1-癸醇,10-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]- | 121671-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-癸醇,10-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-
• 英文名称: 10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)decan-1-ol
• 英文别名: 10-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydecan-1-ol
• CAS: 121671-78-1
• 化学式: C₂₆H₄₀O₂Si
• 分子量: 412.688
• InChiKey: MJLWDKMITHQOQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-癸醇,10-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]- 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.58h， 生成 (4R)-11-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)undec-10-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过取代的烯丙基硅烷的高立体选择性 [3 + 2] 环化反应全合成 Asimicin

  摘要：

  报道了 (+)-asimicin (1) 的高度立体选择性全合成。该合成具有两个螯合物控制的 [3 + 2] 环化反应 - 其中一个（例如，2 + 3）构成了关键的会聚片段组装步骤 - 建立了天然产物双四氢呋喃单元的所有立体化学.

  DOI：

  10.1021/ja051986l
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydecoxy]-diphenylsilane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.2h， 以90%的产率得到1-癸醇,10-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-
  参考文献：
  名称：

  Selective de-protection of silyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80311-7

文献信息

• Mechanistic Studies on the Organocatalytic α‐Chlorination of Aldehydes: The Role and Nature of Off‐Cycle Intermediates
  作者：Sebastian Ponath、Martina Menger、Lydia Grothues、Manuela Weber、Dieter Lentz、Carsten Strohmann、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.201806261

  日期：2018.9.3

  Herein we report the isolation and characterization of aminal intermediates in the organocatalytic α‐chlorination of aldehydes. These species are stable covalent ternary adducts of the substrate, the catalyst and the chlorinating reagent. NMR‐assisted kinetic studies and isotopic labeling experiments with the isolated intermediate did not support its involvement in downstream stereoselective processes

  在这里，我们报告了醛的有机催化 α-氯化中缩醛胺中间体的分离和表征。这些物质是底物、催化剂和氯化试剂的稳定共价三元加合物。NMR 辅助动力学研究和分离中间体的同位素标记实验不支持其参与 Blackmond 提出的下游立体选择性过程。通过调整氯化试剂的反应性，我们能够抑制限速非循环中间体的积累。因此，开发了一种高效且高度对映选择性的催化体系，具有广泛的官能团耐受性。
• Bongkrekic Acid Analogue, Lacking One of the Carboxylic Groups of its Parent Compound, Shows Moderate but pH-insensitive Inhibitory Effects on the Mitochondrial ADP/ATP Carrier
  作者：Atsushi Yamamoto、Keisuke Hasui、Hiroshi Matsuo、Katsuhiro Okuda、Masato Abe、Kenji Matsumoto、Kazuki Harada、Yuya Yoshimura、Takenori Yamamoto、Kazuto Ohkura、Mitsuru Shindo、Yasuo Shinohara

  DOI：10.1111/cbdd.12594

  日期：2015.11

  Bongkrekic acid, isolated from Burkholderia cocovenenans, is known to specifically inhibit the mitochondrial ADP/ATP carrier. However, the manner of its interaction with the carrier remains elusive. In this study, we tested the inhibitory effects of 17 bongkrekic acid analogues, derived from the intermediates obtained during its total synthesis, on the mitochondrial ATP/ATP carrier. Rough screening

  分离自椰树伯克霍尔德氏菌的邦克里奇酸可特异性抑制线粒体ADP / ATP载体。然而，其与载体相互作用的方式仍然难以捉摸。在这项研究中，我们测试了17种Bongkrekic酸类似物对线粒体ATP / ATP载体的抑制作用，这些类似物来自其总合成过程中获得的中间体。通过测量它们对线粒体ATP合成的抑制作用，对这些化学物质进行了粗略的筛选，结果发现其中的4种，即KH-1，KH-7，KH-16和KH-17具有中等程度的抑制作用。进一步表征这4种类似物对线粒体功能的作用表明，KH-16具有中等水平。KH-1和KH-17较弱；和KH-7，线粒体内膜的透化作用和电子传输抑制作用的副作用都可以忽略不计，这表明只有KH-7对线粒体ADP / ATP载体具有特定的抑制作用。尽管母体奉公酸显示出其作用的强烈pH依赖性，但KH-7的抑制作用对反应介质的pH几乎不敏感，表明奉公酸的3个羧基对于其依赖pH的作用很重要。还清楚地证明了KH-7对线粒体ADP
• Deprotection of mono and dimethoxy phenyl methyl ethers using catalytic amounts of DDQ
  作者：S. Chandrasekhar、G. Sumithra、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00081-0

  日期：1996.3

  4-Methoxy and 3,4 dimethoxy benzyl ethers have been deprotected with catalytic amounts of DDQ by oxidative recycling of the byproduct DDHQ with FeCl3 for the first time.

  通过副产物DDHQ首次用FeCl 3氧化再循环，已用催化量的DDQ对4-甲氧基和3,4-二甲氧基苄基醚进行了脱保护。
• Sustainable, mild and efficient p-methoxybenzyl ether deprotections utilizing catalytic DDQ
  作者：Katie Walsh、Helen F. Sneddon、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.003

  日期：2014.10

  A procedure for the selective deprotection of p-methoxybenzyl ethers using catalytic amounts of DDQ and of sodium nitrite, with oxygen as the terminal oxidant, is reported.

  报道了一种使用催化量的DDQ和亚硝酸钠，以氧气作为末端氧化剂对对甲氧基苄基醚进行选择性脱保护的方法。
• Development of Hybrid Phospholipid Mimics as Effective Agonists for Liver Receptor Homologue-1
  作者：Autumn R. Flynn、Suzanne G. Mays、Eric A. Ortlund、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00361

  日期：2018.10.11

  for metabolic disorders. The most effective known LRH-1 modulators are phospholipids or synthetic hexahydropentalene compounds. While both classes have micromolar efficacy, they target different portions of the ligand binding pocket and activate LRH-1 through different mechanisms. Guided by crystallographic data, we combined aspects of both ligand classes into a single scaffold, resulting in the most

  孤儿核受体肝受体Homologue-1（LRH-1）是代谢疾病的新兴药物靶标。已知最有效的LRH-1调节剂是磷脂或合成的六氢戊烯化合物。虽然这两种类型都具有微摩尔功效，但它们靶向配体结合口袋的不同部分并通过不同机制激活LRH-1。根据晶体学数据，我们将两种配体类型的各个方面组合到一个支架中，从而产生了迄今为止最有效，最有效的LRH-1激动剂。