(E)-methyl 3-(4-bromo-2-formylphenoxy)pent-2-enoate | 740816-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-bromo-2-formylphenoxy)pent-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-bromo-2-formylphenoxy)pent-2-enoate
• CAS: 740816-16-4
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₄
• 分子量: 313.148
• InChiKey: WMBMIWNPZGZZKZ-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-bromo-2-formylphenoxy)pent-2-enoate 在 1(R)-aminoindan-2(S)-ol-derived C₆F₅-1,2,4-triazolium salt 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(5-bromo-2-ethyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetic acid methyl ester 、 (R)-(5-bromo-2-ethyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化分子内Stetter反应对映体选择性形成四元立体中心

  摘要：

  使用催化的分子内Stetter反应已经完成了四元立体中心的不对称形成。各种束缚的醛和Michael受体以优异的收率和对映选择性被环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.042
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-methyl 3-(4-bromo-2-formylphenoxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  催化分子内Stetter反应对映体选择性形成四元立体中心

  摘要：

  使用催化的分子内Stetter反应已经完成了四元立体中心的不对称形成。各种束缚的醛和Michael受体以优异的收率和对映选择性被环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.042

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary Stereocenters via a Catalytic Asymmetric Stetter Reaction
  作者：Mark S. Kerr、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja047644h

  日期：2004.7.1

  A new electron-deficient chiral triazolium salt has been shown to catalyze the formation of quaternary stereocenters by an asymmetric intramolecular Stetter reaction. Pentafluorophenyl substitution on an aminoindanol-derived catalyst affords tertiary ether, thioether, and quaternary stereocenters in typically greater than 90% ee and very good chemical yield. Aromatic and aliphatic aldehydes are equally

  一种新的缺电子手性三唑盐已被证明可通过不对称分子内 Stetter 反应催化四元立体中心的形成。氨基茚满醇衍生的催化剂上的五氟苯基取代提供了通常大于 90% ee 的叔醚、硫醚和季立体中心和非常好的化学产率。芳香醛和脂肪醛同样是该反应的有效底物。该反应在室温下温和条件下进行，以提供具有其他方法特别难以获得的官能团关系的四元立体中心。
• Enantioselective formation of quaternary stereocenters using the catalytic intramolecular Stetter reaction
  作者：Jennifer L. Moore、Mark S. Kerr、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.042

  日期：2006.12

  Asymmetric formation of quaternary stereocenters has been accomplished using the catalytic intramolecular Stetter reaction. A variety of tethered aldehydes and Michael acceptors are cyclized in excellent yields and enantioselectivities.

  使用催化的分子内Stetter反应已经完成了四元立体中心的不对称形成。各种束缚的醛和Michael受体以优异的收率和对映选择性被环化。