3-[1-(phenylamino)ethylidene]dihydrofuran-2(3H)-one | 14197-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[1-(phenylamino)ethylidene]dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(1-Anilinoethylidene)oxolan-2-one
• CAS: 14197-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: RWAIILIXTWTSAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  375.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(phenylamino)ethylidene]dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[10-methyl-1,8-dioxo-9-phenyl-2-oxa-9-azaspiro[4.5]decan-7-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]和[3 + 3]氮杂环化反应轻松合成螺环内酰胺

  摘要：

  通过适当的烯胺与马来酸酐或衣康酸酐之间的氮杂环化反应，以非对映选择性的方式组装5,5-和5,6-螺环内酰胺。可用的起始原料以及简单的步骤可以考虑将合成的螺环化合物作为筛选库合成的视角构建基块。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100255
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 苯胺 在 nickel diacetate 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-[1-(phenylamino)ethylidene]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ni（OAc）2：在无溶剂条件下合成烯胺酮和烯胺酯衍生物的高效催化剂

  摘要：

  发现Ni（OAc）2是在无溶剂条件下由β-二羰基化合物和胺合成β-烯氨基酮或酯的有效催化剂。成功地检查了催化剂的可重复使用性，而没有明显丧失其催化活性。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1667

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Addition of β-Enamino Esters to Allenes
  作者：Yoichiro Kuninobu、Kazuhiko Takai、Atsuhiro Yamashita、Shun-ichi Yamamoto、Salprima Yudha S.

  DOI：10.1055/s-0029-1218281

  日期：2009.11

  Treatment of β-enamino esters with terminal allenes in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ­[ReBr(CO)3(thf)]2, gave α-alkenylated β-imino or β-enamino esters. In this reaction, a new carbon-carbon bond is formed between the active methylene moiety of the β-enamino esters and the β-carbon of the terminal allenes.

  在铼配合物[ReBr(CO)3(thf)]2的催化量存在下，β-烯胺酯与末端烯烃反应，生成了α-烯基化的β-亚氨基或β-烯胺酯。在该反应中，β-烯胺酯的活性甲撑部分与末端烯烃的β-碳之间形成了新的碳-碳键。
• Search for anticonvulsant and analgesic active derivatives of dihydrofuran-2(3H)-one
  作者：Krzysztof Więckowski、Kinga Sałat、Justyna Bytnar、Marek Bajda、Barbara Filipek、James P. Stables、Barbara Malawska

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.037

  日期：2012.11

  A series of derivatives of dihydrofuran-2(3H)-one (gamma-butyrolactone, GBL) was synthesized and tested for anticonvulsant, neurotoxic and analgesic activity. In the anticonvulsant screening 10 lactones were effective in the maximal electroshock test (MES) at the highest doses (300 and 100 mg/kg, 0.5 h, ip, mice). Statistical analysis showed correlation between the anticonvulsant activity and relative lipophilicity parameters determined by experimental and computational methods (R-M0, ClogP and M log P). Preliminary antinociceptive evaluation of selected derivatives revealed strong analgesic activity. The majority of the tested compounds showed high efficacy in animal models of acute pain (hot plate and writhing tests) and strong local anesthetic activity (modified tail immersion test). The obtained ED50 values were comparable with such analgesics as acetylsalicylic acid and morphine. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.