4-[(4-Methylsulfanylphenyl)-thiophen-2-ylmethyl]phenol | 1009807-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-Methylsulfanylphenyl)-thiophen-2-ylmethyl]phenol
• CAS: 1009807-96-8
• 化学式: C₁₈H₁₆OS₂
• 分子量: 312.456
• InChiKey: DFDHCASSVWIAFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-Methylsulfanylphenyl)-thiophen-2-ylmethyl]phenol 、 2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到N,N-diethyl-2-[4-[(4-methylsulfanylphenyl)-thiophen-2-ylmethyl]phenoxy]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  含有三芳基甲烷的噻吩作为抗结核药。

  摘要：

  由二芳基甲醇的弗瑞德-克来福特烷基化反应，然后结合氨基烷基链，合成了一系列新的含噻吩的三芳基甲烷衍生物。对它们进行了针对结核分枝杆菌H37R（v）的评估，并在体外显示其活性在3.12-12.5 microg / mL的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.083
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(4-Methylsulfanylphenyl)-thiophen-2-ylmethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Thiophene containing trisubstituted methanes [TRSMs] as identified lead against Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  Triarylmethanes (TRAMs) and thiophene containing trisubstituted methanes (TRSMs) have been reported by us, having potential against Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium fortuitum strains, respectively. Further, extension through synthesis and biological evaluation of novel TRSMs resulted into an identified lead 36 (S006-830) [(diisopropyl-(2-{4-[(4-methoxy-phenyl)- thiophen-2-yl-methyll-phenoxy}-ethyl)-amine)] with MIC: 1.33 mg/L, non-toxic against Vero C-1008 cell line with selectivity index >10, ex vivo efficacy equivalent to first line TB drugs-isoniazid (INH), rifampicin (RFM) and pyrazinamide (PZA) in the mouse and human macrophages, and lung CFU count of 2.2 x 10(7) (approximately 15 fold lesser than untreated mice, 31 x 10(7)) with efficacies comparable to ethambutol (EMB) (1.27 x 10(7)) and PZA (1.9 x 10(7)). Further, S006-830 also showed potent bactericidal activity against multi-drug resistant and single-drug resistant clinical isolates of M. tuberculosis. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.036

文献信息

• Panda, Gautam; Parai, Maloy Kumar; Srivastava, Ajay Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 8, p. 1121 - 1127
  作者：Panda, Gautam、Parai, Maloy Kumar、Srivastava, Ajay Kumar、Chaturvedi, Vinita、Manju、Sinha, Sudhir

  DOI：——

  日期：——