N-(1-phenylethylidene)-4-chloroaniline | 25287-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylethylidene)-4-chloroaniline
• 英文别名: N-(1-phenylethylidene)-p-chloroaniline；4-chloro-N-(1-phenylethylidene)aniline；N-(4-chlorophenyl)-1-phenylethane-1-imine；N-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanimine
• CAS: 25287-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: ZHVXOUDFYNBYJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)-4-chloroaniline 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到5-氯-2-苯-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）/ Bu4NBr / DMSO催化系统通过需氧脱氢环化反应从亚胺实际合成吲哚和吡咯

  摘要：

  摘要 ñ -芳基-和Ñ -allylimines通常衍生自取代的苯乙酮经历钯（II）在四丁基溴化铵和分子氧在DMSO存在下得到的吲哚并吡咯衍生物，分别催化的脱氢环化反应，在中度至良好的产率。该反应操作简单，可以容易地以克级（最高55 mmol）进行。 ñ -芳基-和Ñ -allylimines通常衍生自取代的苯乙酮经历钯（II）在四丁基溴化铵和分子氧在DMSO存在下得到的吲哚并吡咯衍生物，分别催化的脱氢环化反应，在中度至良好的产率。该反应操作简单，可以容易地以克级（最高55 mmol）进行。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379208
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-phenylpropionitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(1-phenylethylidene)-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Shukla; Astik; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 12, p. 1182 - 1182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antioxidant for polyester fluids - alpha - methyl - n
  申请人：Uniroyal Chemical Company, Inc.

  公开号：US04962234A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  An antioxidant for lubricating oils comprising an amine compound selected from substituted benzylamines or a substituted 1-amino-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene. The preferred anti-oxidants are N-(alpha -methyl -p -octylbenzyl) aniline, N-(alpha-methylbenzyl)- p -nonylaniline or 1-( p -dodecylanilino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene.

  一种用于润滑油的抗氧化剂，包括从取代苯胺或取代的1-氨基-1,2,3,4-四氢萘中选择的胺化合物。首选的抗氧化剂是N-(α-甲基-p-辛基苯基)苯胺，N-(α-甲基苯基)-p-壬基苯胺或1-(p-十二烷基氨基)-1,2,3,4-四氢萘。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Aryl Imines: Indole Synthesis from Anilines and Ketones
  作者：Ye Wei、Indubhusan Deb、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja3030824

  日期：2012.6.6

  We report here an operationally simple, palladium-catalyzed cyclization reaction of N-aryl imines, affording indoles via the oxidative linkage of two C-H bonds under mild conditions using molecular oxygen as the sole oxidant. The process allows quick and atom-economical assembly of indole rings from inexpensive and readily available anilines and ketones and tolerates a broad range of functional groups

  我们在此报告了一种操作简单、钯催化的 N-芳基亚胺环化反应，在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂，通过两个 CH 键的氧化连接得到吲哚。该过程允许从廉价且容易获得的苯胺和酮中快速且原子经济地组装吲哚环，并能耐受广泛的官能团。
• Copper-Catalyzed Cascade Cycloamination of α-Csp³–H Bond of N-Aryl Ketimines with Azides: Access to Quinoxalines
  作者：Tengfei Chen、Xun Chen、Jun Wei、Dongen Lin、Ying Xie、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00709

  日期：2016.5.6

  A copper-catalyzed cycloamination of α-Csp3–H bond of N-aryl ketimines with sodium azide has been developed. This methodology provides an efficient access to quinoxalines and features mild reaction conditions and readily available ketimines with diverse functional group tolerance.

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed relay carbenoid functionalization of aromatic C–H bonds: access to π-conjugated fused heteroarenes
  作者：Ying Xie、Xun Chen、Xin Liu、Shi-Jian Su、Jianzhang Li、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c6cc00254d

  日期：——

  A novel Rh(iii)-catalyzed relay cross-coupling cascade between arylketoimines and diazoesters is described. This transformation provides a concise access to unique π-conjugated 1-azaphenalenes (1-APLEs) via a double aryl Csp²–H bond carbenoid functionalization process.

  描述了一种新颖的Rh（III）催化的芳基酮亚胺和重氮酯之间的继发交叉偶联级联反应。该转化通过双芳基Csp2-H键卡宾功能化过程提供了一种简洁访问独特的π共轭1-氮杂苯并（1-APLEs）。
• Development of [3]ferrocenophane-derived N/B frustrated Lewis pairs for the metal-free catalytic hydrogenation of imines
  作者：Zhentao Pan、Hui Wang、Fei Ling、Lian Xiao、Dingguo Song、Weihui Zhong

  DOI：10.1080/00397911.2018.1555710

  日期：2019.2.16

  Abstract A series of novel [3]ferrocenophane-derived N/B frustrated Lewis pairs (FLPs) were synthesized and successfully applied to the catalytic hydrogenation of imines in 71-93% yields. This approach could be easily conducted on gram scale and provided versatile synthetic route for the key intermediate of sertraline hydrochloride without heavy metal residues. Graphical Abstract

  摘要 合成了一系列新型 [3] 二茂铁衍生的 N/B 受阻路易斯对 (FLPs) 并成功应用于亚胺的催化加氢，产率为 71-93%。这种方法可以很容易地在克规模上进行，并为盐酸舍曲林关键中间体的无重金属残留提供了通用的合成路线。图形概要