tert-butyl((10-iododecyl)oxy)dimethylsilane | 201799-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl((10-iododecyl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl[(10-iododecyl)oxy]dimethylsilane；tert-butyl-(10-iododecoxy)-dimethylsilane
• CAS: 201799-41-9
• 化学式: C₁₆H₃₅IOSi
• 分子量: 398.443
• InChiKey: BYKNNLANZMIZSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((10-iododecyl)oxy)dimethylsilane 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 potassium trimethylsilonate 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全烃钉合的α-螺旋肽基于二氨基二酸的固相合成†

  摘要：

  本文中描述了使用Fmoc-固相肽合成（SPPS）的另一种装订策略，所述Fmoc-固相肽合成采用预先制备的二氨基二酸结构单元通过树脂上的环化作用将全碳氢化合物短肽引入肽中。与未装订的天然肽相比，基于二氨基二酸的装订肽表现出增加的α-螺旋比和对蛋白酶的稳定性。此外，发现连接长度影响肽的生物活性及其抑制Wnt途径的能力。因此，新的装订方法提供了另一种方法来获得具有可调的二氨基二酸接头的装订肽。

  DOI：

  10.1039/c5ob00741k
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl((10-iododecyl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-吡啶磺酸仲烷基酯与烷基锂基试剂的偶联反应

  摘要：

  Cu(OTf) 2催化的仲烷基磺酸盐与RLi基试剂的烷基-烷基偶联反应是通过在THF中用可溶性MgBr 2  · THF 3进行金属转移而制备的，并进行构型反转。检验的RLi是n BuLi、s BuLi和Ph(CH 2 ) 4 Li。相反，THF 中的可溶性 MgCl 2  ⋅ THF 2适用于 MeLi。合成了地衣蛾产生的性信息素( S )-14-甲基十八烷-2-酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300403

文献信息

• Synthesis of Macrocyclic Lactones<i>via</i>Ring Transformation of 4-(<i>ω</i>-Hydroxyalkyl)-1,3-oxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Stephan P. Fritschi、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201600023

  日期：2016.7

  α‐benzamido‐α‐benzyl lactones 23 of various ring size was achieved either via ‘direct amide cyclization’ by treatment of 2‐benzamido‐2‐benzyl‐ω‐hydroxy‐N,N‐dimethylalkanamides 21 in toluene at 90 – 110° with HCl gas or by ‘ring transformation’ of 4‐benzyl‐4‐(ω‐hydroxyalkyl)‐2‐phenyl‐1,3‐oxazol‐5(4H)‐ones under the same conditions. The precursors were obtained by C‐alkylations of 4‐benzyl‐2‐phenyl‐1,3‐oxazol‐5(4H)‐one

  各种环大小的α-苯甲酰胺基-α-苄基内酯23的合成可通过在90°C的甲苯中处理2-苯甲酰胺基-2-苄基-ω-羟基N，N-二甲基烷酰胺21的“直接酰胺环化”来实现–在相同条件下用HCl气体或通过4-苄基-4-（ω-羟烷基）-2-苯基-1,3-恶唑-5（4 H）-1的“环转化”至110° 。前体是通过4-苄基-2-苯基-1,3-恶唑-5（4 H）-one（15）与THP-或TBDMS保护的ω的C-烷基化获得的羟烷基碘化物 用Me 2 NH处理使THP保护的恶唑酮开环，然后使OH基脱保护，得到二酰胺21；而用TBAF对TBDMS系列的恶唑酮25脱保护，然后用HCl气体处理，得到相应的内酯23。一锅反应。
• Synthesis of Tetrahydropyran/Tetrahydrofuran‐Containing Macrolides by Palladium‐Catalyzed Alkoxycarbonylative Macrolactonizations
  作者：Yu Bai、Dexter C. Davis、Mingji Dai

  DOI：10.1002/anie.201403006

  日期：2014.6.16

  A novel Pd‐catalyzed cascade alkoxycarbonylative macrolactonization to construct tetrahydropyran/tetrahydrofuran‐containing bridged macrolactones in one step from alkendiols is described. Products with various ring sizes and substituents were obtained. Challenging macrolactones involving tertiary alcohols were synthesized smoothly as well. Mechanistically, experimental evidence to support a trans‐oxypalladation

  描述了一种新型 Pd 催化的级联烷氧基羰基化大环内酯化反应，可一步从链烯二醇中构建含四氢吡喃/四氢呋喃的桥接大环内酯。获得了具有各种环大小和取代基的产物。涉及叔醇的具有挑战性的大环内酯也顺利合成。从机制上讲，已经提供了支持转氧化钯步骤的实验证据。该方法用于合成有效的抗癌化合物9-去甲基新贝内酯。
• Tocopherol long chain fatty alcohols decrease the production of TNF-α and NO radicals by activated microglial cells
  作者：Thierry Muller、Luc Grandbarbe、Eleonora Morga、Paul Heuschling、Bang Luu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.078

  日期：2004.12

  The synthesis of a series of Tocopherol long chain Fatty Alcohols (TEA) and their biological activities on the modulation of microglial activation are described. Specifically, the 2-(12-hydroxy-dodecyl)-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-6-ol, the TEA bearing 12 carbon atoms on the side chain (n = 12), shows the most potent inhibition of secretion on nitric oxide (NO) and tumour necrosis factor-alpha (TNF-alpha) by lipopolysaccharide (LPS)-activated microglia. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tully, Sarah E.; Cravatt, Benjamin F., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3264 - 3265
  作者：Tully, Sarah E.、Cravatt, Benjamin F.

  DOI：——

  日期：——
• Xestoproxamines A−C from <i>Neopetrosia proxima</i>. Assignment of Absolute Stereostructure of Bis<i>-</i>piperidine Alkaloids by Integrated Degradation-CD Analysis
  作者：Brandon I. Morinaka、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/np1008637

  日期：2011.3.25

  The complete stereostructures of xestoproxamines A-C, from the Bahamian sponge Neopetrosia proxima, were assigned from spectroscopic analysis, including MS, 2D NMR, and integrated degradation-CD analysis. Two new CD application protocols are described for defining absolute configuration: one for allylic methyl groups in branched chains and a second for the heterocyclic core bis-piperidine with Specific applicability to other members of this class alkaloids-known for their stereoheterogeneity-and tertiary cyclic amines in general.