2-butyl-9H-fluorene | 42946-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-butyl-9H-fluorene
• 英文别名: 2-n-butyl-9H-fluorene；2-butyl-fluorene；2-Butyl-fluoren
• CAS: 42946-58-7
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: KKGMWTBOMVOLEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.3-64.7 °C
• 沸点：
  351.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-9H-fluorene 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-Bromo-7-butyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Liquid Crystal Phase Behaviour of 2-(4-Cyanophenyl)-7-n-alkylfluorenes: Luminescent Mesogens

  摘要：

  已经制备了一系列含有2-苯基芴核心的向列型液晶，这可以被视为发光介质的模型系统，具有作为新型显示材料的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.60
• 作为产物：
  描述：

  2-butyrylfluorene 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 2-butyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Liquid Crystal Phase Behaviour of 2-(4-Cyanophenyl)-7-n-alkylfluorenes: Luminescent Mesogens

  摘要：

  已经制备了一系列含有2-苯基芴核心的向列型液晶，这可以被视为发光介质的模型系统，具有作为新型显示材料的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.60

文献信息

• Synthesis of Methylene-Bridge Polyarenes through Palladium-Catalyzed Activation of Benzylic Carbon-Hydrogen Bond
  作者：Chien-Chi Hsiao、Yi-Kuan Lin、Chia-Ju Liu、Tsun-Cheng Wu、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/adsc.201000651

  日期：2010.12.17

  In the presence of palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] and an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, fluorene derivatives can be generated in good to excellent yields from 2-halo-2′-methylbiaryls through the benzylic CH bond activation (14 examples; 81–97% yields). The scope and limitations of this protocol have been examined. A wide range of functional groups, such as alkyl, alkoxy, ester, nitrile, and

  在乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]和N-杂环卡宾（NHC）配体的存在下，芴衍生物可以从2-卤代2'-甲基联芳基通过苄基CH生成高至极好的收率键活化（14个例子；产率81-97％）。已经检查了该协议的范围和局限性。各种各样的官能团，例如烷基，烷氧基，酯，腈和其他，能够耐受本文的反应条件。同位素标记的联苯的环化反应产生相应的产物，具有主要的动力学同位素效应（k H / k D＝ 4.8∶1），这表明该反应的决定速率的步骤是苄基CH键的活化。此外，从三联苯中也获得了茚并芴的优异结果（3个实例；产率为91-92％）。2，6-二氯-2'-甲基联苯与二苯乙炔的级联反应通过芳基和苄基CH键的活化，以60％的收率产生了8,9-二苯基-4 H-环戊[ def ]菲。
• Water and Sodium Chloride: Essential Ingredients for Robust and Fast Pd‐Catalysed Cross‐Coupling Reactions between Organolithium Reagents and (Hetero)aryl Halides
  作者：Giuseppe Dilauro、Andrea Francesca Quivelli、Paola Vitale、Vito Capriati、Filippo Maria Perna

  DOI：10.1002/anie.201812537

  日期：2019.2.4

  Direct palladium‐catalysed cross‐couplings between organolithium reagents and (hetero)aryl halides (Br, Cl) proceed fast, cleanly and selectively at room temperature in air, with water as the only reaction medium and in the presence of NaCl as a cheap additive. Under optimised reaction conditions, a water‐accelerated catalysis is responsible for furnishing C(sp3)–C(sp2), C(sp2)–C(sp2), and C(sp)–C(sp2)

  在室温下，在空气中，以水为唯一反应介质，并在廉价的氯化钠存在下，有机锂试剂与（杂）芳基卤化物（Br，Cl）之间的直接钯催化交叉偶联快速，清洁且选择性地进行。在优化的反应条件下，水加速催化作用可提供C（sp 3）–C（sp 2），C（sp 2）–C（sp 2）和C（sp）–C（sp 2））交叉偶联的产品，在20 s的反应时间内与质子分解竞争，产率高达99％，并且即使在挑战性的二级有机锂用作原料的情况下，也没有不希望的脱卤/均偶联副产物存在。值得注意的是，该协议具有可扩展性，并且催化剂和水可以轻松，成功地回收多达10次，而E因子低至7.35。
• Cyclic carbonyl compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US03939276A1

  公开（公告）日：1976-02-17

  Certain fluorenone and anthraquinone compounds, each of which is 2-substituted by a carboxyl group or a salt, ester or optionally substituted amide thereof and each of which is optionally substituted in the 5,6-,7- or 8- position, by a second carboxyl group, salt, ester or optionally substituted amide thereof, the substitutent in the 5,6-7- or 8- position of the fluorenone compounds, also being selected from cyano, halogen, nitro, alkyl, alkoxy and acyl, are useful for the relief or prophylaxis of allergic conditions.

  某些氟酮和蒽醌化合物，每个化合物都在2-位被羧基或盐、酯或可选择地取代的酰胺基团取代，并且每个化合物在5,6-, 7-或8-位可选择地被第二个羧基、盐、酯或可选择地取代的酰胺基团取代，氟酮化合物的5,6-, 7-或8-位的取代基还可选择自氰基、卤素、硝基、烷基、烷氧基和酰基，对于缓解或预防过敏症状是有用的。
• Direct catalytic cross-coupling of organolithium compounds
  作者：Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1038/nchem.1678

  日期：2013.8

  carbon–carbon bond formation based on cross-coupling reactions plays a central role in the production of natural products, pharmaceuticals, agrochemicals and organic materials. Coupling reactions of a variety of organometallic reagents and organic halides have changed the face of modern synthetic chemistry. However, the high reactivity and poor selectivity of common organolithium reagents have largely prohibited

  基于交叉偶联反应的催化碳-碳键形成在天然产品、药物、农用化学品和有机材料的生产中起着核心作用。多种有机金属试剂和有机卤化物的偶联反应改变了现代合成化学的面貌。然而，常见有机锂试剂的高反应性和低选择性在很大程度上阻碍了它们在直接催化交叉偶联中作为可行的合作伙伴的使用。在这里，我们报告了在 Pd-膦催化剂的存在下，广泛的烷基-、芳基-和杂芳基-锂试剂与芳基-和烯基-溴化物进行选择性交叉偶联。该过程在温和条件（室温）下快速进行，避免了臭名昭著的锂卤素交换和均偶联。关键烷基-的制备，
• Fluorenone carboxylic acids for the prevention of the symptoms of asthma
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US03959482A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  Certain fluorenone and anthraquinone compounds, each of which is 2-substituted by a carboxyl group or a salt, ester or optionally substituted amide thereof and each of which is optionally substituted in the 5,6-, 7- or 8- position, by a second carboxyl group, salt, ester or optionally substituted amide thereof, the substitutent in the 5,6-7- or 8- position of the fluorenone compounds, also being selected from cyano, halogen, nitro, alkyl, alkoxy and acyl, are useful for the relief or prophylaxis of allergic conditions.

  某些芴酮和蒽醌化合物，每个分子中都有一个羧基或盐、酯或可选取代酰胺基的2-取代基团，并且每个分子在5,6-、7-或8-位上可选地取代一个第二个羧基、盐、酯或可选取代酰胺基。芴酮化合物中5,6-7-或8-位上的取代基团也可以是氰基、卤素、硝基、烷基、烷氧基和酰基，这些化合物对缓解或预防过敏症状有用。