N-allyl-1-(m-tolyl)ethane-1-imine | 344407-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-1-(m-tolyl)ethane-1-imine
• 英文别名: (1E)-1-(3-Methylphenyl)-N-(prop-2-en-1-yl)ethan-1-imine；1-(3-methylphenyl)-N-prop-2-enylethanimine
• CAS: 344407-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: CANNAASQXXUYLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-1-(m-tolyl)ethane-1-imine 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到4-methyl-2-(m-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由亚胺的好氧合成吡咯和二氢吡咯：钯（II）催化的分子内C ？H脱氢环化

  摘要：

  sp 3眼部轻度！亚胺的有效Pd II催化的分子内脱氢环化反应使用分子氧作为唯一氧化剂提供（二氢）吡咯产物。这种温和的正式SP 3 -C  ħ官能允许从廉价且容易获得的烯丙基胺类和酮类（二氢）吡咯环的快速和原子经济组件。宽泛的官能团是可以容忍的。

  DOI：

  10.1002/anie.201300477
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 3'-甲基苯乙酮 生成 N-allyl-1-(m-tolyl)ethane-1-imine
  参考文献：
  名称：

  由亚胺的好氧合成吡咯和二氢吡咯：钯（II）催化的分子内C ？H脱氢环化

  摘要：

  sp 3眼部轻度！亚胺的有效Pd II催化的分子内脱氢环化反应使用分子氧作为唯一氧化剂提供（二氢）吡咯产物。这种温和的正式SP 3 -C  ħ官能允许从廉价且容易获得的烯丙基胺类和酮类（二氢）吡咯环的快速和原子经济组件。宽泛的官能团是可以容忍的。

  DOI：

  10.1002/anie.201300477

文献信息

• 2-乙基-4,6-二取代吡啶类化合物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN111138346B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明公开了一种2‑乙基‑4,6‑二取代吡啶化合物及其合成方法，该类化合物的结构式为：其中：R1、R2分别为苯基、2‑甲基苯基、3‑甲基苯基、4‑甲基苯基、3‑氯苯基、4‑甲氧基苯基、4‑氟苯基、呋喃或吡啶。本发明以烯基亚胺和酮为原料，在无金属参与下，通过环加成反应，高效构建了一系列多取代的吡啶类化合物，原料简单易得、反应条件温和、底物拓展性和官能团兼容性较好、产率中等到优良。通过应用该方法合成的2‑乙基‑4,6‑二取代吡啶类化合物，在科学研究和工业生产领域具有较好的应用前景。
• Synthesis of Poly‐Substituted Pyridines via Noble‐Metal‐Free Cycloaddition of Ketones and Imines
  作者：Yeting Mao、Hong Mao、Jiaojiao Xu、Tianqi Liu、Bingxin Liu、Qitao Tan、Chang‐Hua Ding、Bin Xu

  DOI：10.1002/asia.202100983

  日期：2021.12

  An efficient, noble-metal-free formal [4+2] cycloaddition reaction between ketones and imines was developed for synthesizing poly-substituted pyridines, whereby two sequential C−C bonds are formed.

  开发了酮和亚胺之间有效的、不含贵金属的正式 [4+2]环加成反应，用于合成多取代吡啶，从而形成两个连续的 C-C 键。
• Aerobic Synthesis of Pyrroles and Dihydropyrroles from Imines: Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular CH Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhuangzhi Shi、Mamta Suri、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201300477

  日期：2013.4.26

  sp3ectacularly mild! An efficient PdII‐catalyzed intramolecular dehydrogenative cyclization of imines affords (dihydro)pyrrole products using molecular oxygen as the sole oxidant. This mild formal sp3‐CH functionalization allows rapid and atom‐economical assembly of (dihydro)pyrrole rings from inexpensive and readily available allylamines and ketones. A broad range of functional groups are tolerated

  sp 3眼部轻度！亚胺的有效Pd II催化的分子内脱氢环化反应使用分子氧作为唯一氧化剂提供（二氢）吡咯产物。这种温和的正式SP 3 -C  ħ官能允许从廉价且容易获得的烯丙基胺类和酮类（二氢）吡咯环的快速和原子经济组件。宽泛的官能团是可以容忍的。