cyanomethyltriphenylarsonium bromide | 24166-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyanomethyltriphenylarsonium bromide
• 英文别名: (Cyanomethyl)(triphenyl)arsanium bromide；cyanomethyl(triphenyl)arsanium;bromide
• CAS: 24166-09-4
• 化学式: Br*C₂₀H₁₇AsN
• 分子量: 426.187
• InChiKey: UIOKOPQYAILCOK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1,2,3,4,5,6-η)benzaldehyde]tricarbonylchromium 、 cyanomethyltriphenylarsonium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含不饱和酰胺和腈的三羰基（苯）铬和二茂铁的制备

  摘要：

  通过各种son盐与三羰基（苯甲醛）铬或单甲酰基二茂铁具有高E立体选择性，以中等到良好的收率制备了一系列含三羰基（苯）铬和二茂铁的α，β-不饱和酰胺和腈。。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)80246-g
• 作为产物：
  描述：

  三苯胂 、 溴乙腈 反应 0.5h， 生成 cyanomethyltriphenylarsonium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过由三苯ar介导的维蒂希反应合成烯烃。

  摘要：

  描述了用于合成烯烃的a介导的Wittig反应。在活化的烷基溴的存在下将三苯基ar加热30分钟后，所得ar盐在室温下仅用5分钟即可与醛缩合，以高收率得到烯烃。芳族，杂芳族和烷基醛都是适合该方法的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.051

文献信息

• Preparation of (E)-4-Aryl-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-ones as Fluorinated Building Blocks and Their Application in Ready and Highly Stereoselective Routes to trans-2,3-Dihydrofurans Substituted with Trifluoromethyl and Sulfonyl Groups
  作者：Haigang Yu、Jing Han、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201200180

  日期：2012.6

  (E)-4-Aryl-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-one fluorinated building blocks were prepared through a two-step process. Treatment of these (E)-4-aryl-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-ones with arsonium bromides in the presence of Cs2CO3 in CH2Cl2 at reflux resulted in highly stereoselective ring closure to provide 4-tosyl-5-trifluoromethyl-trans-2,3-dihydrofurans in good to excellent yields.

  (E)-4-Aryl-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-one 氟化结构单元通过两步法制备。这些 (E)-4-芳基-1,1,1-trifluoro-3-tosylbut-3-en-2-ones 在 Cs2CO3 的 CH2Cl2 存在下用溴化砷处理回流导致高度立体选择性闭环，以提供4-tosyl-5-trifluoromethyl-trans-2,3-dihydrofurans 的产率很好。
• Synthesis, structure, and reactivity of (triphenylarsoranylidene)methylcyclohepta-2,4,6-trienone derivatives: reactions with heterocumulenes and an activated acetylene
  作者：Yuhki Mitsumoto、Makoto. Nitta

  DOI：10.1039/b205612g

  日期：2002.10.7

  Stable arsonium ylide derivatives 7a,b bearing cyclohepta-2,4,6-trienyl and electron-withdrawing CO2Et and CN groups, respectively, have been prepared for the first time through a reaction of 2-chlorocyclohepta-2,4,6-trienone with the corresponding arsonium methylide derivatives in the presence of ButOK. Compounds 7a,b are isolated as stable crystalline compounds, which do not undergo hydrolysis even

  稳定的叶立德衍生物7a，b轴承环庚-2,4,6-三烯基和吸电子基团CO 2 Et和CN分别是通过与2-氯环庚-2,4,6-三烯酮在卜的存在相应的鉮甲基氧衍生物吨确定。化合物7a，b被分离为稳定的结晶化合物，不会经历水解即使在酸性条件下。X射线晶体分析表明，它们的As–O键距（7a为2.31Å，7b为2.39Å）低于范德华半径的总和（3.37Å），因此，砷和氧元素。为了构建一系列环庚环杂环并为了更好地理解一系列砷化钠，允许7a，b与二甲基碳杂杂环烯反应，异硫氰酸苯酯，二苯基碳二亚胺基和 异氰酸苯酯，在Wittig型反应中，随后进行电环化或正式的[8 + 2]型环加成消除 三苯ar硫醚 或者 氧化物 给 2 H-环庚[ b ]呋喃-2-硫酮， 它的 亚胺， 2-苯基亚氨基-2 H-环庚[ b ]吡咯， 和 2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮。另一方面，7a，b与乙炔二羧酸二甲酯 （DMAD）给
• Réaction d'aldoses partiellement protégés avec des ylures d'arsenic stabilisés: synthèse de dérivés insaturés E acycliques et de dérivés C-glycosyle
  作者：Catherine Lièvre、Catherine Fréchou、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00148-1

  日期：1997.8

  Abstract The reaction of partially protected aldoses with (carbomethoxymethyl)triphenylarsonium bromide and zinc in toluene gave E α,β-unsaturated acyclic esters. When intramolecular transest erification occurred, bicyclic 1,4-lactone derivatives were formed concurrently. Otherwise, using these non alcaline conditions, olefination did not favour the formation of C -glycosyl derivatives. On the other

  摘要在甲苯中部分保护的醛糖与（羰基甲氧基甲基）三苯基ar溴化物和锌在甲苯中的反应得到Eα，β-不饱和无环酯。当发生分子内酯化反应时，同时形成了双环的1，4-内酯衍生物。否则，使用这些非碱性条件，烯烃化不利于C-糖基衍生物的形成。另一方面，当在甲苯中用（羰基甲氧基亚甲基）三苯基ar烷进行反应，然后加入正丁基锂时，迅速以高收率获得了双环衍生物。此外，当使用氰基甲基三苯基ar溴甲烷代替（羰基甲氧基甲基）三苯基ar溴化物时，以令人满意的产率生产了相应的E醛基辛烯腈。
• Highly stereoselective construction of spiro[cyclopropane-1,4′-pyrazolin-5′-one]with 4-arylidene-3-methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-one and arsonium ylide
  作者：Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Jie Chen、Yali Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Danyi Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.049

  日期：2008.5

  A highly stereoselective synthesis of exo-spiro[cyclopropane-1,4′-pyrazolin-5′-one] from 4-arylidene-3-methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-one and arsonium bromide in the presence of base has been achieved. The triphenylarsine-catalyzed cyclopropanation of 4-arylidene-3-methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-one with bromide in the presence of NaHCO3 has also been studied. Both exo and endo isomers were formed in this

  在碱存在下，由4-亚芳基-3-甲基-1-苯基-吡唑啉-5-酮和溴化砷高度立体选择性地合成exo -spiro [cyclopropane-1,4'-pyrazolin-5'-one]实现了。在NaHCO 3存在下，还研究了三苯ar催化四溴化亚芳基-3-甲基-1-苯基-1-吡唑啉-5-酮的环丙烷化反应。两个外和内切形成在该反应中的异构体。产物的结构通过IR，MS，1 H NMR，元素分析和X射线衍射分析来表征。
• A General Method for the Rapid High Yield Preparation of Pure Arsonium Salts. Preparation Of (3-Alkoxy-Carbonyl-2-Oxopropyl)Triphenylarsonium Bromides
  作者：Cornelis M. Moorhoff

  DOI：10.1080/00397919808004872

  日期：1998.8

  Abstract An easy, rapid method for the preparation of arsonium salts of high yield and purity, by heating an alkyl halide and triphenylarsine as a melt at about 80°C, is described.

  摘要 描述了一种通过在约 80°C 下加热作为熔体的烷基卤化物和三苯基胂来制备高产率和纯度的砷盐的简单、快速的方法。