2,6-diphenyl-4-(thiophen-2-yl)pyridine | 133726-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diphenyl-4-(thiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-diphenyl-4-(2-thienyl)pyridine；2,6-diphenyl-4-thiophen-2-ylpyridine
• CAS: 133726-93-9
• 化学式: C₂₁H₁₅NS
• 分子量: 313.423
• InChiKey: VIGWLBVUKLVWFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  454.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-thiophen-2-yl-1-p-tolylpropenone 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2,6-diphenyl-4-(thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Kröhnke吡啶：2,4,6-三芳基吡啶的无溶剂合成

  摘要：

  从查尔酮与乙酸铵在无溶剂条件下以优异的收率进行的新颖反应描述了一种2,4,6-三芳基吡啶的简单有效合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.162

文献信息

• Synthesis of symmetrical pyridines by iron-catalyzed cyclization of ketoxime acetates and aldehydes
  作者：YuKun Yi、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c6gc03137d

  日期：——

  A novel and facile iron-catalyzed cyclization of ketoxime acetates and aldehydes for the green synthesis of substituted pyridines has been developed. In the presence of a FeCl3 catalyst, the reaction...

  已经开发出新颖且容易的铁催化的酮肟肟乙酸酯和醛的环化反应，以绿色合成取代的吡啶。在FeCl3催化剂的存在下，反应...
• Synthesis of triphenylpyridines <i>via</i> an oxidative cyclization reaction using Sr-doped LaCoO₃ perovskite as a recyclable heterogeneous catalyst
  作者：Thu N. M. Le、Son H. Doan、Phuc H. Pham、Khang H. Trinh、Tien V. Huynh、Tien T. T. Tran、Minh-Vien Le、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c9ra04096j

  日期：——

  strontium-doped lanthanum cobaltite perovskite was prepared via a gelation and calcination approach and used as a heterogeneous catalyst for the synthesis of triphenylpyridines via the cyclization reaction between ketoximes and phenylacetic acids. The transformation proceeded via the oxidative functionalization of the sp3 C–H bond in phenylacetic acid. The La0.6Sr0.4CoO3 catalyst demonstrated a superior performance

  通过凝胶化和煅烧的方法制备了La 0.6 Sr 0.4 CoO 3锶掺杂的钴酸镧钙钛矿，并将其用作通过酮肟和苯乙酸之间的环化反应合成三苯基吡啶的非均相催化剂。该转化是通过苯乙酸中 sp 3 C-H 键的氧化官能化进行的。 La 0.6 Sr 0.4 CoO 3催化剂表现出优于原始LaCoCO 3以及一系列均相和非均相催化剂的性能。此外，La 0.6 Sr 0.4 CoO 3催化剂很容易回收和再利用，而其催化效率没有明显下降。据我们所知，酮肟与容易获得的苯乙酸的组合是新颖的。
• Copper-Catalyzed Formal C–N Bond Cleavage of Aromatic Methylamines: Assembly of Pyridine Derivatives
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Liangbin Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo400261v

  日期：2013.4.19

  copper-catalyzed C–N bond cleavage of aromatic methylamines was developed to construct pyridine derivatives. With neat conditions and facile operation, the fragment-assembling strategy affords a broad range of 2,4,6-trisubstituted pyridines in up to 95% yield from simple and readily available starting materials. Interestingly, when pyridin-2-yl methylamine was employed as the substrate, α-alkylation reaction

  开发了一种有效的铜催化的芳香族甲胺的C–N键裂解，以构建吡啶衍生物。在纯净的条件和简便的操作条件下，片段组装策略可从简单易得的起始原料中获得高达95％的收率的2,4,6-三取代吡啶。有趣的是，当使用吡啶-2-基甲胺作为底物时，酮的α-烷基化反应容易发生，从而得到β-（吡啶-2-基）酮，而不是2,4,6-三取代的吡啶。
• Solvent-free, one-pot synthesis of 2,4,6-triarylpyridines using trichloroisocyanuric acid or N-bromosuccinimide as a novel and neutral catalyst
  作者：Behrooz Maleki、Hafezeh Salehabadi、Zeinalabedin Sepehr、Mina Kermanian

  DOI：10.1135/cccc2011021

  日期：——

  A simple and benign protocol has been explored for the preparation of 2,4,6-triarylpyridines by a one-pot reaction between aryl aldehydes, enolizable ketones and ammonium acetate in the presence of N-bromosuccinimide or trichloroisocyanuric acid as green and neutral catalysts. The reactions proceed smoothly at 130 °C under solvent-free conditions to provide 2,4,6-triarylpyridines in good yields.

  通过一锅法反应，在芳基醛、可酮化酮和醋酸铵的存在下，利用N-溴代琥珀酰亚胺或三氯异氰尿酸作为绿色和中性催化剂，探索了一种简单和良性的制备2,4,6-三芳基吡啶的协议。在无溶剂条件下，反应在130°C下顺利进行，以较高的产率提供2,4,6-三芳基吡啶。
• Solvent-free Synthesis of 2,4,6-Triarylpyridine Derivatives Promoted by 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/00304948.2015.1005990

  日期：2015.3.4

  transformation. Some of these procedures involve the use of strong corrosive acids or bases, solvents, microwave irradiation, metal salts, high catalyst loading and tedious work-up. Thus the development of a new readily available method that avoids many of these problems is highly desirable. In recent years, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) has been used as a cata-lyst for a number of reactions because

  开发合成 2,4,6-三芳基吡啶的新方法是一个重要的研究领域，因为它们具有广泛的生物学和药物特性，例如抗惊厥、麻醉、抗疟疾、血管扩张剂、抗癫痫药特性及其作为杀虫剂、杀真菌剂和除草剂的农用化学品的用途。由于它们的 p 堆积能力，一些吡啶用于超分子化学。2,4,6-三芳基吡啶核在结构上与对称的三芳硫基、三芳基硒和三芳基碲化吡啶鎓盐光敏剂相关，已被推荐用于光动力细胞特异性癌症治疗。这种广泛的应用已经引出了几种制备它们的方法。22 其中，芳香酮或醛与乙酸铵的一锅反应是最简单、最直接的方法之一。PEG-400、HClO4.SiO2、24 H14[NaP5W30O110]、25分子碘、无催化剂微波照射、[BmIm][BF4]、湿2,4,6-三氯-1,3,5等多种试剂-三嗪 (TCT)、五氟苯基三氟甲磺酸铵、三氯异氰尿酸、三氟甲磺酸铋和 MgAl2O4 纳米晶体 33 已被用于促进这种转变。其中一些程序