4-(2-bromoacetamido)benzoic acid | 52134-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromoacetamido)benzoic acid
• 英文别名: 4-((Bromoacetyl)amino)benzoic Acid；4-[(2-bromoacetyl)amino]benzoic acid
• CAS: 52134-28-8
• 化学式: C₉H₈BrNO₃
• 分子量: 258.071
• InChiKey: CQPMUWDAWGKWSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.741±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromoacetamido)benzoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((1E,3E,5E)-5-(3-(6-((S)-1-carboxy-4-((R)-1-(carboxymethylamino)-3-(2-(4-carboxyphenylamino)-2-oxoethylthio)-1-oxopropan-2-ylamino)-4-oxobutylamino)-6-oxohexyl)-1,1-dimethyl-6,8-disulfo-1H-benzo[e]indol-2(3H)-ylidene)penta-1,3-dienyl)-3-ethyl-1,1-dimethyl-6,8-disulfo-1H-benzo[e]indolium
  参考文献：
  名称：

  Noninvasive Imaging of Cell Death Using an Hsp90 Ligand

  摘要：

  Cell death plays a central role in normal physiology and in disease. Common to apoptotic and necrotic cell death is the eventual loss of plasma membrane integrity. We have produced a small organoarsenical compound, 4-(N-(S-glutathionylacetyl)amino)phenylarsonous add, that rapidly accumulates in the cytosol of dying cells coincident with loss of plasma membrane integrity. The compound is retained in the cytosol predominantly by covalent reaction with the 90 kDa heat shock protein (Hsp90), the most abundant molecular chaperone of the eukaryotic cytoplasm. The organoarsenical was tagged with either optical or radioisotope reporting groups to image cell death in cultured cells and in murine tumors ex vivo and in situ. Tumor cell death in mice was noninvasively imaged by SPECT/CT using an (111)In-tagged compound. This versatile compound should enable the imaging of cell death in most experimental settings.

  DOI：

  10.1021/ja110226y
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90.8 %的产率得到4-(2-bromoacetamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型双酰胺修饰的苯并三唑衍生物作为抗植物病原病毒剂的鉴定：生物活性评价和计算模拟

  摘要：

  作为一种臭名昭著的植物病原病毒，烟草花叶病毒（TMV）严重降低了全世界农作物的质量，并对农业生产造成了严重限制。新型杀病毒剂的开发是解决这一困境的一个有说服力的策略。在此，精心制备和筛选了一系列新型双酰胺修饰的苯并三唑衍生物。生物学测试表明，优化后的化合物7d具有最出色的抗病毒无活性特性（EC 50 = 157.6 μg/mL），并且明显超过商业利巴韦林（EC 50 = 442.1 μg/mL）2.8倍。通过透射电子显微镜、微量热泳（MST）测定、RT-qPCR 和蛋白质印迹分析，详细研究了初步的抗病毒机制。结果表明，化合物7d通过与外壳蛋白结合（ K d = 0.7 μM）阻断TMV的组装，抑制TMV外壳蛋白基因表达和生物合成过程。计算模拟表明， 7d与 TMV 外壳蛋白表现出强烈的氢键和 pi 相互作用，与利巴韦林 (Δ Gbind = -10.7 kcal/mol) 相比，提供较低的结合能

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c06806

文献信息

• Identification of N-phenyl-2-(phenylsulfonyl)acetamides/propanamides as new SLC-0111 analogues: Synthesis and evaluation of the carbonic anhydrase inhibitory activities
  作者：Mostafa M. Elbadawi、Wagdy M. Eldehna、Alessio Nocentini、Mahmoud F. Abo-Ashour、Eslam B. Elkaeed、Mohamed A. Abdelgawad、Khalid S. Alharbi、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran、Paola Gratteri、Mohammad M. Al-Sanea

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113360

  日期：2021.6

  As a front-runner selective CA IX inhibitor currently in Phase Ib/II clinical trials, SLC-0111 has been herein exploited as a lead molecule for development of new different sets of N-phenyl-2-(phenylsulfonyl)acetamides/propanamides incorporating different functionalities; primary sulfonamide (5a-f), free carboxylic (8a, 8d), ethyl ester (8b, 8e), acetyl (8c, 8f) and nitro (10a, 10b), as potential carbonic

  作为目前处于 Ib/II 期临床试验的领先选择性 CA IX 抑制剂，SLC-0111 在此被用作开发新的不同组的N-苯基-2-（苯磺酰基）乙酰胺/丙酰胺的先导分子，其中包含不同的功能；伯磺酰胺 ( 5a-f )、游离羧酸 ( 8a , 8d )、乙酯 ( 8b , 8e )、乙酰基 ( 8c , 8f ) 和硝基 ( 10a , 10b )，作为潜在的碳酸酐酶 (CA, EC 4.2.1.1)抑制剂。已经检查了所有制备的类似物对四种人（h) 同工酶，h CA I、II、IX 和 XII。有趣的是，用柔性磺酰乙酰胺接头替换 SLC-0111 脲基接头，以及接头分支和延伸策略成功地增强了对h CA IX 异构体的抑制作用，例如在砜5a-d和5f中显示出比 SLC 更好的活性-0111。此外，基于磺酰胺的砜（5F）和基于羧酸的砜（图8a和图8d）证明朝向肿瘤相关的有趣选择性ħ CA IX同种型二者超过ħ
• Induction of the mitochondrial permeability transition
  申请人：Hogg John Philip

  公开号：US20060166208A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to process for identifying a compound which induces the mitochondrial permeability transition (MPT) in proliferating cells, wherein said process comprises contacting a cell or cell extract with a compound, determining whether compound binds to adenine nucleotide translocator (ANT), and determining whether the compound selectively induces the MPT in proliferating cells.

  本发明涉及一种用于识别在增殖细胞中诱导线粒体通透性转换（MPT）的化合物的过程，其中所述过程包括将细胞或细胞提取物与化合物接触，确定化合物是否结合腺嘌呤核苷酸转运蛋白（ANT），并确定该化合物是否选择性地诱导增殖细胞中的MPT。
• Heterobifunctional reagents for cross-linking of sugar with protein.
  作者：MIKIO OHNISHI、HIROYUKI SUGIMOTO、HIDENORI YAMADA、TAIJI IMOTO、KIYOSHI ZAITSU、YOSUKE OHKURA

  DOI：10.1248/cpb.33.674

  日期：——

  N-Bromoacetylsulfanilyl chloride and p-bromoacetamidobenzoyl chloride were synthesized as heterobifunctional reagents for the cross-linking of sugar with protein. These reagents react with the primary hydroxyl group of a sugar at the acid chloride group and with amino and imidazole groups of protein at the bromoacetyl group. Methyl α-D-glucoside, selected as a model sugar, reacts with these reagents to form methyl 6-O-(N-bromoacetylsulfanilyl)-α-D-glucoside and methyl 6-O-(p-bromoacetamidobenzoyl)-α-D-glucoside, respectively. These sugar derivatives combine with bovine serum albumin at weakly alkaline pHs. More than 10 of the sugar derivatives can be incorporated into one molecule of the albumin.

  研究人员合成了 N-溴乙酰磺酰氯和对溴乙酰胺基苯甲酰氯，作为糖与蛋白质交联的异官能团试剂。这些试剂在酸性氯基上与糖的伯羟基反应，在溴乙酰基上与蛋白质的氨基和咪唑基反应。甲基α-D-葡萄糖苷被选为模型糖，与这些试剂反应分别生成甲基 6-O-（N-溴乙酰胺基磺酰基）-α-D-葡萄糖苷和甲基 6-O-（对溴乙酰胺基苯甲酰基）-α-D-葡萄糖苷。这些糖衍生物在弱碱性 pH 下与牛血清白蛋白结合。在一个白蛋白分子中可以结合 10 种以上的糖衍生物。
• Aniline derivatives having antihyperglycemic activity
  申请人：Shaman Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05741926A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  Aniline derivatives useful as antihyperglycemic agents, pharmaceutical compositions comprising the aniline derivatives and methods for their use are described. The aniline derivatives are useful for the treatment of insulin-dependent diabetes mellitus (IDDM or Type I) and non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM or Type II).

  本发明描述了用作抗高血糖剂的苯胺衍生物，包括该苯胺衍生物的制药组合物以及其使用方法。该苯胺衍生物可用于治疗胰岛素依赖性糖尿病（IDDM或1型）和非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM或2型）。
• Induction of the Mitochondrial Permeability Transition
  申请人：NewSouth Innovations Pty Limited

  公开号：US20140121165A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention relates to process for identifying a compound which induces the mitochondrial permeability transition (MPT) in proliferating cells, wherein said process comprises contacting a cell or cell extract with a compound, determining whether the compound binds to adenine nucleotide translocator (ANT), and determining whether the compound selectively induces the MPT in proliferating cells.

  本发明涉及一种用于识别诱导增殖细胞线粒体通透性转换（MPT）的化合物的过程，其中该过程包括将化合物与细胞或细胞提取物接触，确定化合物是否与腺嘌呤核苷转运蛋白（ANT）结合，并确定化合物是否选择性地诱导增殖细胞的MPT。