1-(thiazol-2-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)ethan-1-one | 136029-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(thiazol-2-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)ethan-1-one
• 英文别名: 2-thiazolylcarbonylmethylenetriphenylphosphorane；triphenyl(thiazol-2-ylcarbonylmethylene)phosphorane；Ethanone, 1-(2-thiazolyl)-2-(triphenylphosphoranylidene)-；1-(1,3-thiazol-2-yl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanone
• CAS: 136029-15-7
• 化学式: C₂₃H₁₈NOPS
• 分子量: 387.442
• InChiKey: BDLILDUGSQLIBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiazol-2-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)ethan-1-one 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-1-(2-thiazolyl)-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro; Marra, Alberto; Merino, Pedro, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 8, p. 3324 - 3336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴乙酰基)-1,3-噻唑 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(thiazol-2-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of polyhydroxyalkyl 2-thiazolyl ketones (thiazole ketoses) from d-glyceraldehyde and d-arabinose acetonides by wittig-michael sequence. a route to d-gluco-KDO

  摘要：

  The carbonylolefination of the title alkoxy aldehydes by 2-thiazolecarbonylmethylenetriphenyl-phosphorane 3 affords the corresponding (E)-enones which undergo syn-diastereoselective (ds, 85-95%) 1,4-conjugate addition of benzyl oxide anion; acid-catalyzed methanolysis of polyalkoxyalkyl ketones obtained in that way gives methyl 1-(2-thiazolyl)pyranoside precursors to ulosonic acids.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79735-8

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE LA DÉSHYDROGÉNASE À CHAÎNE COURTE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2018218251A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Compounds and methods of modulating 15-PGDH activity, modulating tissue prostaglandin levels, treating disease, diseases disorders, or conditions in which it is desired to modulate 15-PGDH activity and/or prostaglandin levels include 15-PGDH inhibitors described herein.

  化合物的15-PGDH活性调节方法、组织前列腺素水平调节、疾病治疗、疾病紊乱或希望调节15-PGDH活性和/或前列腺素水平的状况包括本文描述的15-PGDH抑制剂。
• [EN] INHIBITORS OF SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE ACTIVITY FOR TREATING FIBROSIS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE LA DÉSHYDROGÉNASE À CHAÎNE COURTE POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2016144958A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  A method of treating or preventing a fibrotic disease, disorder or condition includes administering to a subject in need of treatment a 15-PGDH inhibitor.

  治疗或预防纤维化疾病、紊乱或状况的方法包括向需要治疗的对象施用15-PGDH抑制剂。
• [EN] INHIBITORS OF SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE ACTIVITY FOR PROMOTING NEUROGENESIS AND INHIBITING NERVE CELL DEATH<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DÉSHYDROGÉNASE À CHAÎNE COURTE POUR FAVORISER LA NEUROGENÈSE ET INHIBER LA MORT DES CELLULES NERVEUSES
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2018017582A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  A method of promoting neuroprotection in a subject from axonal degeneration, neuronal cell death, and/or glia cell damage after injury, augmenting neuronal signaling underlying learning and memory, stimulating neuronal regeneration after injury, and/or treating a disease, disorder, and/or condition of the nervous system in a subject in need thereof includes administering to the subject a therapeutically effective amount of a 15-PGDH inhibitor.

  在需要的受试者中，促进神经保护的方法包括向受试者施用治疗有效量的15-PGDH抑制剂，以防止轴突退化、神经细胞死亡和/或胶质细胞损伤，增强学习和记忆的神经信号传导，刺激受伤后的神经再生，以及/或治疗神经系统的疾病、紊乱和/或状况。
• Synthesis and spectroscopic characterization of α-keto ylide-containing Group 4 metal complexes. The X-ray molecular structure of [Cp*ZrCl3(2-TCMP)], Cp*=η5-C5Me5, 2-TCMP=[{2-thiazolylcarbonyl}methylene]triphenylphosphorane
  作者：A. Otero、J. Fernández-Baeza、A. Antiñolo、F. Carrillo-Hermosilla、J. Tejeda、A. Lara-Sánchez、I. López-Solera

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00815-4

  日期：2001.6

  to give the complexes [MCl4(2-TCMP)], M=Ti (1), M=Zr (2). Reactions of 1 and 2 with AgCF3SO3 afforded the heterometallic complexes [MCl4(2-TCMP)Ag]CF3SO3, M=Ti (3), M=Zr (4), and 2 also reacted with LiCp*, Cp*=C5Me5, to give the cyclopentadienyl-containing complex [Cp*ZrCl3(2-TCMP)] (5). Complex 5 was also isolated, in greater yield, by an alternative method involving the reaction of [Cp*ZrCl3]n with

  TiCl 4（thf）2和ZrCl 4与含杂环的α-酮稳定的磷内鎓盐2-TCMP = [2-噻唑基羰基}亚甲基]三苯基膦烷反应，得到配合物[MCl 4（2-TCMP） ]，M ＝ Ti（1），M ＝ Zr（2）。的反应1和2在AgCF 3 SO 3，得到杂金属配合物[的MC1 4（2- TCMP）的Ag] CF 3 SO 3，M =钛（3），M = Zr的（4），和2还与LICP反应* ，Cp * = C 5 Me 5，得到含环戊二烯基的络合物[Cp * ZrCl 3（2-TCMP）]（5）。还通过另一种方法，包括[Cp * ZrCl 3 ] n与2-TCMP配体的反应，以更高的产率分离出配合物5。建立了5的X射线分子结构，并对配体进行了X射线研究，以比较配体和配合物。最后，5与PhCH 2 MgCl和AgCF 3 SO 3的反应生成相应的配合物[Cp * ZrCl 2（CH 2 Ph）（2-TCMP）]（6）和[Cp
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING 15-PGDH ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR MODULER L'ACTIVITÉ 15-PGDH
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2013158649A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Compounds and methods of modulating 15-PGDH activity, modulating tissue prostaglandin levels, treating disease, diseases disorders, or conditions in which it is desired to modulate 15-PGDH activity and/or prostaglandin levels include 15-PGDH inhibitors and 15-PGDH activators described herein.

  调节15-PGDH活性的化合物和方法，调节组织前列腺素水平，治疗疾病、疾病障碍或状况，其中希望调节15-PGDH活性和/或前列腺素水平的包括本文所述的15-PGDH抑制剂和15-PGDH激活剂。