4-ethyl-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 84702-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-ethyl-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 84702-80-7
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: DIOPOFMJBUWDKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-89 °C(Press: 105 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Azido-3-ethylpentan-2-one 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到4-ethyl-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种新型有效的环状亚胺

  摘要：

  可以通过分子内的“氮杂-维蒂希”反应由ω-叠氮酮方便地制备环状亚胺。

  DOI：

  10.1039/c39820001224

文献信息

• Substrate Flexibility of the Flavin‐Dependent Dihydropyrrole Oxidases PigB and HapB Involved in Antibiotic Prodigiosin Biosynthesis
  作者：Maxime Couturier、Hiral D. Bhalara、Suresh R. Chawrai、Rita Monson、Neil R. Williamson、George P. C. Salmond、Finian J. Leeper

  DOI：10.1002/cbic.201900424

  日期：2020.2.17

  Ten analogues of 5 a were synthesised, varying in the C2 and C3 side chains, and tested as substrates of HapB in vitro and for restoration of pigment production in Serratia ΔpigD in vivo. All lengths of side chain tested at C3 were accepted, but only short side chains at C2 were accepted. The knowledge that 5 a is an intermediate in prodigiosin biosynthesis and the ease of synthesis of analogues of

  在三吡咯色素灵菌红素的生物合成中，PigB 是一种预测的黄素依赖性氧化酶，负责从二氢吡咯形成 2-甲基-3-戊基吡咯 (MAP)。为了证明哪种二氢吡咯是真正的中间体，两种可能性，5-甲基-4-戊基-3,4-二氢-2H-吡咯（5a，由3-乙酰辛醛的醛转氨基作用产生）和2-甲基-3合成了-戊基-3,4-二氢-2H-吡咯（6，由酮的转氨基作用产生）。仅 5 沙雷氏菌菌株恢复了色素生产。ATCC 39006 在 MAP 生物合成中较早被阻断。PigB 是膜相关的，当其跨膜结构域被删除时，它是不活跃的，但 HapB（它在 Hahella chejuensis 中的同源物）缺乏跨膜结构域，并且在溶液中具有活性。开发了 PigB 和 HapB 的两种比色测定法，并对 HapB 催化的反应进行了动力学表征。合成了 5a 的 10 种类似物，其 C2 和 C3 侧链各不相同，并作为体外 HapB 的底物进行了测试，并在体内恢复了沙雷氏菌
• Vaultier, M.; Lambert, P. H.; Carrie, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 1, p. 83 - 92
  作者：Vaultier, M.、Lambert, P. H.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——
• LAMBERT, P. H.;VAULTIER, M.;CARRIE, R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 21, 1224-1225
  作者：LAMBERT, P. H.、VAULTIER, M.、CARRIE, R.

  DOI：——

  日期：——
• VAULTIER, M.;LAMBERT, P. H.;CARRIE, R., BULL. SOC. CHIM. FR., 1986, N 1, 83-92
  作者：VAULTIER, M.、LAMBERT, P. H.、CARRIE, R.

  DOI：——

  日期：——