3-(1-(pyridin-2-ylamino)ethylidene)dihydrofuran-2-(3H)-one | 380634-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(pyridin-2-ylamino)ethylidene)dihydrofuran-2-(3H)-one
• 英文别名: 3-(1-(pyridin-2-ylamino)ethylidene)dihydrofuran-2(3H)-one；3-(1-(Pyridin-2-ylamino)ethylidene) dihydrofuran-2(3h)-one；3-[1-(pyridin-2-ylamino)ethylidene]oxolan-2-one
• CAS: 380634-63-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: MDUXFOHVRRGMAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  404.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(pyridin-2-ylamino)ethylidene)dihydrofuran-2-(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-(2-氯乙基)-2-甲基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-methyl-3-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4Hpyrido[ 1,2-a]pyrimidin-4-one Derivatives as Antimicrobial Agents

  摘要：

  合成了一系列新型的2-甲基-3-(2-(哌嗪-1-基)ethyl)-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶[1,2-a]嘧啶-4-酮磺酰胺和氨基酸衍生物，产率良好。合成的化合物通过1H-NMR、FTIR和元素分析进行了表征。所有合成的化合物均通过琼脂孔扩散法和微量稀释法对标准的阳性菌（枯草芽孢杆菌MTCC 121，表皮葡萄球菌435）和阴性菌（作物黄单胞菌7903和铜绿假单胞菌MTCC 7908）进行体外抗菌活性筛选。具有二氯取代的化合物7a和化合物8d分别在磺酰胺和氨基酸系列中显示出强大的抑制活性。

  DOI：

  10.2174/157018011797655304
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 α-乙酰基-γ-丁内酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到3-(1-(pyridin-2-ylamino)ethylidene)dihydrofuran-2-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-methyl-3-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4Hpyrido[ 1,2-a]pyrimidin-4-one Derivatives as Antimicrobial Agents

  摘要：

  合成了一系列新型的2-甲基-3-(2-(哌嗪-1-基)ethyl)-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶[1,2-a]嘧啶-4-酮磺酰胺和氨基酸衍生物，产率良好。合成的化合物通过1H-NMR、FTIR和元素分析进行了表征。所有合成的化合物均通过琼脂孔扩散法和微量稀释法对标准的阳性菌（枯草芽孢杆菌MTCC 121，表皮葡萄球菌435）和阴性菌（作物黄单胞菌7903和铜绿假单胞菌MTCC 7908）进行体外抗菌活性筛选。具有二氯取代的化合物7a和化合物8d分别在磺酰胺和氨基酸系列中显示出强大的抑制活性。

  DOI：

  10.2174/157018011797655304

文献信息

• Synthesis and In Vitro antiproliferative activity of 2-methyl-3-(2-piperazin-1-yl-ethyl)-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one derivatives against human cancer cell lines
  作者：Lingappa Mallesha、Kikkeri N. Mohana、Bantal Veeresh、Ravi Alvala、Alvala Mallika

  DOI：10.1007/s12272-012-0105-z

  日期：2012.1

  5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl tetrazolium bromide (MTT) assay method against four human cancer cell lines (K562, Colo-205, MDA-MB 231, IMR-32) for the time period of 24 h. Among the series, compounds 6d, 6e and 6i showed good activity on all cell lines except K562, whereas the other compounds in the series exhibited moderate activity. Compound 6d could be a potential anticancer agent and therefore deserves

  通过2-甲基的亲核取代反应合成了一系列新的2-甲基-3-(2-哌嗪-1-基-乙基)-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-one衍生物6a-j -3-(2-piperazin-1-ylethyl)-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 与各种磺酰氯。通过不同的光谱研究表征这些化合物。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定方法评估所有化合物对四种人类癌细胞系（K562、Colo-205、 MDA-MB 231, IMR-32) 24 小时。在系列中，化合物 6d、6e 和 6i 对除 K562 外的所有细胞系均表现出良好的活性，而该系列中的其他化合物则表现出中等活性。化合物 6d 可能是一种潜在的抗癌剂，因此值得进一步研究。
• Synthesis of 3-(2-chloroethyl)-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2- a] pyrimidin-4-one Derivatives as Antibacterial Agents
  作者：Byregowda Krishnamurthy、Kambappa Vinaya、Devraj Rakshith、Doddakunche Shivaramu Prasanna、Kanchugarakoppal Subbegowda Rangappa

  DOI：10.2174/1573406411309020008

  日期：2013.1.1

  A series of novel 3-(2-chloroethyl)-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one aliphatic/ aromatic/ heterocyclic amine derivatives were synthesized in good yield. The synthesized compounds were characterized by 1H-NMR, FTIR and elemental analysis. All the synthesized compounds were screened for their in vitro antibacterial activity by agar well diffusion and micro dilution method against standard strains of Gram-Positive (Bacillus Subtilis MTCC 121 and Staphylococcus epidermidis 435), and Gram-negative (Xanthomonas Campestris 7903 and Pseudomonas aeruginosa MTCC 7908) bacteria. Compounds with substituted heterocyclic piperazine moiety showed good activity. In particular, compound 6i showed two fold better activity compared to the standard drug Strepyomycin sulphate.

  一系列新颖的3-(2-氯乙基)-2-甲基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶[1,2-a]嘧啶-4-酮的脂肪族/芳香族/杂环胺衍生物以良好产率合成。合成的化合物通过¹H-NMR、FTIR和元素分析进行了表征。所有合成的化合物通过琼脂孔扩散法和微稀释法 screened 了其对标准抗菌株的体外抗菌活性，包括革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌 MTCC 121 和表皮葡萄球菌 435）以及革兰氏阴性菌（盲肠黄单胞菌 7903 和铜绿假单胞菌 MTCC 7908）。带有取代杂环哌嗪基团的化合物显示出了良好的活性。特别是化合物 6i 的活性相较于标准药物链霉素硫酸盐提高了两倍。
• Synthesis of 2-methyl-3-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4Hpyrido[ 1,2-a]pyrimidin-4-one Derivatives as Antimicrobial Agents
  作者：Byregowda Krishnamurthy、Kambappa Vinaya、Doddakunche S. Prasanna、Byregowda Raghava、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.2174/157018011797655304

  日期：2011.12.1

  A series of novel 2-methyl-3-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one sulfonamide and carboxamide derivatives were synthesized in good yield. The synthesized compounds were characterized by 1H-NMR, FTIR and elemental analysis. All the synthesised compounds were screened for their in vitro antimicrobial activity by agar well diffusion and micro dilution method against standard strains of Gram-positive (Bacillus subtilis MTCC 121, Staphylococcus epidermidis 435), and Gram-negative (Xanthomonas campestris 7903 and Pseudomonas aeruginosa MTCC 7908) bacteria. Compound 7a and compound 8d with dichloro substitution among sulphonamide and carboxamide series respectively showed potent inhibitory activity.

  合成了一系列新型的2-甲基-3-(2-(哌嗪-1-基)ethyl)-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶[1,2-a]嘧啶-4-酮磺酰胺和氨基酸衍生物，产率良好。合成的化合物通过1H-NMR、FTIR和元素分析进行了表征。所有合成的化合物均通过琼脂孔扩散法和微量稀释法对标准的阳性菌（枯草芽孢杆菌MTCC 121，表皮葡萄球菌435）和阴性菌（作物黄单胞菌7903和铜绿假单胞菌MTCC 7908）进行体外抗菌活性筛选。具有二氯取代的化合物7a和化合物8d分别在磺酰胺和氨基酸系列中显示出强大的抑制活性。