γ-(n-heptyl)-β-iodobutenolide | 223378-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: γ-(n-heptyl)-β-iodobutenolide
• 英文别名: 5-Heptyl-4-iodofuran-2(5H)-one；2-heptyl-3-iodo-2H-furan-5-one
• CAS: 223378-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₇IO₂
• 分子量: 308.159
• InChiKey: HMGWPQZWFPHWCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  351.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己炔 、 γ-(n-heptyl)-β-iodobutenolide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以86%的产率得到4-(1'-hexynyl)-5-(n-heptyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  β-卤代丁烯内酯的合成及其与末端炔烃和有机锌试剂的Pd（0）催化的交叉偶联反应。β-取代的丁烯内酯的一般路线和顺式威士忌内酯的形式合成

  摘要：

  开发了一种有效合成β-卤代丁烯内酯的改进方法。仔细研究了β-卤代丁烯内酯与末端炔烃或有机锌试剂（即1-烯基，芳基和烷基锌试剂）在Pd（0）催化下的偶联反应，得到β-取代的丁烯内酯。使用γ-（正丁基）-β-碘丁烯内酯与甲基卤化锌的偶联方案，我们进行了威士忌内酯的有效形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00726-7
• 作为产物：
  描述：

  undeca-2,3-dienoic acid 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以90%的产率得到γ-(n-heptyl)-β-iodobutenolide
  参考文献：
  名称：

  β-卤代丁烯内酯的合成及其与末端炔烃和有机锌试剂的Pd（0）催化的交叉偶联反应。β-取代的丁烯内酯的一般路线和顺式威士忌内酯的形式合成

  摘要：

  开发了一种有效合成β-卤代丁烯内酯的改进方法。仔细研究了β-卤代丁烯内酯与末端炔烃或有机锌试剂（即1-烯基，芳基和烷基锌试剂）在Pd（0）催化下的偶联反应，得到β-取代的丁烯内酯。使用γ-（正丁基）-β-碘丁烯内酯与甲基卤化锌的偶联方案，我们进行了威士忌内酯的有效形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00726-7

文献信息

• Efficient Preparation of 4-Iodofuran-2(5H)-ones by Iodolactonisation of 2,3-Allenoates with I2
  作者：Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200500296

  日期：2005.9

  4-Iodofuran-2(5H)-ones were prepared, in moderate to high yields, by the facile iodolactonisation of ethyl 2,3-allenoates with I2 in aqueous MeCN by the direct participation of the carbonyl oxygen atom in the regioselective electrophilic addition of the allene moiety. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  通过羰基氧原子直接参与区域选择性亲电加成，在 MeCN 水溶液中，通过 2,3-烯丙酸乙酯与 I2 的轻松碘内酯化，以中等至高产率制备 4-Iodofuran-2(5H)-ones。丙二烯部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• An Efficient Synthesis of 4-Halo-5-hydroxyfuran-2(5<i>H</i>)-ones via the Sequential Halolactonization and γ-Hydroxylation of 4-Aryl-2,3-alkadienoic Acids
  作者：Shengming Ma、Bin Wu、Zhangjie Shi

  DOI：10.1021/jo0355698

  日期：2004.2.1

  4-Halo-5-hydroxyfuran-2(5H)-ones were synthesized via the efficient sequential halolactonization−hydroxylation reaction of 4-aryl-2,3-allenoic acids with I2 or CuX2 (X = Br or Cl) in moderate to good yields. The structures of the products were established by the X-ray single-crystal diffraction study of 3-methyl-4-iodo-5-phenyl-5-hydroxyl-2(5H)-furanone (2a). A rationale for this reaction was discussed

  通过4-芳基-2,3-烯丙基酸与I 2或CuX 2（X = Br或Cl）的有效顺序卤代内酯化-羟基化反应合成了4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones 。中等至良好的产量。通过3-甲基-4-碘-5-苯基-5-苯基-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮（2a）的X射线单晶衍射研究确定了产物的结构。基于一些简要的机理研究，讨论了该反应的基本原理。
• Synthesis of β-halobutenolides and their Pd(0)/CuI-catalyzed cross-coupling reactions with terminal alkynes. A general route to β-(1′-alkynyl)butenolides
  作者：Shengming Ma、Zhangjie Shi、Zhanqian Yu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00275-0

  日期：1999.3

  A new procedure for the efficient synthesis of beta-halobutenolides was developed. The Pd(0)-catalyzed coupling reactions of beta-halobutenolides with terminal alkynes to afford beta-substituted butenolides are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of β-halobutenolides and their Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions with terminal alkynes and organozinc reagents. A general route to β-substituted butenolides and formal synthesis of cis-whisky lactone
  作者：Shengming Ma、Zhangjie Shi、Zhanqian Yu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00726-7

  日期：1999.10

  procedure for the efficient synthesis of β-halobutenolides was developed. The Pd(0)-catalyzed coupling reactions of β-halobutenolides with terminal alkynes or organozinc reagents, i.e., 1-alkenyl, aryl, and alkyl zinc reagents, to afford β-substituted butenolides were carefully studied. Using the coupling protocol of γ-(n-butyl)-β-iodobutenolide with methylzinc halide, we performed an efficient formal synthesis

  开发了一种有效合成β-卤代丁烯内酯的改进方法。仔细研究了β-卤代丁烯内酯与末端炔烃或有机锌试剂（即1-烯基，芳基和烷基锌试剂）在Pd（0）催化下的偶联反应，得到β-取代的丁烯内酯。使用γ-（正丁基）-β-碘丁烯内酯与甲基卤化锌的偶联方案，我们进行了威士忌内酯的有效形式合成。