6-formylnaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate | 532440-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-formylnaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 6-trifluoromethanesulfonyloxy-naphthalene-2-carboxaldehyde；(6-formylnaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 532440-22-5
• 化学式: C₁₂H₇F₃O₄S
• 分子量: 304.246
• InChiKey: XMJHRYXKCLGUJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formylnaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 锰 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 (5aR,5a''R,6aR)-2',2',2''',2'''-tetramethyl-2,2''-bispiro[cyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-b]pyridine-6,5'-[1,3]dioxane] 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-2-(6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)naphthalen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由手性 2,2'-联吡啶配体实现的镍催化对映收敛羧基化

  摘要：

  使用 CO 2的对映选择性羧化反应已被证明可有效合成手性羧酸，包括普罗芬家族抗炎药。该反应在大气压力下进行，并受益于使用镍催化结合手性 2,2'-联吡啶配体（即 Me-Sbpy）的温和条件。

  DOI：

  10.1002/anie.202213943
• 作为产物：
  描述：

  6-trifluoromethanesulfonyloxy-naphthalen-2-yl-methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65.1 g (94%)的产率得到6-formylnaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-substituted heterocycles for the treatment of hypercholesteremia, dyslipidemia and other metabolic disorders; cancer, and other diseases

  摘要：

  本发明涉及某些化合物的公式（I），这些化合物可用于治疗疾病，如癌症、代谢紊乱、2型糖尿病、血脂异常和/或高胆固醇血症。

  公开号：

  US20030144329A1

文献信息

• N‐Arylation of Diketopyrrolopyrroles with Aryl Triflates
  作者：Krzysztof Gutkowski、Kamil Skonieczny、Marta Bugaj、Denis Jacquemin、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/asia.202000129

  日期：2020.4.17

  diketopyrrolopyrroles bearing N-substituents derived from naphthalene, anthracene and coumarin in two steps from commercially available phenols. This represents the first time arenes lacking strong electron-withdrawing groups were inserted onto lactamic nitrogen atoms via arylation. The ability to incorporate heretofore unprecedented substituents translates to increased modulation of the resulting photophysical properties

  已经开发出一种新的方法，用于二酮吡咯并吡咯与芳基三氟甲磺酸酯的双N-芳基化。现在可以用两步法从市售苯酚制备带有衍生自萘，蒽和香豆素的N-取代基的二酮吡咯并吡咯。这代表缺乏芳电子吸收基团的芳烃第一次通过芳基化作用插入内酰胺氮原子上。迄今为止引入前所未有的取代基的能力转化为增加的对所产生的光物理性质的调节，例如开/关溶剂氟发色。进行了TD-DFT计算以探索相关激发态的性质。
• Evaluation of a novel pyridinium cation-linked styryl-based boronate probe for the detection of selected inflammation-related oxidants
  作者：Przemysław Siarkiewicz、Bogusława Luzak、Radosław Michalski、Angelika Artelska、Marcin Szala、Tomasz Przygodzki、Adam Sikora、Jacek Zielonka、Aleksandra Grzelakowska、Radosław Podsiadły

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2023.12.003

  日期：2024.2

  RONS (including hydrogen peroxide, H2O2, hypochlorous acid, HOCl, and peroxynitrite, ONOO−) which may result in a damage proteins, lipids, and genetic material. Thus, the development of probes for in vivo detection of such oxidants is an active area of research, focusing on molecular redox sensors, including boronate-caged fluorophores. Here, we report a boronate-based styryl probe with a cationic

  活性氧和活性氮 (RONS) 是由活细胞产生的一系列化学个体，有助于生物体的正常运作。处于氧化和硝化应激下的细胞会产生过多的 RONS（包括过氧化氢、H 2 O 2 、次氯酸、HOCl 和过氧亚硝酸盐、ONOO - ），这可能会导致蛋白质、脂质和遗传物质受损。因此，开发用于体内检测此类氧化剂的探针是一个活跃的研究领域，重点关注分子氧化还原传感器，包括硼酸笼荧光团。在这里，我们报告了一种带有阳离子吡啶部分（ BANEP+ ）的基于硼酸酯的苯乙烯基探针，用于体外和体内荧光检测选定的生物氧化剂。我们比较了BANEP+探针对 H 2 O 2 、HOCl 和 ONOO -的化学反应性，并检查了主要的细胞内非酶抗氧化剂分子谷胱甘肽 (GSH) 的影响。我们证明，在生理相关的 GSH 浓度下， BANEP+探针被过氧亚硝酸盐有效氧化，形成其酚类衍生物HNEP+ 。 GSH 不会影响BANEP+和HNEP
• AND logic gate based fluorescence probe for simultaneous detection of peroxynitrite and hypochlorous acid
  作者：Zejun Li、Shumei Huang、Yong He、Qinya Duan、Guansheng Zheng、Yin Jiang、Lili Cai、Yongguang Jia、Huatang Zhang、Derek Ho

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118073

  日期：2020.4

  Hypochlorous add (HOCl) and peroxynitrite (ONOO-) are two of the most important reactive species and associated with various diseases in various physiological and pathological processes. Nonetheless, many of their roles are still vague due to the shortage of methods for simultaneously detecting HOCl and ONOO-. Herein, three simple yet useful fluorogenic probes, LG-1, LG-2 and LG-3, have been fabricated with facile synthesis route and used to monitor the coexistence of HOCl and ONOO- as AND-based logic gate fluorescent probe firstly. LG-1 and LG-2, which consists of 1,3-oxathiolane group and boronate group respectively, were designed to verify the capacity of monitoring HOCl and ONOO- without interference from each other. The result showed that these two groups are perfect reaction sites of detecting HOCl and ONOO- respectively via specific analyte-induced reactions. Hence, LG-3, which is attached by these two groups to suppress the fluorophore core, can response to HOCl and ONOO- simultaneously without mutual interference and generate the significant time-dependent fluorescence enhancement. By investigating the absorption and fluorescence properties of LG-3 towards HOCl and ONOO- individually and collectively, the result confirmed clearly that LG-3 has the capacity of monitoring the coexistence of HOCl and ONOO-, which could act as a two-input AND-based logic gate fluorescent probe. (C) 2020 Elsevier B.V. All rights reserved.
• N-SUBSTITUTED HETEROCYCLES FOR THE TREATMENT OF HYPERCHOLESTEREMIA, DYSLIPIDEMIA AND OTHER METABOLIC DISORDERS, CANCER, AND OTHER DISEASES
  申请人：Incyte San Diego Incorporated

  公开号：EP1456187A1

  公开（公告）日：2004-09-15
• EP1456187A4
  申请人：——

  公开号：EP1456187A4

  公开（公告）日：2005-02-09