2-(4'-nitrobenzylthio)benzoic acid | 104060-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-nitrobenzylthio)benzoic acid
• 英文别名: 2-(4-Nitro-benzylthio)-benzoesaeure；2-(4-nitro-benzylsulfanyl)-benzoic acid；2-(4-Nitro-benzylmercapto)-benzoesaeure；S-(4-Nitro-benzyl)-thiosalicylsaeure；2-[(4-Nitrophenyl)methylsulfanyl]benzoic acid
• CAS: 104060-84-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄S
• 分子量: 289.312
• InChiKey: RMGZARJADKQMMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  495.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-nitrobenzylthio)benzoic acid 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(4'-nitrobenzylsulfinyl)benzoic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Janczewski, Marian; Radkiewicz, Stanislaw, Polish Journal of Chemistry, 1989, vol. 63, # 4-12, p. 439 - 453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 、 对硝基溴化苄 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(4'-nitrobenzylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用作功能化苄基碳负离子当量的umpolung亚砜试剂

  摘要：

  N-甲基邻氨基甲酰基芳基苄基亚砜可以用作两步序列，包括高度非对映选择性的α-C-烷基化和烷基卤化物，然后用作α-羟基，α-氯和α-乙酰氨基苄基碳负离子的合成等价物。在非氧化Pummerer条件下，分别通过羟基，氯或乙酰氨基置换亚磺酰基残基（可回收和再循环）。详细讨论了该方法的范围和限制，包括反应的立体选择形式以及该方法的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.033

文献信息

• 465. Carbon–sulphur fission in thioethers. Part VI. The structural factors leading to either carbanion–sulphenium fission or α-proton extraction in p-nitrophenylmethylthio-acids
  作者：Youssef Iskander、Youssef Riad

  DOI：10.1039/jr9610002397

  日期：——
• Synthesis of 1-aryl-tetralins and 4-aryl-benzopyrans by sulfoxide-mediated benzylic carbocation cyclizations
  作者：Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.044

  日期：2005.12

  An alkylation/cyclization sequence, with both steps mediated by the ortho-N-methylformamido-phenylsulfinyl function, provided two new C-C bonds and an efficient entry to 1-aryl-tetralins and 4-aryl-benzopyrans. Scope and limits of the process have been studied in detail. (c) 2005 Elsevier Ltdv. All rights reserved.
• Photoisomerization in an analogous set of ruthenium sulfoxide complexes
  作者：Brianne L. Porter、Beth Anne McClure、Eric R. Abrams、James T. Engle、Christopher J. Ziegler、Jeffrey J. Rack

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.11.002

  日期：2011.1

  Complexes of the type [Ru(bpy)(2)(OSOBnR)](PF6) where bpy is 2,2'-bipyridine and OSOBnR is a 4-substituted benzylsulfinylbenzoate with R = NO2, F, Cl, H, CH3, CF3 and OCH3, have been prepared and investigated by H-1 NMR spectroscopy, cyclic voltammetry and UV-vis spectroscopy. Despite the distance of the R group from ruthenium, the Ru3+/2+ reduction potential and charge transfer absorption maximum vary predictably with the electron withdrawing nature of the group. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Rodionow; Kiselewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 1905,1908
  作者：Rodionow、Kiselewa

  DOI：——

  日期：——
• Apitzsch, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3102
  作者：Apitzsch

  DOI：——

  日期：——