1,3-NSN-bridged 5-phenyl-1,3,2,4,6-dithiatriazine | 98990-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-NSN-bridged 5-phenyl-1,3,2,4,6-dithiatriazine
• 英文别名: 7-Phenyl-1I>>4,3I>>4,5I>>4-trithia-2,4,6,8,9-pentaaza-bicyclo[3.3.1]nona-1(8),2,3,5(9),6-pentaene；7-phenyl-1λ4,3λ4,5λ4-trithia-2,4,6,8,9-pentazabicyclo[3.3.1]nona-1(9),2,3,5,7-pentaene
• CAS: 98990-56-8
• 化学式: C₇H₅N₅S₃
• 分子量: 255.348
• InChiKey: MEDJPLYTRAUIQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-NSN-bridged 5-phenyl-1,3,2,4,6-dithiatriazine 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到1,3-Dichloro-5-phenyl-1,3,2,4,6-dithiatriazine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and interconversion of dithiatriazine derivatives: crystal, molecular, and electronic structure of bis(5-phenyl-1,3,2,4,6-dithiatriazine) (PhCN3S2)2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a081
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N'-tris(trimethylsilyl)benzamidine 在 trithiazyl trichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到1,3-NSN-bridged 5-phenyl-1,3,2,4,6-dithiatriazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and interconversion of 5-phenyl-1,3,2,4,6-dithiatriazine derivatives; crystal and molecular structure of the bicyclic molecule PhCN₅S₃

  摘要：

  介绍了基于 1,3,4,2,6-二硫三嗪框架的杂环新合成路线；报告了双环衍生物 PhCN5S3 的 X 射线晶体结构测定。

  DOI：

  10.1039/c39850000929

文献信息

• Configurational isomerism in trithiaterazocines; preparation and crystal structures of exo- and endo-3-triphenylarsinimino-7-phenuyl-1,3,5,2,4,6,8-trithiatetrazoncine, PhCN₄S₃NAsPh₃
  作者：René T. Boeré、A. Wallace Cordes、Scott L. Craig、James B. Graham、Richard T. Oakley、J. Ann James Privett

  DOI：10.1039/c39860000807

  日期：——

  The reactions of triphenylphosphine and triphenylarsine with the bicyclic thiazyl heterocycle PhCN5S3 produce the corresponding 3-imino-7-phenyl-1,3,5,2,4,6,8-trithiatetrazocines PhCN4S3NEPh3(E = P or As); the exo- and endo-isomers of PhCN4S3NAsPh3 have been characterized by X-ray crystallography.

  三苯基膦和三苯基胂与双环噻嗪杂环 PhCN5S3 反应生成相应的 3-亚氨基-7-苯基-1,3,5,2,4,6,8-三噻唑并四氮杂环 PhCN4S3NEPh3（E = P 或 As）；PhCN4S3NAsPh3 的外异构体和内异构体已通过 X 射线晶体学进行了表征。
• Inclusion Complexes of the Bicyclic Aryl‐Substituted Sulfur‐Nitrogen Compounds Ar−CN ₅ S ₃ with Fluorocarbon and Hydrocarbon Aromatics
  作者：Carsten Knapp、Enno Lork、Rüdiger Mews、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/ejic.200300951

  日期：2004.6

  Inclusion compounds with a stoichiometry of 2:1 were prepared from 7-Ar-1λ4,3λ4,5λ4-trithia-2,4,6,8,9-pentaazabicyclo[3.3.1]nona-1(9),2,3,5,7-pentaenes Ar−CN5S3 and hexafluorobenzene (Ar = C6H5, 4-CH3C6H4, 4-C6H5C6H4 and 2,6-F2C6H3) and toluene (Ar = C6F5), by crystallization of the bicycles from the corresponding aromatics. Similar to the pure host compounds, the bicycles in the inclusion compounds form

  化学计量比为 2:1 的包合物由 7-Ar-1λ4,3λ4,5λ4-trithia-2,4,6,8,9-pentaazabicyclo[3.3.1]nona-1(9),2,3 制备,5,7-戊烯 Ar−CN5S3 和六氟苯（Ar = C6H5、4-CH3C6H4、4-C6H5C6H4 和 2,6-F2C6H3）和甲苯（Ar = C6F5），通过从相应的芳烃中结晶出双环。与纯主体化合物类似，包合物中的双环形成中心对称二聚体。二聚体在纯主体化合物中的堆积由芳基上的取代基的相互作用决定，而在包合物中由主体和客体的相互作用决定。主客体芳环的平行位移排列是芳烃-聚氟芳烃类型的非共价 π 堆积相互作用的典型特征。苯（与六氟苯相反）无法与标题环（Ar = C6H5）形成包合物表明包合物是由芳烃-多氟芳烃类型的 π 堆积相互作用驱动的。从苯和六氟苯的 1:1 摩尔混合物结晶标题双环 (Ar = C6H5)
• Direct insertion of a nitrogen atom into the S–S link of a 1,2,3,5-dithiadiazole ring in a D.C. nitrogen glow discharge
  作者：Arthur J. Banister、Michael I. Hansford、Zdenek V. Hauptman

  DOI：10.1039/c39870000063

  日期：——

  Solid crystalline bis(4-aryl-1,2,3,5-dithiadiazole), (R[graphic omitted])2 combines with two radical nitrogen atoms and/or excited nitrogen molecules in a low pressure nitrogen plasma to give bis(5-aryl-1,2,3,4,6-dithiatriazine), (R[graphic omitted])2 in high yield (R = Ph and p-CIC6H4).

  固态结晶双（4-芳基-1,2,3,5-二噻二唑），（R [图形省略]）2在低压氮等离子体中与两个自由基氮原子和/或受激氮分子结合，得到双（5 -芳基-1,2,3,4,6-二硫代三嗪）（R [图中省略]）2以高收率（R = Ph和p -CIC 6 H 4）。
• Thermal stability and fluxional behaviour of bicyclic sulphur–nitrogen structures of formula En₅S₃(E = CR, PR₂, or SO₂^–)
  作者：René T. Boeré、Richard T. Oakley、Maurice Shevalier

  DOI：10.1039/c39870000110

  日期：——

  Two thermally induced N–S bond cleavage processes are available to EN5S3 heterocycles: (i) an irreversible loss of NSN to form EN3S2(for E = PR2 and SO2–) and (ii) a pseudo-degenerate 1,3-nitrogen shift which exchanges all nitrogen atoms (for E = CPh).

  EN5S3 杂环有两种热诱导的 NâS 键裂解过程：(i) NSN 的不可逆损失，形成 EN3S2（对于 E = PR2 和 SO2â）；(ii) 1,3-氮的假退化转移，交换所有氮原子（对于 E = CPh）。
• 1,3-Nitrogen shift reaction in sulfur-nitrogen chemistry. Preparation and interconversion of exo- and endo-trithiatetrazocines
  作者：Rene T. Boere、A. Wallace Cordes、Richard T. Oakley

  DOI：10.1021/ja00259a029

  日期：1987.12