethyl-propyl-amine；Diphenaethyl-propyl-amin；N,N-bis(2-phenylethyl)propan-1-amine
• CAS: 27974-01-2
• 化学式: C₁₉H₂₅N
• 分子量: 267.414
• InChiKey: RPEJSKBNTPQAFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-propyl-N-(2-phenylethyl)-2-phenylacetamide 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到N,N-di(2-phenylethyl)-N-propyl-amine
  参考文献：
  名称：

  D2 2-(1-萘基)乙基-和2-(2-萘基)乙基胺的多巴胺能和5-HT1A血清素活性

  摘要：

  合成了几种叔 2-苯乙基、2-（1-萘基）乙基和 2-（2-萘基）乙基胺，并在放射性配体结合测定中评估了它们对多巴胺 D1、D2 和血清素 5-HT1A 受体的结合亲和力。所有化合物在 D1 多巴胺放射性配体结合试验中均无活性。2-（1-萘基）乙基类似物对 D2 的结合亲和力低但显着，对 5-HT1A 受体亚型的结合亲和力中等。大多数剩余的化合物在 5-HT1A 受体亚型上表现出结合亲和力，但在 D2 受体结合试验中无活性。基于这些结果并考虑在整个本研究中合成和评估多巴胺能和血清素能活性的化合物的化学特性，可以得出结论，疏水类型的相互作用（堆积或边对面）在形成2-(1-萘基)乙胺的受体-配体复合物。这种结构动机可用于通过轻微的化学修饰来设计和合成新的、更有效的多巴胺能/血清素能配体。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300776

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols under Mild Conditions Using the Borrowing Hydrogen Methodology
  作者：Arrey B. Enyong、Bahram Moasser

  DOI：10.1021/jo501273t

  日期：2014.8.15

  Using a simple amino amide ligand, ruthenium-catalyzed one-pot alkylation of primary and secondary amines with simple alcohols was carried out under a wide range of conditions. Using the alcohol as solvent, alkylation was achieved under mild conditions, even as low as room temperature. Reactions occurred with high conversion and selectivity in many cases. Reactions can also be carried out at high temperatures

  使用简单的氨基酰胺配体，在宽范围的条件下，用简单的醇进行钌催化的伯胺和仲胺的一锅烷基化。使用醇作为溶剂，即使在低至室温下也可以在温和的条件下实现烷基化。在许多情况下，以高转化率和选择性进行反应。使用化学计量的醇，反应也可以在有机溶剂中在高温下以高选择性进行。
• Base-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Vinylarenes – Scope, Limitations and Computational Studies
  作者：Patricia Horrillo-Martínez、Kai C. Hultzsch、Adrià Gil、Vicenç Branchadell

  DOI：10.1002/ejoc.200700147

  日期：2007.7

  The hydroamination of vinylarenes with primary and secondary amines was studied with catalytic amounts as low as 2 mol-% of LiN(SiMe3)2/TMEDA. Reactions proceeded readily at 120 °C in the absence of solvent to give selective anti-Markovnikov addition. Slow addition was observed at 25 °C with either electron-deficient p-chlorostyrene or secondary cyclic amines such as pyrrolidine, piperidine, or morpholine

  使用低至 2 mol% 的 LiN(SiMe3)2/TMEDA 的催化量研究了乙烯基芳烃与伯胺和仲胺的加氢胺化。在没有溶剂的情况下，反应在 120 °C 下很容易进行，以提供选择性的抗马尔科夫尼科夫加成物。在 25 °C 下观察到使用缺电子对氯苯乙烯或仲环胺（如吡咯烷、哌啶或吗啉）缓慢添加。伯胺易于进行二次加氢胺化反应以形成叔胺副产物。单（加氢胺化）产物的选择性可以用两倍过量的胺来提高。与 LiN(SiMe3)2 相比，KN(SiMe3)2 显示出更高的催化活性，但选择性更低，导致不希望的 C-H 活化副产物。用密度泛函理论研究了锂催化加氢胺化的机理和TMEDA的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Antispasmodics. III
  作者：F. F. Blicke、F. B. Zienty

  DOI：10.1021/ja01873a004

  日期：1939.4
• Martirosyan,G.T. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 446 - 449
  作者：Martirosyan,G.T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kuelz et al., Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 2161,2166
  作者：Kuelz et al.

  DOI：——

  日期：——