2-phenylethyl butyl sulfide | 14679-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethyl butyl sulfide
• 英文别名: 2-Phenyl-aethyl-n-butylsulfid；2-Butylsulfanylethylbenzene
• CAS: 14679-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₈S
• 分子量: 194.341
• InChiKey: QJCFGSSBICOIJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-139 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethyl butyl sulfide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 butyl-phenethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Yamagishi, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dithiophosphoric acid O,O'-dibutyl ester-S-phenethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-phenylethyl butyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Mercaptans by the Saponification of O,O,S-Trialkyl Phosphorodithioates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01081a044

文献信息

• Et₃B Induced Radical Addition of Thiols to Acetylenes
  作者：Yoshifumi Ichinose、Kuni Wakamatsu、Kyoko Nozaki、Jean-Luc Birbaum、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1987.1647

  日期：1987.8.5

  Thiols added easily to acetylenic compounds in the presence of Et3B to give alkenyl sulfides in good yields. The reaction of acetylenes with 3-methyl-2-buten-1-thio1 gave dihydro-thiophene derivatives in one pot.

  在 Et3B 存在下，硫醇很容易添加到乙炔化合物中，从而以良好的收率得到烯基硫化物。乙炔与 3-methyl-2-buten-1-thio1 的反应在一锅中得到二氢噻吩衍生物。
• Polynuclear heteroleptic ruthenium(II) photoredox catalysts: Evaluation in blue-light-mediated, regioselective thiol-ene reactions
  作者：Nozuko M. Motimani、Siyabonga Ngubane、Gregory S. Smith

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115616

  日期：2022.1

  spectra (614–633 nm) relative to the canonical [Ru(bpy)3](PF6)2 complex (609 nm), attributed to the transition from the triplet MLCT excited state (3MLCT) to the ground state. The complexes were evaluated as visible-light photoredox catalysts in the radical hydrothiolation reaction of olefins (thiol-ene coupling) to afford thioethers. Control reactions performed in the absence of the photocatalyst resulted

  合成了结合亚胺或胺官能化联吡啶配体的多核杂配钌 (II) 光敏剂（通过席夫碱缩合/还原胺化反应），表征并研究了它们在氢硫醇化反应中的光反应性。此外，还进行了配合物的电化学、电子吸收和发射研究。所有配体修饰的杂配配合物都显示出相对于经典 [Ru(bpy) 3 ](PF 6 ) 2 配合物 (609 nm)的红移发射光谱 (614–633 nm)，归因于三重态 MLCT 的转变激发态 ( 3MLCT) 到基态。在烯烃的自由基氢硫醇化反应（硫醇-烯偶联）中，该配合物被评估为可见光光氧化还原催化剂，以提供硫醚。在没有光催化剂的情况下进行的对照反应导致产率显着降低 (6%) 或没有产物形成，证明了配合物作为光氧化还原催化剂的作用。使用三核复合物（E red (Ru 2+*/+ ) = +0.300 V vs Ag/Ag +）进行的反应与它们各自的单核同系物相比产率增加，并且大于 [Ru(bpy) 3
• Gold-catalyzed C–S bond formation from thiols
  作者：Mickaël Jean、Jacques Renault、Pierre van de Weghe、Naoki Asao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.025

  日期：2010.1

  ortho-Alkynylbenzoic acid alkyl esters act as alkylating agents of thiol derivatives with PPh3AuCl in combination with AgOTf in 1,2-dichloroethane at 80 °C. The corresponding sulfide compounds are obtained in good to excellent yields.

  邻烷基炔基苯甲酸烷基酯在80°C下与1,2,2-二氯乙烷中的AgOTf一起与PPh 3 AuCl一起作为硫醇衍生物的烷基化剂。以良好至优异的产率获得相应的硫化物。
• Copper-Catalyzed direct thioetherification of Alkyl Halides with <i>S</i>-Alkyl Butanethioate as Thiol transfer reagent
  作者：Qingqiang Tian、Lili Wang、Yahui Li

  DOI：10.1080/17415993.2021.1967354

  日期：2022.1.2

  A new and convenient copper-catalyzed synthesis of alkyl sulfides has been accomplished using S-alkyl butanethioate as a thiol source. This catalytic protocol displayed a good functional groups tolerance and high efficiency. Both secondary and primary alkyl iodides can be used in this procedure. In addition, this method features operational simplicity and a wide substrate range, providing a complementary

  使用 S-烷基丁硫代酸酯作为硫醇源，已经完成了一种新的、方便的铜催化合成烷基硫化物。该催化方案显示出良好的官能团耐受性和高效率。二级和一级烷基碘都可用于此过程。此外，该方法操作简单，底物范围广，为烷基硫化物的合成提供了一种补充方法，不需要有毒的硫醇和贵金属。
• Evaluation of a trinuclear heteroleptic bis-cyclometalated iridium(III) complex as a photoredox catalyst for visible light-mediated hydrothiolation reactions
  作者：Tara K. Davids、Wade F. Petersen、Gregory S. Smith

  DOI：10.1016/j.inoche.2022.110384

  日期：2023.3

  state. Cyclic voltammetry studies demonstrated that this complex is a promising candidate for photoredox catalysed reactions, with the trinuclear iridium complex increasing the oxidation potential without sacrificing the reduction ability. The iridium(III) complex was evaluated as a photoredox catalyst in the model hydrothiolation coupling reaction and benchmarked against a trinuclear ruthenium congener

  合成了三核双环金属化铱 (III) 多吡啶基配合物，并将其作为可见光介导的硫醇-烯偶联反应的光氧化还原催化剂进行了评估。电子吸收和发射研究表明，相对于规范的铱配合物 [Ir(ppy) 3 ] (598 nm)，该配合物显示蓝移发射光谱，波长为 578 nm。发射归因于从三重 MLCT 激发态 ( 3MLCT）到基态。循环伏安法研究表明，该络合物是光氧化还原催化反应的有前途的候选者，三核铱络合物在不牺牲还原能力的情况下增加了氧化电位。铱 (III) 络合物在模型氢硫醇化偶联反应中被评估为光氧化还原催化剂，并以三核钌同系物为基准。用三核铱多吡啶复合物进行的反应导致最高的 NMR 产率。