(12R,16R)-2,2-dimethylpropionic acid 16-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-12-hydroxyheptadec-14-ynyl ester | 863604-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (12R,16R)-2,2-dimethylpropionic acid 16-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-12-hydroxyheptadec-14-ynyl ester
• 英文别名: [(12R,16R)-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-12-hydroxyheptadec-14-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 863604-43-7
• 化学式: C₃₈H₅₈O₄Si
• 分子量: 606.962
• InChiKey: ASYUPBUDLFTYBG-CZNDPXEESA-N

物化性质

• 沸点：
  638.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12R,16R)-2,2-dimethylpropionic acid 16-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-12-hydroxyheptadec-14-ynyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 128.08h， 生成 Trifluoro-acetic acid (1R,12R,16R)-12,16-bis-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-1-{(2R,5R,2'R,5'R)-5'-[(R)-1-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-undecyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-heptadec-14-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过取代的烯丙基硅烷的高立体选择性 [3 + 2] 环化反应全合成 Asimicin

  摘要：

  报道了 (+)-asimicin (1) 的高度立体选择性全合成。该合成具有两个螯合物控制的 [3 + 2] 环化反应 - 其中一个（例如，2 + 3）构成了关键的会聚片段组装步骤 - 建立了天然产物双四氢呋喃单元的所有立体化学.

  DOI：

  10.1021/ja051986l
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 silica gel 、 三氯化铁 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 279.58h， 生成 (12R,16R)-2,2-dimethylpropionic acid 16-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-12-hydroxyheptadec-14-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过取代的烯丙基硅烷的高立体选择性 [3 + 2] 环化反应全合成 Asimicin

  摘要：

  报道了 (+)-asimicin (1) 的高度立体选择性全合成。该合成具有两个螯合物控制的 [3 + 2] 环化反应 - 其中一个（例如，2 + 3）构成了关键的会聚片段组装步骤 - 建立了天然产物双四氢呋喃单元的所有立体化学.

  DOI：

  10.1021/ja051986l

文献信息

• Total Synthesis of Asimicin via Highly Stereoselective [3 + 2] Annulation Reactions of Substituted Allylsilanes
  作者：Jennifer M. Tinsley、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja051986l

  日期：2005.8.1

  A highly stereoselective total synthesis of (+)-asimicin (1) is reported. The synthesis features two chelate-controlled [3 + 2] annulation reactions-one of which (e.g., 2 + 3) constitutes a key, convergent fragment assembly step-that establish all of the stereochemistry of the bis-tetrahydrofuran unit of the natural product.

  报道了 (+)-asimicin (1) 的高度立体选择性全合成。该合成具有两个螯合物控制的 [3 + 2] 环化反应 - 其中一个（例如，2 + 3）构成了关键的会聚片段组装步骤 - 建立了天然产物双四氢呋喃单元的所有立体化学.