1-(4-carboxylphenyl)-5-pyrrolidone-3-carboxylic acid | 40306-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-carboxylphenyl)-5-pyrrolidone-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-carboxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid；1-(4-Carboxy-phenyl)-5-oxo-pyrrolidin-3-carbonsaeure
• CAS: 40306-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: UZECZYSJVJKQKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-288 °C (decomp)
• 沸点：
  641.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-carboxylphenyl)-5-pyrrolidone-3-carboxylic acid 在 硫酸 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-1-(4-(4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对氨基苯甲酸新的偶氮，二唑和三唑衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  的对-氨基苯甲酸涂敷了用于含有苯并咪唑，唑，二唑，三唑，二腙，和dithiosemicarbazide部分在结构取代的1-苯基-5-氧代吡咯烷衍生物的合成。使用MIC和MBC测定法评估所有获得的化合物对金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌，单核细胞增生李斯特菌，肠炎沙门氏菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的体外抗菌活性。该研究表明γ具有良好的杀菌活性-氨基酸和苯并咪唑衍生物。最有前途的化合物的抗菌活性高于氨苄西林。此外，两种苯并咪唑对单核细胞增生李斯特菌（MIC 15.62 µg / mL）表现出良好的抗菌活性，其效力是氨苄西林（MIC 65 µg / mL）的四倍。需要进一步的研究以更好地了解抗菌活性的机制以及生成基于1-苯基-5-氧吡咯烷骨架的抗菌化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules26092597
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 、 对氨基苯甲酸 以89%的产率得到1-(4-carboxylphenyl)-5-pyrrolidone-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现具有潜在诱导的系统抗性的新型植物活化剂和支架：从茉莉酸到吡咯烷酮†

  摘要：

  由于病原体，昆虫和某些特定微生物的感染，或者经过特定化学物质的处理，植物会发展出多方面的系统抗性。1其中，系统性获得性抵抗力（SAR）和诱导性系统抵抗力（ISR）2是两个最重要的类型。为了激活它们，已经基于SA途径开发了大量化学诱导剂。但是，对于新的植物激活剂，很少研究JA途径。在这项研究中，从JA及其类似物出发，基于分子三维形状和药效基团相似性比较（SHAFTS），预测了一种新的先导化合物吡咯烷酮，它将作为一种植物激活剂的新支架，并形成一系列1-苯基设计并合成了-5-吡咯烷酮-3-羧酸衍生物。对生物活性进行了评估，大多数化合物均显示出令人满意的活性。特别是化合物7-11在体外几乎没有显示 活性，但对被测疾病具有优异的疗效，并证实了虚拟筛选结果的预测，这促进了SHAFTS在农药开发中的应用。

  DOI：

  10.1039/c6md00261g

文献信息

• A 2B adenosine receptor antagonists: Design, synthesis and biological evaluation of novel xanthine derivatives
  作者：Sujay Basu、Dinesh A. Barawkar、Vidya Ramdas、Yogesh Waman、Meena Patel、Anil Panmand、Santosh Kumar、Sachin Thorat、Rajesh Bonagiri、Dilip Jadhav、Partha Mukhopadhyay、Vandna Prasad、B. Srinivasa Reddy、Arnab Goswami、Sandhya Chaturvedi、Suraj Menon、Azfar Quraishi、Indraneel Ghosh、Sushant Dusange、Shalini Paliwal、Abhay Kulkarni、Vikas Karande、Rhishikesh Thakre、Gaurav Bedse、Sreekanth Rouduri、Jayasagar Gundu、Venkata P. Palle、Anita Chugh、Kasim A. Mookhtiar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.007

  日期：2017.2

  affinity adenosine receptor that functions by Gs mediated elevation of cAMP and subsequent downstream signaling. The receptor has been implicated in lung inflammatory disorders like COPD and asthma. Several potent and selective A2BAdoR antagonists have been reported in literature, however most of the compounds suffer from poor pharmacokinetic profile. Therefore, with the aim to identify novel, potent and

  甲2BA Dor是低亲和力腺苷受体，通过GS功能介导的cAMP的升高和随后的下游信号传导。该受体与肺炎性疾病如COPD和哮喘有关。在文献中已经报道了几种有效的和选择性的A 2B AdoR拮抗剂，但是大多数化合物的药代动力学特性较差。因此，为了鉴定具有改善的药代动力学特性的新颖，有效和选择性的A 2B AdoR拮抗剂，我们首先探索了更受约束的MRS-1754形式（4）。为了改善代谢稳定性，尝试了几种接头修饰，以取代黄嘌呤头基的C8位和末端苯环之间的酰胺接头以及不同的苯基或其他杂芳基。SAR优化导致鉴定了两种新型A 2B AdoR拮抗剂，即8- 1- [5-Oxo-1-（4-三氟甲基-苯基）-吡咯烷-3-基甲基] -1H-吡唑-4-基} -1 ，3-二丙基-黄嘌呤（31）和8-（1- 2-氧代-2- [4-（3-三氟甲基-苯基）-哌嗪-1-基]-乙基} -1H-吡唑-4-基）-1,3-二丙
• Biorenewable, water-degradable polymers and co-polymers
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US10738151B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  Various embodiments relate to biorenewable and water-degradable co-polymers and methods of producing co-polymers that include a plurality of first monomeric units and a plurality of second monomeric units joined by a plurality of hydrolytically-sensitive ester linkages. Each of the plurality of first monomeric units may be derived from a first monomer. The first monomer may be the product of a reaction between itaconic acid and a first amino acid. Each of the plurality of second monomeric units may be derived from a second monomer. The second monomer may be the product of a reaction between itaconic acid and a second amino acid. The co-polymers may be a product of the reaction of the first monomer and the second monomer in the presence of a diol. The co-polymers may have a glass transition temperature of about 50° C. or greater.

  各种实施方案涉及生物可再生和水可降解共聚物以及生产共聚物的方法，这些共聚物包括多个第一单体单元和多个第二单体单元，它们通过多个水解敏感的酯键连接。多个第一单体单元中的每一个都可以来自第一单体。第一单体可以是衣康酸和第一氨基酸反应的产物。多个第二单体单元中的每一个都可以来自第二单体。第二单体可以是衣康酸和第二氨基酸反应的产物。共聚物可以是第一单体和第二单体在二元醇存在下反应的产物。共聚物的玻璃化温度可为约 50 摄氏度或更高。
• The Reaction of Itaconic Acid with Primary Amines
  作者：Peter L. Paytash、Edward Sparrow、Joseph C. Gathe

  DOI：10.1021/ja01159a520

  日期：1950.3
• Lipp et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2239,2241,2245
  作者：Lipp et al.

  DOI：——

  日期：——
• BIORENEWABLE, WATER-DEGRADABLE POLYMERS AND CO-POLYMERS
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US20190023839A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Various embodiments relate to biorenewable and water-degradable co-polymers and methods of producing co-polymers that include a plurality of first monomeric units and a plurality of second monomeric units joined by a plurality of hydrolytically-sensitive ester linkages. Each of the plurality of first monomeric units may be derived from a first monomer. The first monomer may be the product of a reaction between itaconic acid and a first amino acid. Each of the plurality of second monomeric units may be derived from a second monomer. The second monomer may be the product of a reaction between itaconic acid and a second amino acid. The co-polymers may be a product of the reaction of the first monomer and the second monomer in the presence of a diol. The co-polymers may have a glass transition temperature of about 50° C. or greater.