acetophenone p-nitrophenylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetophenone p-nitrophenylhydrazone
• 英文别名: acetophenone-4-nitrophenylhydrazone；Acetophenone 4-nitrophenylhydrazone；4-nitro-N-(1-phenylethylideneamino)aniline
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: GUZXPZRLBUNPSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetophenone p-nitrophenylhydrazone 在 CuCl*Kieselghur 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  在作为催化剂的氯化铜（I）/硅藻土的存在下，通过碳-氮双键与分子氧的氧化裂解再生羰基化合物

  摘要：

  发现 Kieselghur 负载的氯化铜 (I) 是一种有效且方便的催化剂，可用于将肟、苯腙和对硝基苯腙氧化裂解为具有分子氧的相应羰基化合物。

  DOI：

  10.1081/scc-100000213
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diphenyl-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 acetophenone p-nitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Cainelli,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1965, vol. 95, p. 1115 - 1129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles and 1<i>H</i>-Pyrazoles from Hydrazones<i>via</i>Iodine-Mediated Intramolecular Aryl and<i>sp</i>³C-H Amination
  作者：Wei Wei、Zhen Wang、Xikang Yang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201700824

  日期：2017.10.4

  by condensation of hydrazines with the corresponding ketones. In the presence of potassium iodide, I2-mediated oxidative cyclization of diaryl and tert-butyl aryl ketone hydrazones produced 1H-indazoles via direct aryl C–H amination. Under similar reaction conditions, primary and secondary alkyl ketone hydrazones were transformed into 1H-pyrazole products in a reaction involving sp3 C–H amination. This

  molecular原子的分子内CH胺的发散已被开发出来，采用分子碘（I 2）作为唯一氧化剂。通过肼与相应的酮的缩合可以容易地获得所需的底物。在碘化钾存在下，二芳基和叔丁基芳基酮aryl的I 2介导的氧化环化反应通过直接芳基CH胺化反应生成1 H-吲唑。在相似的反应条件下，伯和仲烷基酮在涉及sp 3的反应中转化为1 H-吡唑产物。C–H胺化。这种合成方法不涉及过渡金属，并且操作简单，可以高效，可扩展地轻松获得吲唑和吡唑衍生物。
• REGENERATION OF CARBONYL COMPOUNDS FROM OXIMES, PHENYLHYDRAZONES,<i>p</i>-NITROPHENYLHYDRAZONES, AND SEMICARBAZONES BY QUINOLINIUM DICHROMATE UNDER NONAQUEOUS CONDITIONS
  作者：Majid Mirmohammad Sadeghi、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mehdi Azarm、Mohammad Reza Mazidi

  DOI：10.1081/scc-100000536

  日期：2001.1

  Treatment of oximes, phenylhydrazones, p-nitrophenyl-hydrazones, and semicarbazones with quinolinium dichromate (QDC) affords the corresponding carbonyl compounds in high yields under mild conditions.

  用重铬酸喹啉 (QDC) 处理肟、苯腙、对硝基苯腙和缩氨基脲，在温和条件下以高产率得到相应的羰基化合物。
• An Efficient, Selective and Inexpensive Supported Oxidant for the Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes, Semicarbazones, 4-Phenylsemicarbazones, and P-Nitrophenylhydrazones
  作者：Gui-Sheng Zhang、Bing Chai

  DOI：10.1080/00397910008087230

  日期：2000.4

  Abstract Dimethylammonium chlorochromate adsorbed on silica gel (DMCC/SiO2) makes the regeneration of carbonyl compounds from oximes, semicarbazones, 4-phenyl-semicarbazones, and p-nitrophenylhydrazones in good yields under mild and non-aqueous conditions.

  摘要 吸附在硅胶上的氯铬酸二甲基铵 (DMCC/SiO2) 可以在温和和非水条件下以良好的收率从肟、缩氨基脲、4-苯基缩氨基脲和对硝基苯腙中再生羰基化合物。
• Copper catalyzed cyanomethylation reaction of 4-thiazolidinone
  作者：Prakashsingh M. Chauhan、Mayur I. Morja、Manjoorahmed Asamdi、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152601

  日期：2020.12

  An effective copper catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling (CDC) reaction of 4-thiazolidinones with acetonitrile has been developed. The described strategy undergoes radical pathway by employing copper, oxidant and easily available acetonitrile as a cyanomethyl source. Various cyanomethylated 4-thiazolidinone derivatives were obtained easily and conveniently in moderate to good yield by employing

  已经开发了4-噻唑烷酮与乙腈的有效铜催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应。所描述的策略通过使用铜，氧化剂和易于获得的乙腈作为氰甲基源而经历自由基途径。通过使用该方法，容易且方便地以中等至良好的产率获得各种氰基甲基化的4-噻唑烷酮衍生物。基板范围和优化已适当进行。通过不同的氧化剂，催化剂和各种添加剂进行了优化。
• Iodobenzene-Catalysed Deprotection of Hydrazones using <i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid
  作者：Xiao-Chuan Jia、Jing Li、Zhi-Rui Yu、Yu-Hu Wang、Lei Zhou、Yan-Yan Yu

  DOI：10.3184/174751913x13716381556646

  日期：2013.7

  Deprotection of phenylhydrazones and tosylhydrazones to their parent aldehydes and ketones has been accomplished using iodobenzene as catalyst in the presence of mCPBA as the terminal oxidant at room temperature. The reaction is general, and the target products can be obtained in good to excellent yields.

  以碘苯为催化剂，以 mCPBA 为末端氧化剂，在室温下完成了苯肼和对甲苯磺酰肼向其母体醛和酮的脱保护反应。该反应非常普遍，目标产物的收率从良好到极佳。