5-(5-羧基吡啶-2-基)间苯二甲酸 | 1261935-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(5-羧基吡啶-2-基)间苯二甲酸
• 英文名称: 6-(3,5-dicarboxylphenyl)nicotinic acid
• 英文别名: 6-(3,5-Dicarboxyphenyl)nicotinic acid；5-(5-carboxypyridin-2-yl)benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 1261935-37-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₆
• 分子量: 287.229
• InChiKey: BNBRLMQMUPXKHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 5-(5-羧基吡啶-2-基)间苯二甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过官能团及其位置的影响调节铜-三羧酸骨架的拓扑结构和吸附性能

  摘要：

  为了推动结构发展并充分探索其潜在效用，以可控方式调节 MOF 的结构和性能是非常需要但具有挑战性的。在这项工作中，我们通过设计功能及其位置的策略报告了 Cu(II)-三羧酸盐框架的结构和功能调节。合乎逻辑地设计和合成了两对在不同位置用甲基和吡啶-N 原子修饰的不对称联芳基三羧酸酯配体，并通过溶剂热法构建了它们相应的基于 Cu(II) 的 MOF。衍射分析表明，功能及其位置的变化提供了三种不同类型的拓扑结构，我们将其归因于甲基施加的空间效应和涉及吡啶-N 原子的螯合效应。此外，气体吸附研究表明，其中三种是乙炔（C2 H 2 ) 纯化，通过改变功能及其位置可定制分离潜力。在 106.7 kPa 和 298 K 下，C 2 H 2吸收能力从 64.1 到 132.4 cm 3 (STP) g –1不等，而 C 2 H 2对其共存组分 CO 2和 CH 4的吸附选择性落在范围分别为 3.28-4.60

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00753
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5-(5-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl)isophthalate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-(5-羧基吡啶-2-基)间苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过官能团及其位置的影响调节铜-三羧酸骨架的拓扑结构和吸附性能

  摘要：

  为了推动结构发展并充分探索其潜在效用，以可控方式调节 MOF 的结构和性能是非常需要但具有挑战性的。在这项工作中，我们通过设计功能及其位置的策略报告了 Cu(II)-三羧酸盐框架的结构和功能调节。合乎逻辑地设计和合成了两对在不同位置用甲基和吡啶-N 原子修饰的不对称联芳基三羧酸酯配体，并通过溶剂热法构建了它们相应的基于 Cu(II) 的 MOF。衍射分析表明，功能及其位置的变化提供了三种不同类型的拓扑结构，我们将其归因于甲基施加的空间效应和涉及吡啶-N 原子的螯合效应。此外，气体吸附研究表明，其中三种是乙炔（C2 H 2 ) 纯化，通过改变功能及其位置可定制分离潜力。在 106.7 kPa 和 298 K 下，C 2 H 2吸收能力从 64.1 到 132.4 cm 3 (STP) g –1不等，而 C 2 H 2对其共存组分 CO 2和 CH 4的吸附选择性落在范围分别为 3.28-4.60

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00753

文献信息

• Gas and liquid phase adsorption in isostructural Cu₃[biaryltricarboxylate]₂microporous coordination polymers
  作者：Tae-Hong Park、Katie A. Cychosz、Antek G. Wong-Foy、Anne Dailly、Adam J. Matzger

  DOI：10.1039/c0cc03482g

  日期：——

  N-Heteroarene substitution into biphenyl-based linkers enhances the uptake of electron-rich organosulfur molecules in a series of isostructural microporous coordination polymers.

  在一系列等结构微孔配位聚合物中，联苯基连接体中的 N-杂芳烃取代物增强了富电子有机硫分子的吸收。
• Fluorescence sensing and magnetic properties of three coordination polymers based on 6-(3,5-dicarboxylphenyl)nicotinic acid and pyridine/imidazole linkers
  作者：Jie Zhang、Lingling Gao、Yang Wang、Lijun Zhai、Xiaoqing Wang、Xiaoyan Niu、Tuoping Hu

  DOI：10.1039/c9nj00682f

  日期：——

  analysis (TGA) and X-ray diffraction powder (PXRD) analysis. The structural analysis reveals that complex 1 exhibits a traditional 2-nodal (3,5)-63}69·8}-hms network, complex 2 shows a new 2D 63}65·8}, and complex 3 exhibits a novel 3D (3,4)-c pillar-layered architecture with a point symbol of 63}264.8.10}3. Furthermore, magnetic studies show that complexes 1 and 2 exhibit antiferromagnetic properties

  三种新的配位聚合物（CP），配制成[Ni（HDCPN）（4,4'-bpy）（CH 3 CH 2 OH）（H 2 O）2 ]·0.5CH 3 CH 2 OH} n（1） ，[Ni 3（DCPN）2（4,4-bibp）4（H 2 O）4 ]·2CH 3 CH 2 OH·5H 2 O} n（2）和[Cu 3（DCPN）2（ 1,3-bimb）3 ]·6H 2 O·2DMF} n（3）（H3 DCPN = 6-（3,5-二羧基苯基）烟酸和1,3-bimb = 1,3-双（咪唑-1-基甲基）苯，4,4'-bpy = 4,4'-联吡啶，4在水热条件下合成了4，4′-bibp ＝ 4，4′-双（苯并咪唑-1-基）联苯。通过单晶X射线衍射分析，元素分析（EA），红外光谱，热重分析（TGA）和X射线衍射粉末（PXRD）分析对这些CP进行了深入研究。结构分析表明，复合物1表现出传统的2节点（3,5）-6
• Three novel metal–organic frameworks based on an unsymmetrical rigid carboxylate ligand for luminescence sensing of nitrobenzene derivatives and magnetic properties
  作者：Xiao-Xiao Wang、Xiao-Qing Wang、Xiao-Yan Niu、Tuo-Ping Hu

  DOI：10.1039/c6ce01457g

  日期：——

  synthesized based on an unsymmetrical rigid carboxylate ligand. Single-crystal X-ray diffraction analysis shows that complex 1 is an sql/Shubnikov tetragonal plane network with mononuclear Co(II) ions, which is connected by O2⋯H2⋯O1 hydrogen bonds to generate a 3D framework. Complex 2 is a new 3D (3,10)-c network based on trinuclear Cd clusters. Complex 3 is an extended 3D (3,10)-c network based on trinuclear

  三种新颖的金属有机框架，被公式化为[Co（HDCPN）（4,4'-bibp）]·1.5H 2 O（1），[Cd 3（DCPN）2（4,4'-bibp）2 H 2 O]·1.5H 2 O（2）和[Mn 3（DCPN）2（4,4'-bibp）3（H 2 O）4 ]（3）（H 3 DCPN = 6-（3,5-二羧基苯基） ）烟酸和4,4'-bibp = 4,4'-双（咪唑基）联苯是基于不对称的刚性羧酸盐配体溶剂热合成的。单晶X射线衍射分析表明配合物1是带有单核Co（II）离子的sql / Shubnikov方形平面网络，该网络通过O2⋯H2⋯O1氢键连接以生成3D框架。Complex 2是一个基于三核Cd簇的新3D（3,10）-c网络。复合体3是基于三核Mn簇的扩展3D（3,10）-c网络，属于3,10T3（MOF.ttd）。配合物2在硝基苯衍生物的发光传感方面具有潜在的应用。此外，配合物1和3
• Structural diversity, magnetic properties, and luminescent sensing of four coordination polymers based on 6-(3,5-dicarboxylphenyl)nicotinic acid
  作者：Yujuan Zhang、Lingling Gao、Jie Zhang、Haonan Wu、Liming Fan、Tuoping Hu

  DOI：10.1016/j.jssc.2018.12.047

  日期：2019.3

  Four coo;rdination polymers (CPs), namely, [Ni(HDNA)(bibp)(H2O)]n (1), [Co(HDNA)(bibp)]n (2), [Co(HDNA)(bibp)]·H2O}n (3) and [Zn(HDNA)(bibp)]·H2O}n (4), have been synthesized from the mixed-ligand strategy of 6-(3,5-dicarboxylphenyl)nicotinic acid (H3DNA) and 4,4′-bis(benzimidazo-1-ly)benzene (bibp). Structural analyses revealed that four CPs all feature 2D sheets with diverse nets from 44.62}-sql

  四种配位聚合物（CP），即[Ni（HDNA）（bibp）（H 2 O）] n（1），[Co（HDNA）（bibp）] n（2），[Co（HDNA） （bibp）]·H 2 O} n（3）和[Zn（HDNA）（bibp）]·H 2 O} n（4），是由6-（3,5）的混合配体策略合成的-二羧基苯基）烟酸（H 3 DNA）和4,4'-双（苯并咪唑-1-基）苯（bibp）。结构分析表明，四个CP均具有带有来自4 4 .6 2 } -sql net（1），Co 2（COO）2 } SBU基于4 4 .6 2 } -sql net（2），到4个连接的6 5 .8}工作表（3＆4）。此外，CP的依赖于温度的磁化率1 - 3进行了研究。发光传感指示CP 4是用于Fe 3+和Cr 2 O 7 2-离子的良好双功能传感器。
• Inhibitory effect of two coordination polymers combined with LL-37 against lung cancer
  作者：Xiao-Xia Li、Zhao Han、Yan-Kun Zhang、Hui-Gai Song、Na Liu、Gui-Yun Zhu、Mei-Li Xu

  DOI：10.1007/s11696-021-01989-x

  日期：2022.4

  Through utilizing the mixed-ligand approach, two coordination polymers containing Co(II) (namely, [Co(HDCPN)(4,4′-bpy)(CH3CH2OH)(H2O)2]·0.5CH3CH2OH}n (1) and [Co3(DCPN)2(4,4-bibp)4(H2O)4]·2CH3CH2OH·5H2O}n (2)) have been generated with a hydrothermal condition by the reaction between H3DCPN (6-(3,5-dicarboxylphenyl)nicotinic acid) and Co(NO3)2·6H2O with various N-donor co-ligands. On the lung cancer

  通过利用混合配体方法，两种含有 Co(II) 的配位聚合物（即 [Co(HDCPN)(4,4'-bpy)(CH3C H)(H2O)2]·0.5CH3C H}n (1) 和[Co3(DCPN)2(4,4-bibp)4( )4]·2CH3C H·5 }n (2)) 在水热条件下通过 H3DCPN (6-(3,5-二羧基苯基）烟酸）和 Co(NO3)2·6 与各种 N 供体共配体。在肺癌治疗方面，研究了它们的应用价值，同时测试了相关机制。首先，实施Cell Counting Kit-8试剂盒，测定化合物对肺癌细胞活力的抑制作用。此外，还进行了跨孔检测，并在完成特定治疗后测量了肺癌细胞的侵袭和迁移能力。