dibenzo[b,f][1,5]dithiocin-6,12-dione | 21083-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dibenzo[b,f][1,5]dithiocin-6,12-dione
• 英文别名: Dibenzo[b,f][1,5]dithiocin-6,12-dion；Benzo[c][1,5]benzodithiocine-6,12-dione
• CAS: 21083-38-5
• 化学式: C₁₄H₈O₂S₂
• 分子量: 272.348
• InChiKey: GORNZCCGGKFAQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  399.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[b,f][1,5]dithiocin-6,12-dione 生成 9-噻吨酮
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz; Rhodius, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 2733

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3H-1,2-苯并二硫醇-3-酮 在 缩水甘油 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 生成 dibenzo[b,f][1,5]dithiocin-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Functionalized Derivatives of the Cleft-Shaped Molecule Dithiosalicylide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971349g

文献信息

• Conformational behaviour of medium-sized rings. Part 10. Dithiosalicylides and trithiosalicylides
  作者：G. Bruce Guise、W. David Ollis、Judith A. Peacock、Julia Stephanidou Stephanatou、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1039/p19820001637

  日期：——

  a cis-thioester linkage. The dithiosalicylide derivatives (3)–(7) have been synthesised; the temperature dependence of the 1H n.m.r. spectrum of di-o-thiothymotide (7) has been interpreted in terms of ring inversion (40a)⇌(40b) between enantiomeric boat conformations. Comparison of the ΔG‡ value of 24.6 kcal mol–1 for this conformational change with that of 17.7 kcal mol–1 previously obtained for di-o-thymotide

  合成了三硫代水杨酸酯衍生物（8）-（11），并通过温度依赖性1 H nmr光谱表明，其以反式-硫酯键的环反转（35a）⇌（35b）对映体螺旋构象存在于溶液中。这些构象变化的激活自由能约为。比相应三水杨酸酯中类似过程的摩尔数高10 kcal mol –1。与三水杨酸酯相比，三硫水杨酸酯只能通过含有顺式的中间体在对映体螺旋构象之间环倒置-硫酯键。已经合成了二硫代水杨酸衍生物（3）-（7）；所述的温度依赖性1个的H NMR谱二ø -thiothymotide（7）在环反转方面已被解释（40A）⇌（40b）的对映异构体船构象之间。比较该构象变化的ΔG ‡值为24.6 kcal mol –1与先前获得的二邻胸腺嘧啶核苷的ΔG ‡值为17.7 kcal mol –1（41）相比，表明顺式-硫酯键的共振稳定性更高。顺式酯键。
• Synthesis of Benzo[e][1,3]thiazin‐4‐ones via PPh₃‐Promoted Cyclization of Benzo[c][1,2]dithiol‐3‐ones and Amidines
  作者：Xiaobing Liu、Wenxin Lv、Junjie Dong、Zekai Liu、Feng Hu、Chuncheng Zhou、Yao Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202301504

  日期：——

  A metal‐free cyclization of benzo[c][1,2]dithiol‐3‐ones and amidines is demonstrated herein. Triphenylphosphine was harnessed as the activating reagent to facilitate the ring‐opening of benzo[c][1,2]dithiol‐3‐ones via S‐S bond cleavage. This PPh3‐Promoted cyclization reaction of benzo[c][1,2]dithiol‐3‐ones enabled to forge a diverse array of 1,3‐benzothiazones in good yields with wide substrate scope

  本文证明了苯并[c][1,2]二硫醇-3-酮和脒的无金属环化。利用三苯基膦作为活化剂，通过 S-S 键断裂促进苯并[c][1,2]二硫醇-3-酮的开环。这种 PPh3 促进的苯并[c][1,2]二硫醇-3-酮环化反应能够在温和条件下以良好的收率和广泛的底物范围形成多种 1,3-苯并噻腙。
• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 3163,3165
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel syntheses of dithiosalicylide
  作者：Kaushik Mitra、Kent S. Gates

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00007-y

  日期：1995.2

  Treatment of 3H-1,2-benzodithiol-3-one or 3H-1,2-benzodithiol-3-one 1-oxide with triphenylphosphine affords a good yield of dithiosalicylide. These reactions provide practical methods for the preparation of interesting cleft-shaped molecules.
• Benzothiet-2-ones: synthesis, reactions, and comparison with benzoxet-2-ones and benzazetin-2-ones
  作者：Curt Wentrup、Harald Bender、Gerhard Gross

  DOI：10.1021/jo00226a022

  日期：1987.8