3-butyryl-7-methoxycoumarin | 396660-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-butyryl-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 3-butanoyl-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 396660-38-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: ZYSHWMOCIONRRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyryl-7-methoxycoumarin 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化香豆素基酮肟酯和炔烃环化反应合成Chromeno [3,4- c ]吡啶

  摘要：

  通过使用铑（III）催化体系，开发了一种通过氧化还原中性[4 + 2]香豆素基酮肟酯和内部炔烃的氧化还原[3,4- c ]吡啶骨架的高效，可扩展的合成方法。本发明的转化在温和的条件下进行，具有良好的官能团相容性，并且无需使用外部氧化剂。举例说明容易获得带有三个碳取代基的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.002
• 作为产物：
  描述：

  3-丁基-7-羟基-2H-色烯-2-酮 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到3-butyryl-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Enzyme substrate

  摘要：

  香豆素衍生物作为细胞色素P450酶的底物。

  公开号：

  US20040014160A1

文献信息

• [EN] A PRODRUG OF 1,1'-(1,6-DIOXO-1,6-HEXANEDIYL)BIS-D-PROLINE<br/>[FR] PROMÉDICAMENT DE LA 1,1'-(1,6-DIOXO-1,6-HEXANEDIYL)BIS-D-PROLINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015165833A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention relates to the compound (2R,2'R)-bis(((((tetrahydro-2H-pyran- 4-yl)oxy)carbonyl)oxy)methyl) 1,1'-adipoylbis(pyrrolidine-2-carboxylate), pharmaceutical compositions comprising the same and the use of the same for treatment of diseases or disorders wherein depletion of serum amyloid P component (SAP) would be beneficial, including amyloidosis, Alzheimer's disease, type 2 diabetes mellitus and osteoarthritis.

  本发明涉及化合物(2R,2'R)-双((((四氢-2H-吡喃-4-基)氧基)羰基)氧基)甲基)1,1'-己二酰基双(吡咯烷-2-羧酸酯)，包括该化合物的药物组合物以及将其用于治疗血清淀粉样蛋白P成分(SAP)耗竭有益的疾病或疾病的用途，包括淀粉样变性病、阿尔茨海默病、2型糖尿病和骨关节炎。
• Tosylmethylisocyanide (TosMIC) [3+2] cycloaddition reactions: A facile Van Leusen protocol for the synthesis of the new class of spirooxazolines, spiropyrrolines and Chromeno[3,4-c]pyrrols
  作者：Ahmad Shaabani、Heshmatollah Sepahvand、Ayoob Bazgir、Hamid Reza Khavasi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.039

  日期：2018.12

  The reactivity and chemo-, regio- and diastreo-selectivity of tosylmethyl isocyanides (TosMIC) are investigated in Van Leusen type [3 + 2] cycloaddition reactions with the various activate cyclic ketones and double CC bonds in the synthesis of spirooxazolines, spiropyrrolines and chromeno[3,4-c]pyrrols in good to excellent yields under catalyst-free conditions without any activation at ambient temperature

  在Van Leusen型[3 + 2]环加成反应中研究了甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）的反应性和化学选择性，区域选择性和二异丁烯二选择性，其中螺环恶唑啉，螺吡咯啉和chromeno [3,4- c ]吡咯在无催化剂条件下的收率好至极好，在环境温度下没有任何活化作用。
• Improved and Efficient Synthesis of Chromeno[4,3-<i>d</i>]pyrazolo [3,4-<i>b</i>]pyridin-6(3<i>H</i>)-ones and Their Fluorescence Properties
  作者：Xue-Cheng Liu、Wei Lin、Hui-Yan Wang、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2104

  日期：2014.7

  A series of chromeno[4,3‐d]pyrazolo[3,4‐b]pyridin‐6(3H)‐one derivatives was easily and efficiently synthesized by the reaction of 2H‐chromen‐2‐ones with pyrazol‐5‐amines catalyzed by CuCl2⋅2H2O in ethanol. This protocol has the advantages of mild reaction conditions, easy work‐up, and high yields. These compounds were showed to have high fluorescence quantum yields, which mentioned their value as luminescence

  通过2 H -chromen-2-one与吡唑-5的反应可轻松高效地合成一系列chromeno [4,3- d ] pyrazolo [3,4- b ] pyridin-6（3 H）-one衍生物-胺通过催化的CuCl 2 ⋅2H 2 Ó乙醇。该方案的优点是反应条件温和，易于后处理和高收率。这些化合物显示出高的荧光量子产率，提到了它们作为发光或荧光探针的价值。
• An Efficient Synthesis of Chromeno[4,3-<i>d</i>]isoxazolo[5,4-<i>b</i>]pyridin-6-one Derivatives
  作者：Pei-Pei Jin、Xue-Cheng Liu、De-Qi Liu、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2255

  日期：2015.11

  A series of chromeno[4,3‐d]isoxazolo[5,4‐b]pyridin‐6‐one derivatives were easily and efficiently synthesized by the reaction of 3‐acyl‐2H‐chromen‐2‐ones with isoxazol‐5‐amine in acetic acid. Some synthesized compounds were evaluated for their antiproliferative properties in vitro against cancer cells, and these compounds were found to have some activities.

  通过3酰基2 H铬2-2-酮与异恶唑5的反应可以轻松，高效地合成一系列chromeno [4,3- d ]异恶唑并[5,4 ‐ b ]吡啶-6-酮衍生物‐乙酸中的胺。评价了一些合成的化合物在体外对癌细胞的抗增殖性能，发现这些化合物具有一定的活性。
• A PRODRUG OF 1,1'-(1,6-DIOXO-1,6-HEXANEDIYL)BIS-D-PROLINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US20160075694A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention relates to the compound (2R,2′R)-bis(((((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)carbonyl)oxy)methyl) 1,1′-adipoylbis(pyrrolidine-2-carboxylate) of formula (I), pharmaceutical compositions comprising the same and the use of the same for treatment of diseases or disorders wherein depletion of serum amyloid P component (SAP) would be beneficial, including amyloidosis, Alzheimer's disease, type 2 diabetes mellitus and osteoarthritis.

  本发明涉及化合物(I) (2R,2′R)-bis(((((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)carbonyl)oxy)methyl) 1,1′-adipoylbis(pyrrolidine-2-carboxylate)，以及包含该化合物的制药组合物，以及该化合物在治疗疾病或疾患中的应用，其中血清淀粉样蛋白P成分(SAP)的耗竭将是有益的，包括淀粉样变性、阿尔茨海默病、2型糖尿病和骨关节炎。