(4R,7R,10S,13R,15E,17R,19S)-7-[(2-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-4-(4-hydroxyphenyl)-8,10,13,15,17,19-hexamethyl-1-oxa-5,8,11-triazacyclononadec-15-ene-2,6,9,12-tetrone | 102396-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,7R,10S,13R,15E,17R,19S)-7-[(2-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-4-(4-hydroxyphenyl)-8,10,13,15,17,19-hexamethyl-1-oxa-5,8,11-triazacyclononadec-15-ene-2,6,9,12-tetrone
• CAS: 102396-24-7
• 化学式: C₃₆H₄₅BrN₄O₆
• 分子量: 709.7
• InChiKey: GQWYWHOHRVVHAP-HZIRKPFGSA-N

物化性质

• 熔点：
  110℃ (decomposition)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>2mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 3172
• RTECS号：
  GX7000000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

生物活性

Jasplakinolide 是一种有效的肌动蛋白聚合反应诱导剂，能够稳定现有的肌动蛋白丝。它与鬼笔环肽竞争性结合 F-肌动蛋白，Kd 值为 15 nM。作为一种来自海洋海绵的天然环状肽，Jasplakinolide 具有抗真菌和抗肿瘤活性。

体外研究

• Jasplakinolide 对 PC3前列腺癌细胞的抗增殖效应 IC₅₀ 值为 35 nM。
• 在有丝分裂期间应用 10 μM 的 Jasplakinolide 2 小时，可以生成双核细胞。
• Jasplakinolide 可诱导隐孢子虫速殖子形成含有肌动蛋白的顶端延伸（10 μM；作用时间 2 小时）。
• 在固定条件下，应用 1 mM 的 Jasplakinolide 60 分钟可诱导形成含有肌动蛋白的顶端延伸。