6-(3-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthoyl chloride | 106685-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(3-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthoyl chloride
• 英文别名: 6-(3-(adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthoyl chloride；6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxy phenyl]-2-naphthoic acid chloride；6-(3-((1s,3s)-Adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthoyl chloride；6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]naphthalene-2-carbonyl chloride
• CAS: 106685-64-7
• 化学式: C₂₈H₂₇ClO₂
• 分子量: 430.974
• InChiKey: BYTJEXDLCRFJAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-O-[(6-(3-(adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthoyl)]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  激发态钯催化 1,2-自旋中心转移可实现碳水化合物的选择性 C-2 还原、氘化和碘化

  摘要：

  激发态催化是一种涉及一种或多种激发态催化物质的过程，已成为有机合成中的强大工具，因为它允许进入激发态反应景观以发现新颖的化学反应性。在此，我们报告了第一个激发态钯催化的 1,2-自旋中心转移反应，该反应能够实现碳水化合物的位点选择性功能化。该策略的特点是反应条件温和，具有高水平的区域和立体选择性，可耐受多种官能团和复杂的分子结构。机理研究表明，一种根本机制涉及杂合钯物种的形成，该杂合钯物种经历1,2-自旋中心转移，然后进行还原、氘化和碘化，以提供功能化的2-脱氧糖。新的反应性将为快速生成天然和非天然碳水化合物提供通用方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11209
• 作为产物：
  描述：

  阿达帕林 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以100%的产率得到6-(3-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  在室温下将苯甲酸简单实用地转化为酚类

  摘要：

  酚类是重要的有机分子，因为它们在许多领域都有广泛的应用。本文报道了一种在室温下通过简单的有机试剂从苯甲酸制备酚类的有效实用方法。这种方法与各种官能团和杂环兼容，并且可以轻松放大。为了证明其合成效用，生物活性分子和不对称六芳基苯已通过利用这种转变作为战略步骤来制备。机理研究表明，关键的迁移步骤涉及游离碳正离子而不是自由基中间体。考虑到苯甲酸的丰富性和酚类的实用性，预计该方法将在有机合成中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07529

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Difluoromethylation of Acid Chlorides at Room Temperature
  作者：Fei Pan、Gregory B. Boursalian、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201811139

  日期：2018.12.17

  Methods for the direct synthesis of difluoromethylated arenes are sparse, despite the importance of the difluoromethyl group in medical, agro‐, and materials chemistry. A palladium‐catalyzed decarbonylative cross‐coupling reaction of acid chlorides with a difluoromethyl zinc reagent is achieved to access difluoromethylated compounds. The transformation proceeds at room temperature and shows broad functional

  尽管二氟甲基在医学，农业和材料化学中很重要，但直接合成二氟甲基化的芳烃的方法很少。酰基氯与二氟甲基锌试剂的钯催化脱羰交叉偶联反应可实现二氟甲基化化合物的访问。该转化在室温下进行并显示出宽泛的官能团耐受性，因此提供了用于广泛范围的芳族羧酸的脱羰二氟甲基化的通用且有效的方法。
• Metathesis-active ligands enable a catalytic functional group metathesis between aroyl chlorides and aryl iodides
  作者：Yong Ho Lee、Bill Morandi

  DOI：10.1038/s41557-018-0078-8

  日期：2018.10

  for the most part, relied on relatively strong driving forces which often require highly reactive reagents to generate irreversibly a desired product in high yield and selectivity. These approaches generally prevent the use of the same catalytic strategy to perform the reverse reaction. Here we describe a catalytic functional group metathesis approach to interconvert, under CO-free conditions, two

  当前用于官能团互变的方法大部分依赖于相对强的驱动力，该驱动力通常需要高反应性的试剂以高收率和选择性不可逆地产生所需产物。这些方法通常阻止使用相同的催化策略进行逆反应。在这里，我们描述了一种催化官能团复分解方法，可在无CO条件下相互转化两类重要的亲电试剂，通常用于制备药物和农用化学品：芳酰氯（ArCOCl）和芳基碘化物（ArI）。我们的反应设计依赖于关键的可逆配体C–P键裂解事件的实施，这可以实现非清白的，复分解活性膦配体介导两个不同亲电试剂之间快速的芳基转移。除了为ArCOCl和ArI的相互转化提供一种实用且更安全的方法外，这种类型的配体非无毒性为开发使用合成相关的芳基亲电试剂的各种官能团复分解反应提供了一个蓝图。
• A Direct Approach to Decoration of Bioactive Compounds via C–H Amination Reaction
  作者：Guodong Ju、Chunchen Yuan、Dongjie Wang、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03717

  日期：2019.12.20

  The development of new methods to achieve the direct synthesis of bioactive organic molecules is always an important topic in organic synthesis. We hereby demonstrate that N-methoxyamide is an excellent amino source in the iridium-catalyzed intermolecular C-H amination reaction. The linkage of two bioactive organic molecules can be well achieved with this new protocol. More than 20 examples of decorated

  开发实现生物活性有机分子直接合成的新方法一直是有机合成中的重要课题。我们由此证明，N-甲氧基酰胺是铱催化的分子间CH胺化反应中的优良氨基源。通过此新协议，可以很好地实现两个具有生物活性的有机分子的连接。报告了20多个修饰过的生物活性化合物的实例，这些化合物可以促进新生物活性分子的发现。
• Rhodium(III)-Catalyzed Annulative Coupling of Sulfoxonium Ylides and Allenoates: An Arene C–H Activation/Cyclopropanation Cascade
  作者：Jiang Lou、Quannan Wang、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03589

  日期：2019.11.15

  Rhodium(III)-catalyzed annulative coupling of sulfoxonium ylides with allenoates was achieved, forming highly functionalized cyclopropanes with a quaternary carbon center by means of the sulfoxonium ylide functionality as a traceless bifunctional directing group and C4 synthon via an arene C-H activation and cyclopropanation cascade. The protocol features simultaneous formation of three new C-C bonds

  实现了铑（III）催化的次ox基磺酸盐与脲基酸酯的环状偶联，通过芳烃CH活化和环丙烷化级联反应，以次ox基磺酸盐官能团作为无痕双官能团导向基团和C4合成子，形成了具有季碳中心的高度官能化的环丙烷。该方案的特点是在一个锅中同时形成三个新的CC键，具有出色的非对映选择性。所得的环丙烷化产物可以进一步转化为多种合成上有用的化合物。
• Pd-Catalyzed Double-Decarbonylative Aryl Sulfide Synthesis through Aryl Exchange between Amides and Thioesters
  作者：Fusheng Bie、Xuejing Liu、Han Cao、Yijun Shi、Tongliang Zhou、Michal Szostak、Chengwei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03232

  日期：2021.10.15

  palladium-catalyzed double-decarbonylative synthesis of aryl thioethers by an aryl exchange reaction between amides and thioesters. In this method, amides serve as aryl donors and thioesters are sulfide donors, enabling the synthesis of valuable aryl sulfides. The use of Pd/Xantphos without any additives has been identified as the catalytic system promoting the aryl exchange by C(O)–N/C(O)–S cleavages. The

  我们通过酰胺和硫酯之间的芳基交换反应报道了钯催化的芳基硫醚双脱羰合成。在该方法中，酰胺作为芳基供体，硫酯作为硫化物供体，从而能够合成有价值的芳基硫化物。使用不含任何添加剂的 Pd/Xantphos 已被确定为通过 C(O)-N/C(O)-S 裂解促进芳基交换的催化体系。该方法适用于多种酰胺和硫化物。