4-(2'-methylphenyl)-2,6-diphenylpyridine | 57162-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2'-methylphenyl)-2,6-diphenylpyridine
• 英文别名: 2,6-diphenyl-4-(2-methylphenyl)pyridine；4-(2-methylphenyl)-2,6-diphenylpyridine；4-(o-Methylphenyl)-2,6-diphenylpyridine；2,6-diphenyl-4-(2-tolyl)pyridine；2,6-diphenyl-4-(o-tolyl)pyridine；2,6-diphenyl-4-o-tolyl-pyridine
• CAS: 57162-60-4
• 化学式: C₂₄H₁₉N
• 分子量: 321.422
• InChiKey: DYVCOAWQHUXDNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-trans-chalcone 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到4-(2'-methylphenyl)-2,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Kröhnke吡啶：2,4,6-三芳基吡啶的无溶剂合成

  摘要：

  从查尔酮与乙酸铵在无溶剂条件下以优异的收率进行的新颖反应描述了一种2,4,6-三芳基吡啶的简单有效合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.162

文献信息

• Synthesis of Polyfunctional Pyridines via Copper-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions
  作者：Yajie Fu、Panpan Wang、Xin Guo、Ping Wu、Xu Meng、Baohua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02081

  日期：2016.12.2

  approach for the synthesis of polysubstituted pyridines has been achieved through copper-catalyzed oxidative sp3 C–H coupling of oxime acetates with toluene derivatives. Besides, benzylamine and p-toluenesulfonylhydrazone were also introduced to react with oxime acetates to enrich the diversity of this synthetic method. These transformations provide highly flexible and facile preparation of substituted pyridines

  通过铜催化肟肟乙酸酯与甲苯衍生物的氧化sp 3 C–H偶联，已经获得了一种高效，简捷的多取代吡啶合成方法。此外，还引入苄胺和对甲苯磺酰yl与肟肟进行反应，以丰富这种合成方法的多样性。这些转化提供了高度灵活和容易的取代吡啶的制备，因此可用于实际合成。
• Solvent-free, one-pot synthesis of 2,4,6-triarylpyridines using trichloroisocyanuric acid or N-bromosuccinimide as a novel and neutral catalyst
  作者：Behrooz Maleki、Hafezeh Salehabadi、Zeinalabedin Sepehr、Mina Kermanian

  DOI：10.1135/cccc2011021

  日期：——

  A simple and benign protocol has been explored for the preparation of 2,4,6-triarylpyridines by a one-pot reaction between aryl aldehydes, enolizable ketones and ammonium acetate in the presence of N-bromosuccinimide or trichloroisocyanuric acid as green and neutral catalysts. The reactions proceed smoothly at 130 °C under solvent-free conditions to provide 2,4,6-triarylpyridines in good yields.

  通过一锅法反应，在芳基醛、可酮化酮和醋酸铵的存在下，利用N-溴代琥珀酰亚胺或三氯异氰尿酸作为绿色和中性催化剂，探索了一种简单和良性的制备2,4,6-三芳基吡啶的协议。在无溶剂条件下，反应在130°C下顺利进行，以较高的产率提供2,4,6-三芳基吡啶。
• Solvent-free Synthesis of 2,4,6-Triarylpyridine Derivatives Promoted by 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/00304948.2015.1005990

  日期：2015.3.4

  transformation. Some of these procedures involve the use of strong corrosive acids or bases, solvents, microwave irradiation, metal salts, high catalyst loading and tedious work-up. Thus the development of a new readily available method that avoids many of these problems is highly desirable. In recent years, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) has been used as a cata-lyst for a number of reactions because

  开发合成 2,4,6-三芳基吡啶的新方法是一个重要的研究领域，因为它们具有广泛的生物学和药物特性，例如抗惊厥、麻醉、抗疟疾、血管扩张剂、抗癫痫药特性及其作为杀虫剂、杀真菌剂和除草剂的农用化学品的用途。由于它们的 p 堆积能力，一些吡啶用于超分子化学。2,4,6-三芳基吡啶核在结构上与对称的三芳硫基、三芳基硒和三芳基碲化吡啶鎓盐光敏剂相关，已被推荐用于光动力细胞特异性癌症治疗。这种广泛的应用已经引出了几种制备它们的方法。22 其中，芳香酮或醛与乙酸铵的一锅反应是最简单、最直接的方法之一。PEG-400、HClO4.SiO2、24 H14[NaP5W30O110]、25分子碘、无催化剂微波照射、[BmIm][BF4]、湿2,4,6-三氯-1,3,5等多种试剂-三嗪 (TCT)、五氟苯基三氟甲磺酸铵、三氯异氰尿酸、三氟甲磺酸铋和 MgAl2O4 纳米晶体 33 已被用于促进这种转变。其中一些程序
• 多取代吡啶衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN104744348B

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明公开了一种多取代吡啶衍生物及其制备方法，该衍生物具有下式所示结构：其中R1、R2、R3、R4、R5、均选自氢原子、卤素原子、烷基、芳基、取代芳基、酰基、氨基、硝基、烷氧基中的任意一种；本发明还公开了其制备方法，采用炔酮和1‑芳基乙胺为原料，在适当碱的作用下，溶剂中加热反应完毕高收率地得到上式所示的多取代吡啶衍生物。该反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，产率高，后处理简便。
• TMSOTf-mediated Kröhnke pyridine synthesis using HMDS as the nitrogen source under microwave irradiation
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Hsiu Chung、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d2ra00084a

  日期：——

  An efficient protocol for the preparation of pyridine skeletons has been successfully developed involving the TMSOTf/HMDS (trifluoromethanesulfonic acid/hexamethyldisilane) system for the intermolecular cyclization of chalcones under MW (microwave) irradiation conditions. This method provides a facile approach to synthesize 2,4,6-triaryl or 3-benzyl-2,4,6-triarylpyridines in good to excellent yields

  已经成功开发了一种制备吡啶骨架的有效方案，涉及 TMSOTf/HMDS（三氟甲磺酸/六甲基二硅烷）系统，用于在微波（微波）照射条件下进行查尔酮分子间环化。该方法提供了一种简便的方法来合成 2,4,6-三芳基或 3-苄基-2,4,6-三芳基吡啶，收率良好至优异。有趣的是，通过将酸添加剂改为Sn(OTf) 2获得了2,6-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯核，并且使用X射线单晶衍射分析也证实了所需产物。