(E)-2-(1,2-diphenylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1391743-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(1,2-diphenylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(1,2-diphenylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；cis-Stilbeneboronic acid pinacol ester；2-[(E)-1,2-diphenylethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1391743-16-0
• 化学式: C₂₀H₂₃BO₂
• 分子量: 306.212
• InChiKey: HGZKORGQZNCVQC-SDXDJHTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 、 (E)-2-(1,2-diphenylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium phosphate 、 bis[tris( 1,1-dimethylethyl)phosphine]-palladium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的1-烯烃的双脱氢硼化反应立体选择性地合成三取代的烯烃

  摘要：

  已经开发出高选择性钴催化的末端烯烃的单和双脱氢硼化（DHB），分别用于合成反式-单硼烷基烯烃和二硼烷基烯烃。在DMF中存在1当量CsF的情况下，钴催化芳基1-烯烃与2当量双（频哪醇）二硼（B 2销2）的双DHB选择性地生成1,1-二硼烷基烯烃，而双DHB与烷基1-烯烃以选择性方式产生顺式1，2-二硼基烯烃。将1，1-二硼烷基烯烃产物进一步应用于与芳基卤化物的逐步和立体有规的交叉偶联，以产生三取代的烯烃，包括三芳基烯烃。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02104
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 三乙烯二胺 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 四丁基氟化铵 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-2-(1,2-diphenylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Silver-Mediated Decarboxylative Fluorodiiodination of Alkynoic Acids: Synthesis of Regio- and Stereoselective Fluoroalkenes

  摘要：

  A variety of arylalkynoic acids reacted with 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin and HF.pyridine in the presence of AgOAc to provide the corresponding 1-fluoro-2,2-diiodovinylarenes in good yields and high regioselectivity. In addition, Pd-catalyzed cross-coupling reaction of 1-fluoro-2,2-diiodovinylarenes afforded diaryl coupling products in the Suzuki reaction and monoaryl coupling products with high stereo-selectivity in the Hiyama reaction. It was found that C-F-activated borylation of fluoroalkenes using Pd catalyst afforded the vinylboranes with good yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00597

文献信息

• Development and Mechanistic Studies of Iron-Catalyzed Construction of Csp²–B Bonds via C–O Bond Activation
  作者：Shasha Geng、Juan Zhang、Shuo Chen、Zhengli Liu、Xiaoqin Zeng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01937

  日期：2020.7.17

  Herein we describe an iron-catalyzed borylation of alkenyl and aryl carbamates through the activation of a C–O bond. This protocol exhibits high efficiency, a broad substrate scope, and the late-stage borylation of biorelevant compounds, thus providing potential applications in medicinal chemistry. Moreover, this method enables orthogonal transformations of phenol derivatives and also offers good opportunities

  在本文中，我们描述了通过C-O键的活化，铁催化的烯基和芳基氨基甲酸酯的硼酸酯化反应。该方案显示出高效率，广泛的底物范围以及生物相关化合物的后期硼化，因此在药物化学中提供了潜在的应用。而且，该方法能够使酚衍生物进行正交转化，并且还为合成多取代的芳烃提供了良好的机会。初步的机理研究表明，通过自由基途径的Fe II / Fe III催化循环可能与反应有关。
• Synthesis of Alkenylboronates from <i>N</i>-Tosylhydrazones through Palladium-Catalyzed Carbene Migratory Insertion
  作者：Yifan Ping、Rui Wang、Qianyue Wang、Taiwei Chang、Jingfeng Huo、Ming Lei、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c02331

  日期：2021.7.7

  The palladium-catalyzed oxidative borylation reaction of N-tosylhydrazones has been developed. The reaction features mild conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance. It thus represents a highly efficient and practical method for the synthesis of di-, tri-, and tetrasubstituted alkenylboronates from readily available N-tosylhydrazones. One-pot Suzuki coupling and other transformations

  已经开发了钯催化的N-甲苯磺酰腙的氧化硼化反应。该反应具有条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点。因此，它代表了一种从容易获得的N-甲苯磺酰腙合成二、三和四取代的烯基硼酸酯的高效和实用的方法。一锅 Suzuki 耦合和其他转换突出了该方法的综合效用。DFT 计算表明，钯-卡宾的形成和随后的硼基迁移插入是催化循环中的关键步骤。在三取代的链烯基硼酸酯形成过程中观察到的高立体选择性可以通过变形相互作用分析和 NBO 分析来解释。
• 一类具有BRD4抑制活性的化合物、其制备方法及用途
  申请人：上海海和药物研究开发股份有限公司

  公开号：CN112625036A

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明公开了一种具有BRD4抑制活性的化合物、其制备方法及用途。本发明的具有BRD4抑制活性的化合物，结构如式I所示，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明的化合物，具有很高的溴结构域蛋白抑制活性，特别是靶向BRD4的抑制活性，可用于治疗或/和预防由溴结构域蛋白介导的相关疾病。
• Synthesis of Trisubstituted Alkenyl Boronic Esters from Alkenes Using the Boryl-Heck Reaction
  作者：William B. Reid、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02949

  日期：2018.11.2

  The direct borylation of disubstituted alkenes is reported. These conditions allow for the conversion of a variety 1,1- and 1,2-disubstituted alkenes to trisubstituted alkenyl boronic esters with outstanding yields and excellent E/Z selectivities. The utility of this reaction has been demonstrated with several downstream functionalization reactions, which allow access to diverse, stereodefined, functionalized

  报道了二取代烯烃的直接硼基化。这些条件允许将各种 1,1-和 1,2-二取代烯烃转化为三取代烯基硼酸酯，具有出色的产率和优异的E / Z选择性。该反应的实用性已通过几个下游官能化反应得到证明，这些反应允许获得多种立体定义的官能化烯烃。机理研究与硼基-赫克途径一致。
• Copper‐Photocatalyzed Hydroboration of Alkynes and Alkenes
  作者：Mingbing Zhong、Yohann Gagné、Taylor O. Hope、Xavier Pannecoucke、Mathieu Frenette、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/anie.202101874

  日期：2021.6.21

  photocatalytic hydroboration of alkenes and alkynes is reported. The use of newly-designed copper photocatalysts with B2Pin2 permits the formation a boryl radical, which is used for hydroboration of a large panel of alkenes and alkynes. The hydroborated products were isolated in high yields, with excellent diastereoselectivities and a high functional group tolerance under mild conditions. The hydroboration reactions

  报道了烯烃和炔烃的光催化硼氢化反应。使用新设计的铜光催化剂和 B 2 Pin 2可以形成硼基自由基，该自由基可用于大量烯烃和炔烃的硼氢化反应。硼氢化产物以高产率分离，在温和条件下具有优异的非对映选择性和高官能团耐受性。硼氢化反应是在连续流动条件下开发的，以证明其合成效用。研究了反应机理，并提出了原位形成的硼酸盐和处于激发态的铜光催化剂之间的氧化反应，以形成硼基自由基。