1-amino-3,5-diphenylcyclohexa-1,3-diene-2,6,6-tricarbonitrile | 71945-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-3,5-diphenylcyclohexa-1,3-diene-2,6,6-tricarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4,6-diphenyl-2,4-cyclohexadiene-1,1,3-tricarbonitrile；2-amino-4,6-diphenylcyclohexa-2,4-diene-1,1,3-tricarbonitrile；1-amino-2,6,6-tricyano-3,5-diphenyl-1,3-cyclohexadiene
• CAS: 71945-84-1
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄
• 分子量: 322.369
• InChiKey: MMKSCAHXXBYBEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  645.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-3,5-diphenylcyclohexa-1,3-diene-2,6,6-tricarbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到2,4-diphenyl-5-cyano-6-dicyanomethylene-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Baskakov, Yu. A.; Abramenko, Yu. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1373 - 1381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 苯乙酮 在 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到1-amino-3,5-diphenylcyclohexa-1,3-diene-2,6,6-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一级1,2-二胺催化III：合成多取代的环己-1,3-二胺的意外多米诺反应†

  摘要：

  芳基酮，醛和乙醛的第一个有机催化多组分多米诺反应 丙二腈 进行了成功的合成，以令人满意的收率得到了多取代的环己-1,3-二烯胺。

  DOI：

  10.1039/c0ob00089b

文献信息

• Synthesis of cobalt tetra-2,3-pyridiniumporphyrazinato with sulfonic acid tags as an efficient catalyst and its application for the synthesis of bicyclic <i>ortho</i>-aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines
  作者：Mohammad Dashteh、Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Saeed Baghery、Meysam Yarie、Sajjad Makhdoomi、Maliheh Safaiee

  DOI：10.1039/d0ra02172e

  日期：——

  ortho-Aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines were synthesized by [Co(TPPASO₃H)]Cl as an efficient pyridiniumporphyrazinato based catalyst.

  "ortho"-氨基腈、环己烯-1,3-二胺和2-氨基-3-氰基吡啶通过[Co(TPPASO3H)]Cl作为高效的吡啶基卟啉催化剂合成。
• One-Pot Synthesis of Bicyclic <i>ortho-</i>Aminocarbonitrile and Multisubstituted Cyclohexa-1,3-dienamine Derivatives
  作者：Behrooz Maleki、Roghaie Rooky、Esmail Rezaei-Seresht、Reza Tayebee

  DOI：10.1080/00304948.2017.1384282

  日期：2017.11.2

  Creation of molecular functionality and diversity from common starting materials while mindful of economic and environmental considerations constitutes a great challenge inmodern organic chemistry. Multi-component reactions (MCRs) are the best agents for reaching this ideal goal. MCRs are convergent reactions, in which three or more starting materials react to form a product, where all or most of the atoms

  在考虑到经济和环境因素的同时，从普通起始材料中创造分子功能和多样性是现代有机化学的一大挑战。多组分反应 (MCR) 是实现这一理想目标的最佳代理。MCR 是收敛反应，其中三种或更多种起始材料反应形成产物，其中所有或大部分原子都有助于新形成的产物。MCR 的主要优点包括成本更低、反应时间更短、原子经济性高、节能以及避免耗时且昂贵的纯化过程。双环邻氨基甲腈衍生物和多取代环己-1, 3-二烯胺因其在杂环化合物合成中的应用而被认为是重要的有机中间体。而且，这些化合物是制备它们各自的二氰基苯胺的有用前体，它们对它们的光学性质很重要。这些特点使得双环邻氨基甲腈和多取代环六-1,3-二烯胺的制备对合成化学家非常有吸引力，因此近年来已经引入了几种合成方法。最简单和最通用的方法之一是在各种条件下将醛（1 当量）和丙二腈（2 当量）与酮（1 当量）缩合。该反应已使用催化剂或试剂进行，例如 1-甲基哌啶 4-one、N-丁基吡啶鎓四氟硼酸盐
• Sharanin, Yu. A.; Baskakov, Yu. A.; Abramenko, Yu. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1870 - 1879
  作者：Sharanin, Yu. A.、Baskakov, Yu. A.、Abramenko, Yu. T.、Putsykin, Yu. G.、Vasil'ev, A. F.、Nazarova, E.B.

  DOI：——

  日期：——
• Recyclization of 1-amino-3.5-diaryl-2.6,6-tricyanocyclohexa-1,3,-dienes to pyridine derivatives
  作者：Yu. T. Abramenko、A. V. Ivashchenko、K. A. Nogaeva、Yu. A. Sharanin

  DOI：10.1007/bf00519529

  日期：1986.5
• ABRAMENKO YU. T.; BASKAKOV YU. A.; SHARANIN YU. A.; KISELEVA N. A.; VLASO+, ZH. BCEC. XIM. O-BA IM. D. I. MENDELEEVA, 1979, 24, HO 4, 409-411
  作者：ABRAMENKO YU. T.、 BASKAKOV YU. A.、 SHARANIN YU. A.、 KISELEVA N. A.、 VLASO+

  DOI：——

  日期：——