benzyltriphenylarsonium bromide | 7516-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyltriphenylarsonium bromide
• 英文别名: Antineoplastic-131518；benzyl(triphenyl)arsanium;bromide
• CAS: 7516-59-8
• 化学式: Br*C₂₅H₂₂As
• 分子量: 477.275
• InChiKey: ASXPNOOASITCIF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyltriphenylarsonium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 三苯胂氧化物
  参考文献：
  名称：

  使用 1H、75As 和 17O NMR 光谱法比较研究 Phospha- 和 Arsa-Wittig 反应

  摘要：

  已通过 1 H 和 17 O NMR 光谱证明了在 arsa-Wittig 反应过程中存在氧杂亚锡烷。75 As NMR 光谱是从相应的砷盐和砷烷氧化物中获得的。比较了磷和亚砷酸内酯的动态 1 H NMR 谱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600432
• 作为产物：
  描述：

  三苯胂 、 溴甲苯 反应 2.0h， 以95%的产率得到benzyltriphenylarsonium bromide
  参考文献：
  名称：

  一种快速高产率制备纯砷盐的通用方法。(3-烷氧基-羰基-2-氧代丙基)三苯基胂溴化物的制备

  摘要：

  摘要 描述了一种通过在约 80°C 下加热作为熔体的烷基卤化物和三苯基胂来制备高产率和纯度的砷盐的简单、快速的方法。

  DOI：

  10.1080/00397919808004872

文献信息

• Investigating Variation of the Pnicogen Nucleophilic Heteroatom on Ionic Liquid Solvent Effects in Bimolecular Nucleophilic Substitution Processes
  作者：Karin S. Schaffarczyk McHale、Ronald S. Haines、Jason B. Harper

  DOI：10.1002/cplu.201900188

  日期：2019.5

  expand and develop the current understanding of ionic liquid solvent effects on bimolecular nucleophilic substitution processes. It was found that when using arsenic-, antimony- and bismuth-based nucleophiles, rate constant enhancement was observed for all solvent compositions containing ionic liquids. This rate constant enhancement was driven by ionic liquid/transition state interactions, which contrasts

  含有第15组亲核杂原子的一系列亲核试剂已被用于扩展和发展目前对双分子亲核取代过程中离子液体溶剂作用的理解。发现当使用基于砷，锑和铋的亲核试剂时，对于包含离子液体的所有溶剂组合物观察到速率常数增强。这种速率常数的提高是由离子液体/过渡态相互作用驱动的，这与之前对第15组亲核试剂的先前研究相反。这项研究提供了全面的了解，并扩大了离子液体对双分子亲核取代过程影响的预测框架，并有可能广泛应用这些周期性趋势。
• Highly Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Vinylcyclopropane Derivatives via Arsonium Ylides
  作者：Hong Jiang、Xianming Deng、Xiuli Sun、Yong Tang、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/jo051782n

  日期：2005.11.1

  Alkylidene or arylidene malonates reacted with arsonium allylides to give trans-disubstituted cyclopropane-1,1-dicarboxylates with high stereoselectivity in high yields. The mechanism of the cyclopropanation reactions has also been investigated.

  亚炔基或芳基丙二酸酯与烯丙基砷化物反应，以高产率以高立体选择性得到反式-二取代的环丙烷-1,1-二羧酸酯。还研究了环丙烷化反应的机理。
• Terpolymers from Borane‐Initiated Copolymerization of Triphenyl Arsonium and Sulfoxonium Ylides: An Unexpected Light Emission
  作者：De Wang、Nikos Hadjichristidis

  DOI：10.1002/anie.201901094

  日期：2019.5.6

  copolymerization of ω‐methylallyl (C3 units, chain is growing by three carbon atoms at a time) and benzyltriphenylarsonium (C1 units, chain is growing by one carbon atom at a time) ylides, followed by polymerization of sulfoxonium methylide (C1 units). Other substituted arsonium ylides, such as prenyltriphenyl, propyltriphenyl and (4‐fluorobenzyl)triphenyl can also be used instead of benzyltriphenylarsonium

  定义明确的聚[（（苯基亚甲基-co-甲基丙烯）-b-亚甲基] [[（C1-co-C3）-b-C1]三元共聚物的首次合成是通过一锅硼烷引发的ω-的无规共聚实现的甲基烯丙基（C3单元，链一次增长三个碳原子）和苄基三苯基ar（C1单元，链一次增长一个碳原子）乙炔，然后聚合亚砜基次甲基（C1单元）。也可以使用其他取代的砷化铵，例如异戊烯基三苯基，丙基三苯基和（4-氟苄基）三苯基代替苄基三苯基ar。所获得的三元共聚物定义明确，具有可预测的分子量和低多分散性（M n，NMR = 1.83-9.68×10 3  g mol -1，Đ= 1.09–1.22）。在这些非共轭三元共聚物中发现了意外的发光现象，这已通过荧光和NMR光谱学证实。这种现象可以通过沿三元共聚物链的烯丙基单体单元双键的异构化（异构化诱导的发光）来解释。
• Highly Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-1,2-Cyclopropane Derivatives from Semistabilized Arsonium Ylides by Phase-Transfer-Catalysis Reactions
  作者：Yali Chen、Weiguo Cao、Huihui Wang、Han Ding、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao

  DOI：10.1055/s-0028-1083248

  日期：2008.12

  Semistabilized arsonium ylides, generated in situ from the correspondingarsonium salts in the biphasic system of dichloromethane-50% aqueoussodium hydroxide, reacted smoothly with electron-deficient alkenesto afford TRANS-1,2-cyclopropane derivativeswith high stereoselectivity. The synthesis of TRANS-1,2-cyclopropanederivatives in the presence of sodium hexamethyl--disilazanide(1.0 M solution in THF)

  在二氯甲烷-50% 氢氧化钠水溶液的双相体系中，由相应的砷盐原位生成的半稳定化的砷叶立德与缺电子烯烃顺利反应生成具有高立体选择性的 TRANS-1,2-环丙烷衍生物。还研究了在六甲基-二硅氮烷钠（1.0 M THF 溶液）存在下合成 TRANS-1,2-环丙烷衍生物。
• Highly stereoselective synthesis of trans-4-trifluoromethylsulfonyl-2,3-dihydrofurans from arsonium ylides and (E)-α-trifluoromethylsulfonyl-α,β-unsaturated ketones
  作者：Zhenqi Chen、Jiaping Zhang、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.097

  日期：2010.8

  The reactions of arsonium bromides with (E)-α-trifluoromethylsulfonyl-α,β-unsaturated ketones in the presence of Cs2CO3 or K2CO3 proceeded smoothly under refluxing condition in dichloromethane (DCM) to give the corresponding trifluoromethylated trans-2,3-dihydrofurans in good to excellent yields with high stereoselectivity.

  在二氯甲烷（DCM）中，在回流条件下，在Cs 2 CO 3或K 2 CO 3存在下，溴化砷鎓与（E）-α-三氟甲基磺酰基-α，β-不饱和酮的反应平稳进行，得到相应的三氟甲基化反式- 2,3-二氢呋喃具有良好的收率和优异的立体选择性。