(Z)-1-phenyl-2-(phenylthio)-1-hexene | 138904-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-2-(phenylthio)-1-hexene
• 英文别名: [(Z)-2-phenylsulfanyl-hex-1-enyl]-benzene；[(Z)-1-phenylhex-1-en-2-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 138904-91-3
• 化学式: C₁₈H₂₀S
• 分子量: 268.423
• InChiKey: XEYIOCNDZKRKNU-SDXDJHTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2-(phenylthio)-1-hexene 在 水 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-苯基-2-己酮
  参考文献：
  名称：

  钯 (0)-催化末端炔烃与 9-(烷硫基)-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷衍生物的硫硼化：通过硫硼化-交叉偶联序列立体选择性合成乙烯基硫化物

  摘要：

  9-(烷硫基)-9-硼双环[3.3.1]壬烷(9-(RS)-9-BBN) 1 加成到末端炔烃由Pd(PPh 3 ) 4 3 mol %)催化产生9- [(Z)-2-(烷硫基)-1-烯基]-9-BBN 衍生物 2 的收率很高。这些反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并且它们的条件足够温和，可以很容易地合成各种具有确定立体化学的官能化烯基硼烷 2。硼烷 2 在与甲醇进行质子分解以产生硫醇与 1-炔烃、2-（烷硫基）-1-烯烃 3 的马尔科夫尼科夫加合物时表现出异常高的反应性。本反应的合成效用由区域选择性和立体选择性反应证明-通过钯催化的硫代硼化-交叉偶联序列合成烯基硫化物 7

  DOI：

  10.1021/ja00069a020
• 作为产物：
  描述：

  (2-phenylsulfanylethynyl)benzene 在 CuCN 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-1-phenyl-2-(phenylthio)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (Z)-α-Organothiovinyltosylates and their Application in the Synthesis of Highly Functionalized Vinylic Sulfides

  摘要：

  硫代乙炔 1 在二氯甲烷中用对甲苯磺酸处理后，可生成 (O,S)- 酮乙炔 2，后者可作为有用的 δ-（有机硫）乙烯基碳位当量，为功能化乙烯基硫化物开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11406

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed thioboration of terminal alkynes with 9-(alkylthio)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives: stereoselective synthesis of vinyl sulfides via the thioboration-cross-coupling sequence
  作者：Tatsuo Ishiyama、Kohichi Nishijima、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1021/ja00069a020

  日期：1993.8

  The addition of 9-(alkylthio)-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes (9-(RS)-9-BBN) 1 to terminal alkynes was catalyzed by Pd(PPh 3 ) 4 3 mol %) to produce 9-[(Z)-2-(alkylthio)-1-alkenyl]-9-BBN derivatives 2 in high yields. The reactions were highly regio- and stereoselective, and their conditions were sufficiently mild that a variety of functionalized alkenylboranes 2 with defined stereochemistry were readily

  9-(烷硫基)-9-硼双环[3.3.1]壬烷(9-(RS)-9-BBN) 1 加成到末端炔烃由Pd(PPh 3 ) 4 3 mol %)催化产生9- [(Z)-2-(烷硫基)-1-烯基]-9-BBN 衍生物 2 的收率很高。这些反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并且它们的条件足够温和，可以很容易地合成各种具有确定立体化学的官能化烯基硼烷 2。硼烷 2 在与甲醇进行质子分解以产生硫醇与 1-炔烃、2-（烷硫基）-1-烯烃 3 的马尔科夫尼科夫加合物时表现出异常高的反应性。本反应的合成效用由区域选择性和立体选择性反应证明-通过钯催化的硫代硼化-交叉偶联序列合成烯基硫化物 7
• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-<i>α</i>-Organothiovinyltosylates and their Application in the Synthesis of Highly Functionalized Vinylic Sulfides
  作者：Antonio L. Braga、Daniel J. Emmerich、Claudio C. Silveira、Tales L. C. Martins、Oscar E. D. Rodrigues

  DOI：10.1055/s-2001-11406

  日期：——

  Thioacetylenes 1 afford, upon treatment with p-toluenesulfonic acid in dichloromethane, (O,S)-ketene acetals 2 which can act as useful α-(organothio)vinyl carbocation equivalents, opening a novel route to functionalized vinylic sulfides.

  硫代乙炔 1 在二氯甲烷中用对甲苯磺酸处理后，可生成 (O,S)- 酮乙炔 2，后者可作为有用的 δ-（有机硫）乙烯基碳位当量，为功能化乙烯基硫化物开辟了一条新途径。