Benzothieno<2,3-b>benzothiophene | 206-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Benzothieno<2,3-b>benzothiophene
• 英文别名: [1]benzothiopheno[2,3-b][1]benzothiophene；[1]benzothieno[2,3-b][1]benzothiophene；benzo[b]benzo[4,5]thieno[3,2-d]thiophene；Benzo[b]benzo[4,5]thieno[3,2-d]thiophen；<1>Benzothieno<2,3-b><1>benzothiophen；Thionaphtheno<2.3-b>thionaphthen；(1)Benzothieno[2,3-b](1)benzothiophene；[1]benzothiolo[2,3-b][1]benzothiole
• CAS: 206-75-7
• 化学式: C₁₄H₈S₂
• 分子量: 240.35
• InChiKey: JHJWIJYPMMSYMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzothieno<2,3-b>benzothiophene 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 溴 、 potassium acetate 、 铁粉 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₂₀H₁₉BO₂S₂
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING CHALCOGEN-CONTAINING AROMATIC COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2628742B1
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二氯-1-苯乙烯基)苯 在 sulfur 作用下， 以70%的产率得到Benzothieno<2,3-b>benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of annulated oligothiophenes

  摘要：

  1,1-二（2-萘基）-2,2-二氯乙烯和1,1-二（2-苯并噻烷基）-2,2-二氯乙烯与硫在220-225°C下反应生成了迄今为止未知的寡硫烯。四硫[6]螺旋烯是由1,1-二（3-苯并噻烷基）-2,2-二氯乙烯合成的。开发了一条合成螺旋烯的新路径，该路径涉及从1,1-二（3-苯并噻烷基）-2,2-二氯乙烯衍生的二硫醇的分子内环闭合，作为高温合成的替代方案。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0188-1

文献信息

• Synthesis of Dibenzothiophenes and Related Classes of Heterocycles by Using Functionalized Dithiocarbamates
  作者：Marcel Kienle、Andreas Unsinn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201001025

  日期：2010.6.28

  A round trip: Readily available dithiocarbamates can undergo ring closure to give functionalized sulfur heterocycles (see scheme). These heteroaromatic compounds can be further functionalized by directed alumination and subsequently trapped with various electrophiles.

  往返：容易获得的二硫代氨基甲酸酯可能会发生闭环反应，从而生成官能化的硫杂环（参见方案）。这些杂芳族化合物可以通过直接铝化进一步官能化，然后被各种亲电试剂捕获。
• Synthesis of [1]benzothiopheno[2,3-b][1]benzothiophene derivatives through iodine-mediated sulfuration reaction of 1,1-diarylethylenes
  作者：Shuta Sakai、Kazuki Sato、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151476

  日期：2020.2

  Acceleration of the reaction for the synthesis of [1]benzothiopheno[2,3-b][1]benzothiophenes (BTBTs) from 1,1-diarylethylenes was accomplished by the addition of molecular iodine. Postulated intermediates 3-arylbenzo[b]thiophenes were also selectively prepared by simply changing the amount of iodine and the reaction time.

  通过添加分子碘可以加速由1,1-二芳基乙烯合成[1]苯并噻吩[2,3-b] [1]苯并噻吩（BTBT）的反应。假定的中间体3-芳基苯并[b]噻吩也可以通过简单地改变碘的量和反应时间来选择性地制备。
• Unusual thiophilic ring-opening of fused oligothiophenes with organolithium reagents
  作者：Konstantin Chernichenko、Nikolai Emelyanov、Ilya Gridnev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.082

  日期：2011.9

  Organolithium reagents attack the sulfur atoms of fused oligothiophenes producing ring-opened organolithium intermediates that can be trapped with a suitable electrophile. The reaction was found to be general for fused thieno[2,3-b]-thiophenes and some [3,2-b]-fused oligothiophenes. Thermodynamic (organilithiums basicity) and mechanistic (RLi coordination by neighboring sulfur) aspects control the

  有机锂试剂攻击稠合的低聚噻吩的硫原子，产生可被合适的亲电试剂捕获的开环有机锂中间体。发现该反应对于稠合噻吩并[2,3- b ]-噻吩和某些[3,2- b ] -融合的低聚噻吩是普遍的。热力学（有机锂的碱度）和机理（RLi通过相邻硫的配位）方面控制反应的底物范围和区域选择性。当可以使底物竞争性去质子化时，与其他测试的有机锂相比，使用n -BuLi可观察到对开环的高选择性。最近发现的八硫代[8]环戊烯可产生多种开环产物。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20190074449A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Compounds that are organic radicals that can have a dual function. The compounds can be fluorescent emitters that emit in the near-IR. The compounds can also facilitate reverse intersystem crossing (RISC) to convert triplet excitons in an OLED to singlet excited states to maximize utilization of generated excitons in the OLED and approach 100% internal quantum efficiency.

  这是一个有着双重功能的有机基团化合物。这些化合物可以是发射近红外光的荧光发射体。这些化合物也可以促进反交替系统穿越（RISC），将OLED中的三重激子转化为单重激发态，以最大化利用OLED中产生的激子并接近100％的内部量子效率。
• Organic semiconductor materials using stacking-inducing compounds, compositions comprising such materials, organic semiconductor thin films formed using such compositions, and organic electronic devices incorporating such thin films
  申请人：Jeong Eun Jeong

  公开号：US20070287220A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Disclosed are organic semiconductor materials, including mixtures of relatively low molecular weight aromatic ring compounds, in which at least one nitrogen atom or oxygen atom is present as a heteroatom in the aromatic ring compounds for forming hydrogen bonds between the heteroatom(s) and adjacent molecules and thereby increase intermolecular stacking. Organic semiconductor layers formed using such organic semiconductor materials will, accordingly, exhibit increased intermolecular stacking and associated improvements in one or more electrical properties of the semiconductor layer. Organic thin film transistors incorporating such organic semiconductor layers will tend to exhibit improved transistor properties including, for example, increased carrier mobility and reduced off-state leakage current. Further, the organic semiconductor layers may be manufactured using conventional room temperature processes, for example, spin coating or printing, thereby simplifying the fabrication process.

  本发明涉及有机半导体材料，包括相对较低分子量的芳香环化合物混合物，其中至少一个氮原子或氧原子存在于芳香环化合物中，以形成氢键在杂原子和相邻分子之间，从而增加分子间堆积。因此，使用这种有机半导体材料形成的有机半导体层将表现出增加的分子间堆积和相关电性能的改善。包含这种有机半导体层的有机薄膜晶体管将倾向于表现出改进的晶体管特性，例如增加的载流子迁移率和减少的关断漏电流。此外，这种有机半导体层可以使用传统的室温工艺制造，例如旋涂或印刷，从而简化制造过程。