furan-2-yl(4-(methylthio)phenyl)methanol | 944697-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: furan-2-yl(4-(methylthio)phenyl)methanol
• 英文别名: 2-(p-methylthiophenylhydroxymethyl)furan；2-Furyl-(4-methylthiophenyl)methanol；furan-2-yl-(4-methylsulfanylphenyl)methanol
• CAS: 944697-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: CTQLYYYBVSXLSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-yl(4-(methylthio)phenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以406 mg的产率得到2-(p-methylthiobenzoyl)furan
  参考文献：
  名称：

  一类新型环氧合酶抑制剂：4-（丙烯酰基）苯基甲基砜的合成，抗炎活性和体外抗肿瘤作用

  摘要：

  在我们先前对消炎药（NSAIDs）的研究之后，我们报告了4-（芳酰基）苯基甲基砜的设计和合成。这些物质的特征在于它们具有抑制环氧合酶（COX-1和COX-2）同工酶的能力。分子模型研究表明，这些化合物的甲基砜基团以无法阻止氢与Arg120，Ser353和Tyr355通过氧原子键合的方向插入人COX-2结合位点的口袋深处。所述Ñ -arylindole 33是COX-2的最有效的抑制剂，也是最选择性（COX-1 / COX-2的IC 50之比为262）。吲哚衍生物33进一步在体内测试了其在大鼠中的抗炎活性。该化合物显示出比布洛芬更大的抑制活性。其它化合物（20，26，9，和30）显示出对角叉菜胶诱导的炎症活性强。后一种化合物在体外抑制人细胞株K562，NCI-H460和HT-29增殖的能力较弱。

  DOI：

  10.1021/jm100398z
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-溴茴香硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到furan-2-yl(4-(methylthio)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性氮杂-Piancatelli重排

  摘要：

  公开了一种有效的有机催化对映选择性氮杂-Piancatelli重排。强大的过程可在温和的反应条件下，从易于获得的具有优异的化学，对映体和非对映选择性的2-糠基甲醇中快速获得有价值的手性4-氨基-2-环戊烯酮结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201607714

文献信息

• 一种手性4-胺基环戊烯酮的制备方法及其应 用
  申请人：香港科技大学深圳研究院

  公开号：CN107141227B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明提供了一种手性4‑胺基环戊烯酮的制备方法，包括以下步骤：提供如式1所示的2‑呋喃醇、式2所示的芳香胺和催化剂CPA，其中，所述CPA为1‑芘基取代的手性螺环骨架的磷酸，将所述芳香胺和所述CPA溶解于第一有机溶剂后，冷却至0‑5℃，然后加入所述2‑呋喃醇的第一有机溶剂的溶液，在室温搅拌条件下进行不对称分子间氮杂Piancatelli重排反应，得到式3所示的手性4‑胺基环戊烯酮，所获得的手性4‑胺基环戊烯酮可以进一步通过化学转化，多样性地制备手性胺基取代的环戊酮、环戊烯醇以及内酯等结构。