Phenyl-glyoxal-bis-(4-nitro-phenylhydrazon) | 24257-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl-glyoxal-bis-(4-nitro-phenylhydrazon)
• 英文别名: Phenylglyoxal-p-nitro-phenylosazon；I+/--[2-(4-Nitrophenyl)hydrazinylidene]benzeneacetaldehyde 2-(4-nitrophenyl)hydrazone；4-nitro-N-[[2-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]-2-phenylethylidene]amino]aniline
• CAS: 24257-90-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₆O₄
• 分子量: 404.385
• InChiKey: KERRAZOPFLVYRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  306-308 °C
• 沸点：
  602.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetophenone p-nitrophenylhydrazone 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以60%的产率得到Phenyl-glyoxal-bis-(4-nitro-phenylhydrazon)
  参考文献：
  名称：

  Butler, Richard N.; Morris, Gerard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2218 - 2221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and mechanism of the reaction of substituted phenylhydrazones with thallium(III) acetate. Reactions of mercury(II) acetate with nitrogen compounds. Part 8
  作者：Richard N. Butler、Gerard J. Morris、Anne M. O'Donohue

  DOI：10.1039/p29810001243

  日期：——

  The reaction of substituted phenylhydrazones with thallium(III) acetate in acetic acid involved an electrophilic attack at the hydrazone amino-NH moiety giving an intermediate which is attacked by solvent at the methine carbon. The Hammett ρ values for substituents in the methine and the N-phenyl rings were –1.05 and –3.6, respectively. Activation thermodynamic parameters ΔEa 17.9, ΔHa 17.2 kcal mol–1

  取代的苯hydr与乙酸th（III）在乙酸中的反应在氨基-NH部分发生亲电攻击，从而制得中间体，该中间体在次甲基碳上被溶剂攻击。次甲基和N-苯基环中取代基的哈米特ρ值分别为–1.05和–3.6。活化热力学参数Δ Ë一个17.9，Δ ħ一个17.2千卡摩尔-1，Δ小号一个-14.65 CALķ -1摩尔-1测量了p氯苯甲醛p-硝基苯hydr。芳族醛芳基hydr的主要产物是N'-乙酰基-N-芳酰基-N'-芳基肼（5）。酮芳基hydr的主要产物是酮的α-乙酰氧基-α-苯基偶氮衍生物（4）。讨论了苯hydr与Hg II，TI III和Pb IV的乙酸酯的反应性出乎意料的差异。
• Straus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 393, p. 239
  作者：Straus

  DOI：——

  日期：——
• Dakin; Dudley, Journal of Biological Chemistry, 1913, vol. 15, p. 137
  作者：Dakin、Dudley

  DOI：——

  日期：——
• Kroehnke,F. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1960, vol. 11, p. 258 - 264
  作者：Kroehnke,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kroehnke,F. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1960, vol. 11, p. 249 - 255
  作者：Kroehnke,F. et al.

  DOI：——

  日期：——