6-methyl-1-[2-methyl-4-(methyloxy)phenyl]-1,2,3,7-tetrahydro-4H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-one | 727993-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-methyl-1-[2-methyl-4-(methyloxy)phenyl]-1,2,3,7-tetrahydro-4H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-one
• 英文别名: 1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4(7H)-one；1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-6-methyl-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-one
• CAS: 727993-68-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: BVMAWGJIWDKRET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-[2-methyl-4-(methyloxy)phenyl]-1,2,3,7-tetrahydro-4H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-one 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 二甲基砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 Emicerfont
  参考文献：
  名称：

  含有2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶部分的新型CRF-1拮抗剂的生产路线的确定。

  摘要：

  案例研究合成新型的CRF-1拮抗剂，其中包含2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶部分。越来越有效的合成路线的发展使三个候选物同时发展。确定了一条生产路线，并在中试规模上成功展示了制备100千克CRF-1拮抗剂GW876008的方法。

  DOI：

  10.1021/op100147h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-methyl-1-[2-methyl-4-(methyloxy)phenyl]-1,2,3,7-tetrahydro-4H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶部分的新型CRF-1拮抗剂的生产路线的确定。

  摘要：

  案例研究合成新型的CRF-1拮抗剂，其中包含2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶部分。越来越有效的合成路线的发展使三个候选物同时发展。确定了一条生产路线，并在中试规模上成功展示了制备100千克CRF-1拮抗剂GW876008的方法。

  DOI：

  10.1021/op100147h

文献信息

• [EN] HETEROARYL- SUBSTITUTED PYRROLO` 2, 3- B! PYRIDINE DERIVATIVES AS CRF RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE A SUBSTITUTION HETEROARYLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DU CRF
  申请人：SB PHARMCO INC

  公开号：WO2004062665A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention provides compounds of formula (I) including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of conditions mediated by corticotropin-releasing factor (CRF).

  本发明提供了化合物的公式（I），包括立体异构体、前药和其药用可接受的盐或溶剂，以及其制备方法，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗由促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）介导的疾病中的用途。
• Heteroaryl-substituted pyrrolo'2,3-b1 pyridine derivatives as crf receptor antagonists
  申请人：Castiglioni Emiliano

  公开号：US20070066640A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention provides compounds of formula (I) including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of conditions mediated by corticotropin-releasing factor (CRF).

  本发明提供公式（I）的化合物，包括立体异构体、前药和其药学上可接受的盐或溶剂化物，以及其制备过程、含有它们的制药组合物和它们在治疗由促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）介导的疾病中的用途。
• PROCESS FOR PREPARING BICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Andreotti Daniele

  公开号：US20090023757A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention relates to a novel process for preparing compounds of formula (IA), which are potent and specific antagonists of corticotropin-releasing factor (CRF) receptors, from intermediate compounds of formula (I), by a coupling reaction catalysed by copper.

  本发明涉及一种新型制备公式（IA）化合物的方法，该化合物是促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）受体的强效特异性拮抗剂，该方法从公式（I）的中间体化合物出发，经过铜催化的偶联反应制备而成。
• Condensed n-heterocyclic compounds and their use as crf receptor antagonists
  申请人：Andreotti Daniele

  公开号：US20070004708A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention provides compounds of formula (I) including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof (Formula (I)) wherein the dashed line may represent a double bond; R is aryl or heteroaryl, each of which may be substituted by 1 to 4 groups J selected from: halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo C1-C6 alkyl, C2-C6 lkenyl, C2-C6 alkynyl, halo C1-C6 alkoxy, —C(O)R 2 , nitro, hydroxy, —NR 3 R 4 , cyano and or a group Z; R 1 is hydrogen, C3-C7 cycloalkyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 thioalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, halo C1-C6 alkyl, halo C1-C6 alkoxy, halogen, NR 3 R 4 or cyano; D, G is —C— optionally substituted; X is carbon or nitrogen; Y is nitrogen or —C— optionally substituted; W is a 4-8 membered ring, which may be saturated or may contain one to three double bonds, and in which:—one carbon atom is replaced by a carbonyl or S(O) m ; and—one to four carbon atoms may optionally be replaced by oxygen, nitrogen or NR 12 , S(O) m , carbonyl, and such ring may be further substituted by 1 to 8 substituents; Z is a 5-6 membered heterocycle, which may be substituted by 1 to 8 R 5 groups or a phenyl ring, which may be substituted by 1 to 4 substituents; m is an integer from 0 to 2. to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of conditions mediated by corticotropin-releasing factor (CRF).

  本发明提供了式(I)的化合物，包括立体异构体、前药和其药学上可接受的盐或溶剂合物（式(I)），其中虚线可表示双键；R为芳基或杂环芳基，每个都可以被1到4个J基团替代，所述J基团选自：卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C1-C6烷氧基、—C(O)R2、硝基、羟基、—NR3R4、氰基或Z基；R1为氢、C3-C7环烷基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6硫代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基、卤素、NR3R4或氰基；D、G为可选取代的—C—；X为碳或氮；Y为氮或可选取代的—C—；W为4-8个成员的环，可以饱和或含有1-3个双键，在其中：—一个碳原子被羰基或S（O）m所取代；—1-4个碳原子可以被氧、氮或NR12、S（O）m、羰基所取代，并且该环可以进一步被1-8个取代基所取代；Z为5-6个成员的杂环，可以被1-8个R5基团或苯环所取代，该苯环可以被1-4个取代基所取代；m为0-2的整数。本发明还提供了制备这些化合物的方法，以及含有它们的药物组合物，并用于治疗由促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）介导的疾病。
• Process for Preparing Bicyclic Compounds
  申请人：Bacchi Sergio

  公开号：US20080312444A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to a novel process for preparing compounds of formula (IA), which are potent and specific antagonists of corticotropin-releasing factor (CRF) receptors, from intermediate compounds of formula (I), by a coupling reaction catalysed by copper.

  本发明涉及一种新型制备式（IA）化合物的方法，该化合物是促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）受体的有效和特异性拮抗剂，该方法通过铜催化的偶联反应从式（I）的中间体化合物制备得到。