(Z)-4-(4-chlorobenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 39143-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-chlorobenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-(4-chlorobenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydropyrazol-3-one；4-(4-chlorobenzylidene)-3-methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-one；(4Z)-4-(4-chlorobenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；(4Z)-4-[(4-chlorophenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 39143-10-7
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O
• 分子量: 296.756
• InChiKey: BGJYICFWALJLBY-WJDWOHSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-chlorobenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 叔丁基过氧化氢 、 2-哌啶甲醇 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-5-phenyl-1-oxa-5,6-diazaspiro[2.4]hept-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和吡唑啉酮的有机催化环氧化非对映和对映选择性进入螺环氧化物

  摘要：

  现成的手性胺-硫脲是不饱和吡唑啉酮的第一个非对映和对映选择性环氧化的有效催化剂。的反式-或顺式-spiroepoxides在良好收率和高使用适当的有机催化剂和优先获得优异的对映选择性叔丁基过氧化氢作为氧化剂。环氧化似乎适用于极富挑战性的β，β'-取代的不饱和吡唑啉酮，可接近带有两个邻位四元立体中心的螺环氧化物。该反应代表了Weitz-Scheffer环氧化的独特例子，其中催化剂控制的闭环步骤可用于制备两种对映体富集的非对映体环氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02189
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylphosphino)-5-ethoxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole 以 苯 为溶剂， 150.0~180.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 30.05h， 生成 (Z)-4-(4-chlorobenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  P，P，P-三卤化物的代表：合成与结构

  摘要：

  合成了P，P，P-三氯化物的代表物5-甲基-2-苯基-4-（三氯磷酰亚烷基）-2，4-二氢-3 H-吡唑-3-酮。通过1 H，13 C和31 P NMR光谱以及X射线分析证实了其组成。某些化学性质进行了研究，并用P，P，P-trimethylylide的那些相比，5-甲基-2-苯基-4-（trimethylphosphoranylidene）-2,4-二氢-3- ħ吡唑-3-酮。进行模型分子的DFT计算。

  DOI：

  10.1021/jo0606352

文献信息

• H-Bond-Directing Organocatalyst for Enantioselective [4 + 2] Cycloadditions via Dienamine Catalysis
  作者：Shoulei Wang、Carles Rodriguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03575

  日期：2016.2.5

  regio- and stereoselective [4 + 2] cycloaddition reaction to generate tetrahydropyranopyrazole frameworks has been developed. To this end, a dienamine-based catalytic strategy that relies on the H-bond-directing effect of the hydroxy group of a dinaphthylprolinol-type aminocatalyst has been used. This enables the synthesis of multifunctionalized heterocyclic derivatives with three contiguous stereocenters

  已经开发出有效的，高度区域选择性和立体选择性的[4 + 2]环加成反应以生成四氢吡喃并吡唑骨架。为此，已经使用了依赖于二萘基脯氨醇型氨基催化剂的羟基的H键导向作用的基于二烯胺的催化策略。这使得能够以良好的产率和优异的对映选择性合成具有三个连续的立体中心的多官能化杂环衍生物。
• Identification of non-substrate-like glycosyltransferase inhibitors from library screening: pitfalls & hits
  作者：Masaki Ema、Yong Xu、Sebastian Gehrke、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1039/c7md00550d

  日期：——

  initial structure–activity relationships in this series, and to establish the target selectivity of the most potent inhibitor over two other glycosyltransferases. Our results provide insights into the activity of this class of non-substrate-like glycosyltransferase inhibitors, and highlight important general pitfalls for inhibitor screening against this enzyme family. Key elements of our experimental design

  细菌糖基转移酶是开发新型抗生素和抗毒剂的潜在目标。大多数现存的糖基转移酶抑制剂是药物开发潜力有限的底物类似物。因此，对于药物化学，药物发现和化学糖生物学，鉴定替代抑制剂的化学型引起了极大的兴趣。我们描述了生化糖基转移酶测定法的应用，以筛选包含三个不同化学支架（核苷，类固醇和5-甲基吡唑-3-酮）的小化合物文库，用于对抗脑膜炎奈瑟氏球菌的保留α-1,4-半乳糖基转移酶LgtC。虽然在核苷和类固醇系列中未观察到真正的LgtC抑制活性，但在5-甲基吡唑-3-一系列中命中率最高的化合物显示出较低的微摩尔活性。我们调整了我们的测定方案，以开发该系列中的初始结构-活性关系，并建立了对两种其他糖基转移酶的最有效抑制剂的目标选择性。我们的结果提供了对这类非底物样糖基转移酶抑制剂的活性的见解，并强调了针对该酶家族进行抑制剂筛选的重要一般性陷阱。从理论上讲，我们的实验设计的关键要素，包括经过验证的用于抑制剂筛
• Highly stereoselective construction of spiro[cyclopropane-1,4′-pyrazolin-5′-one]with 4-arylidene-3-methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-one and arsonium ylide
  作者：Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Jie Chen、Yali Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Danyi Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.049

  日期：2008.5

  A highly stereoselective synthesis of exo-spiro[cyclopropane-1,4′-pyrazolin-5′-one] from 4-arylidene-3-methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-one and arsonium bromide in the presence of base has been achieved. The triphenylarsine-catalyzed cyclopropanation of 4-arylidene-3-methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-one with bromide in the presence of NaHCO3 has also been studied. Both exo and endo isomers were formed in this

  在碱存在下，由4-亚芳基-3-甲基-1-苯基-吡唑啉-5-酮和溴化砷高度立体选择性地合成exo -spiro [cyclopropane-1,4'-pyrazolin-5'-one]实现了。在NaHCO 3存在下，还研究了三苯ar催化四溴化亚芳基-3-甲基-1-苯基-1-吡唑啉-5-酮的环丙烷化反应。两个外和内切形成在该反应中的异构体。产物的结构通过IR，MS，1 H NMR，元素分析和X射线衍射分析来表征。
• Tacconi, G.; Gatti, G.; Desimoni G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 5, p. 831 - 834
  作者：Tacconi, G.、Gatti, G.、Desimoni G.、Messori, V.

  DOI：——

  日期：——
• Ege, Seyhan N.; Adams, Alan. D.; Gess, E. Joseph, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 325 - 332
  作者：Ege, Seyhan N.、Adams, Alan. D.、Gess, E. Joseph、Ragone, Katherine S.、Kober, Brian J.、et al.

  DOI：——

  日期：——