furan-2-yl(4-(methylthio)phenyl)methanol | 944697-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: furan-2-yl(4-(methylthio)phenyl)methanol
• 英文别名: 2-(p-methylthiophenylhydroxymethyl)furan；2-Furyl-(4-methylthiophenyl)methanol；furan-2-yl-(4-methylsulfanylphenyl)methanol
• CAS: 944697-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: CTQLYYYBVSXLSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-yl(4-(methylthio)phenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以406 mg的产率得到2-(p-methylthiobenzoyl)furan
  参考文献：
  名称：

  一类新型环氧合酶抑制剂：4-（丙烯酰基）苯基甲基砜的合成，抗炎活性和体外抗肿瘤作用

  摘要：

  在我们先前对消炎药（NSAIDs）的研究之后，我们报告了4-（芳酰基）苯基甲基砜的设计和合成。这些物质的特征在于它们具有抑制环氧合酶（COX-1和COX-2）同工酶的能力。分子模型研究表明，这些化合物的甲基砜基团以无法阻止氢与Arg120，Ser353和Tyr355通过氧原子键合的方向插入人COX-2结合位点的口袋深处。所述Ñ -arylindole 33是COX-2的最有效的抑制剂，也是最选择性（COX-1 / COX-2的IC 50之比为262）。吲哚衍生物33进一步在体内测试了其在大鼠中的抗炎活性。该化合物显示出比布洛芬更大的抑制活性。其它化合物（20，26，9，和30）显示出对角叉菜胶诱导的炎症活性强。后一种化合物在体外抑制人细胞株K562，NCI-H460和HT-29增殖的能力较弱。

  DOI：

  10.1021/jm100398z
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-溴茴香硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到furan-2-yl(4-(methylthio)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性氮杂-Piancatelli重排

  摘要：

  公开了一种有效的有机催化对映选择性氮杂-Piancatelli重排。强大的过程可在温和的反应条件下，从易于获得的具有优异的化学，对映体和非对映选择性的2-糠基甲醇中快速获得有价值的手性4-氨基-2-环戊烯酮结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201607714

文献信息

• 一种手性4-胺基环戊烯酮的制备方法及其应 用
  申请人：香港科技大学深圳研究院

  公开号：CN107141227B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明提供了一种手性4‑胺基环戊烯酮的制备方法，包括以下步骤：提供如式1所示的2‑呋喃醇、式2所示的芳香胺和催化剂CPA，其中，所述CPA为1‑芘基取代的手性螺环骨架的磷酸，将所述芳香胺和所述CPA溶解于第一有机溶剂后，冷却至0‑5℃，然后加入所述2‑呋喃醇的第一有机溶剂的溶液，在室温搅拌条件下进行不对称分子间氮杂Piancatelli重排反应，得到式3所示的手性4‑胺基环戊烯酮，所获得的手性4‑胺基环戊烯酮可以进一步通过化学转化，多样性地制备手性胺基取代的环戊酮、环戊烯醇以及内酯等结构。
• Synthesis, Anti-Inflammatory Activity, and in Vitro Antitumor Effect of a Novel Class of Cyclooxygenase Inhibitors: 4-(Aryloyl)phenyl Methyl Sulfones
  作者：Youssef Harrak、Giovanni Casula、Joan Basset、Glòria Rosell、Salvatore Plescia、Demetrio Raffa、Maria Grazia Cusimano、Ramon Pouplana、Maria Dolors Pujol

  DOI：10.1021/jm100398z

  日期：2010.9.23

  Following our previous research on anti-inflammatory drugs (NSAIDs), we report on the design and synthesis of 4-(aryloyl)phenyl methyl sulfones. These substances were characterized for their capacity to inhibit cyclooxygenase (COX-1 and COX-2) isoenzymes. Molecular modeling studies showed that the methylsulfone group of these compounds was inserted deep in the pocket of the human COX-2 binding site

  在我们先前对消炎药（NSAIDs）的研究之后，我们报告了4-（芳酰基）苯基甲基砜的设计和合成。这些物质的特征在于它们具有抑制环氧合酶（COX-1和COX-2）同工酶的能力。分子模型研究表明，这些化合物的甲基砜基团以无法阻止氢与Arg120，Ser353和Tyr355通过氧原子键合的方向插入人COX-2结合位点的口袋深处。所述Ñ -arylindole 33是COX-2的最有效的抑制剂，也是最选择性（COX-1 / COX-2的IC 50之比为262）。吲哚衍生物33进一步在体内测试了其在大鼠中的抗炎活性。该化合物显示出比布洛芬更大的抑制活性。其它化合物（20，26，9，和30）显示出对角叉菜胶诱导的炎症活性强。后一种化合物在体外抑制人细胞株K562，NCI-H460和HT-29增殖的能力较弱。
• Catalytic Enantioselective Aza-Piancatelli Rearrangement
  作者：Huilin Li、Rongbiao Tong、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201607714

  日期：2016.11.21

  An efficient organocatalytic enantioselective aza‐Piancatelli rearrangement is disclosed. The powerful process provides rapid access to valuable chiral 4‐amino‐2‐cyclopentenone building blocks from readily available 2‐furfurylcarbinols with excellent chemo‐, enantio‐, and diastereoselectivities under mild reaction conditions.

  公开了一种有效的有机催化对映选择性氮杂-Piancatelli重排。强大的过程可在温和的反应条件下，从易于获得的具有优异的化学，对映体和非对映选择性的2-糠基甲醇中快速获得有价值的手性4-氨基-2-环戊烯酮结构单元。