(E)-4-(4-methylstyryl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(4-methylstyryl)benzonitrile
• 英文别名: Benzonitrile, 4-[(1E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-；4-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: XDRQSWIHRYSNDY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-methylstyryl)benzonitrile 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-{4-[(E)-2-(4-Methylphenyl)ethen-1-yl]phenyl}tetrazole
  参考文献：
  名称：

  供体取代的（E）-1,2-双（二苯乙烯基-1,3,4-恶二唑基）乙烯的溶剂依赖性荧光†

  摘要：

  芳基四唑和富马酰氯的Huisgen反应导致对称的芳基取代的1,2-双（1,3,4-恶二唑基）乙烯。使用二苯乙烯基四唑或更高的同源物可得到具有扩展共轭体系的分子。用允许溶解度的烷氧基侧链取代可产生C 2 h分子对称，由一个中心电子接受段和两个末端电子密度释放单元组成。吸收光谱的溶剂变色可以忽略不计，而在发射光谱中观察到强正溶剂变色与量子产率的急剧下降有关，表明分子内电荷转移。讨论了不同烷氧基取代方式对发光性能的影响。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.523
• 作为产物：
  描述：

  cis-4'-Cyan-4-methyl-stilben 在 碘 作用下， 生成 (E)-4-(4-methylstyryl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Riezebos,G.; Havinga,E., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 446 - 467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Heterocyclic carbene palladium (II)-pyridine (NHC-Pd (II)-Py) complex catalyzed heck reactions
  作者：Dan Li、Qingqiang Tian、Xuetong Wang、Qiang Wang、Yin Wang、Siwei Liao、Ping Xu、Xin Huang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2021.1919711

  日期：——

  Abstract A mild, efficient, and practical catalytic system for the synthesis of highly privileged stilbene pharmacophores is reported. This system uses N-heterocyclic carbene palladium (II) Pyridine (NHC-Pd (II)-Py) complex to catalyze the formation of carbon-carbon bonds between olefin derivatives and various bromide. This simple, gentle and user-friendly method can offer a variety of stilbene products

  摘要 报道了一种温和、高效且实用的催化系统，用于合成高度特权的二苯乙烯药效团。该系统使用N-杂环卡宾钯(II)吡啶(NHC-Pd(II)-Py)配合物催化烯烃衍生物与各种溴化物之间形成碳-碳键。这种简单、温和且用户友好的方法可以在无溶剂条件下以优异的收率提供各种二苯乙烯产品。且其放大反应收率优良，可应用于工业领域。该方法的实用性突出表现在其可合成一系列生物活性分子或重要的医药中间体的通用性和模块化合成。
• Direct Wittig Olefination of Alcohols
  作者：Qiang-Qiang Li、Zaher Shah、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02720

  日期：2018.1.5

  A base-promoted transition metal-free approach to substituted alkenes using alcohols under aerobic conditions using air as the inexpensive and clean oxidant is described. Aldehydes are relatively difficult to handle compared to corresponding alcohols due to their volatility and penchant to polymerize and autoxidize. Wittig ylides are easily oxidized to aldehydes and consequently form homo-olefination

  描述了在有氧条件下使用醇作为廉价且清洁的氧化剂，使用醇在碱性条件下使用无醇过渡醇取代烯烃的方法。与相应的醇相比，由于醛的挥发性和聚合和自氧化倾向，因此醛相对较难处理。维蒂希酸根易于氧化成醛，因此形成均烯烃化产物。首次通过同时原位生成乙叉和乙叉的策略，无需预先制备醛或乙叉醇就将醇直接转移到烯烃中。因此，实现了二醇的二/单可控烯烃化。这种合成实用的方法已用于克级合成的药物，如DMU-212和白藜芦醇。
• Palladium(<scp>ii</scp>) ligated with a selenated (Se, C_NHC, N⁻)-type pincer ligand: an efficient catalyst for Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura coupling in water
  作者：Kamal Nayan Sharma、Naveen Satrawala、Avinash Kumar Srivastava、Munsaf Ali、Raj Kumar Joshi

  DOI：10.1039/c9ob01674k

  日期：——

  respectively) at very low catalyst loading (0.2 mol%) and under mild reaction conditions in water. The complex (1) was also investigated for Suzuki-Miyaura coupling and found to be selectively efficient (yields up to 94%) for Suzuki-Miyaura coupling of aromatic bromides at 0.01 mol% of 1 in water. All coupling reactions were carried out in the green and economical solvent, water, which is highly desirable

  新型的1- [N-苄基乙酰胺基] -3- [1-（2-苯基硒烯基乙基）]苯并咪唑鎓氯化物（L）是一种新型（Se，CNHC，N-）型钳位配体（L）的前体。 1H-苯并咪唑与二氯化乙烯，硒酚钠和N-苄基-2-氯乙酰胺的一系列连续反应可实现高收率。L与PdCl2的钯促进反应生成了对水分和空气不敏感的络合物[Pd（L-H2Cl）Cl]（1），证明了芳族溴化物和氯化物的Mizoroki-Heck偶联具有出色的催化潜力（收率较高）。在极低的催化剂负载量（0.2摩尔％）和温和的反应条件下，在水中分别可高达94％和70％）。还研究了络合物（1）的Suzuki-Miyaura偶联，发现在水中0.01 mol％的芳香族溴化物的Suzuki-Miyaura偶联中选择性有效（产率高达94％）。所有偶联反应均在绿色经济的溶剂水中进行，这对于工业中复杂分子的批量合成是非常需要的。在催化过程中，复合物1原位转化为PdSe纳米颗粒（NP，尺寸范围5-6
• Asymmetrically substituted distyrylbenzenes and their polar crystal structures
  作者：Alain Collas、Roeland De Borger、Tatyana Amanova、Christophe M. L. Vande Velde、Jan K. Baeke、Roger Dommisse、Christian Van Alsenoy、Frank Blockhuys

  DOI：10.1039/c0nj00732c

  日期：——

  The synthesis of twelve asymmetric donor–acceptor distyrylbenzene derivatives with either one nitrile group or one, two or three nitro groups as electron acceptors, and one, two or three methoxy groups as electron donors is reported. Peak potentials obtained from cyclic voltammetry were combined with experimental UV/Vis data and molecular dipole moments obtained from quantum chemical calculations, yielding insight into the influence of the positions of the substituents on the electronic structure and charge distribution of this as yet unexplored class of organic semiconductors. The supramolecular structures of five of these compounds have been studied using single-crystal X-ray diffraction to monitor the influence of the positions of donor and acceptor groups on the organisation of the molecules in the solid state, and three crystal structures have been identified in which the molecular dipoles do not organize themselves in a centrosymmetric lattice. Analysis of the dipoles in the unit cell yields further insight into the possible non-linear optical properties of these three polar structures.

  报道了十二种不对称供体-受体二苯乙烯基苯衍生物的合成，这些衍生物具有一个氰基或一个、两个或三个硝基作为电子受体，以及一个、两个或三个甲氧基作为电子供体。通过循环伏安法得到的峰电位与实验紫外/可见光谱数据以及来自量子化学计算的分子偶极矩相结合，深入了解了取代基位置对这一尚未探索的有机半导体类别电子结构和电荷分布的影响。使用单晶X射线衍射研究了其中五种化物的超分子结构，以监测供体和受体组位置对固态分子排列的影响，并发现了三种晶体结构，其中分子偶极子未在中心对称晶格中排列。对单元晶胞中偶极子的分析进一步揭示了这三种极性结构的潜在非线性光学性质。
• Direct <i>trans</i>-Selective Ruthenium-Catalyzed Reduction of Alkynes in Two-Chamber Reactors and Continuous Flow
  作者：Karoline T. Neumann、Sebastian Klimczyk、Mia N. Burhardt、Benny Bang-Andersen、Troels Skrydstrup、Anders T. Lindhardt

  DOI：10.1021/acscatal.6b01045

  日期：2016.7.1

  efficient trans-selective hydrogenation of alkynes under low hydrogen pressure and low reaction temperatures is reported, applying a commercially available ruthenium hydride complex. The developed reaction conditions, which tolerate a variety of functional groups, are carried out in a two-chamber setup with ex situ generated hydrogen. The reaction setup is highly suitable for deuterium labeling. The trans-selective

  据报道，使用可商购的氢化钌配合物，在低氢压力和低反应温度下有效的炔烃的反式选择性氢化。可以耐受各种官能团的发达反应条件是在两室设置下利用异位产生的氢气进行的。反应设置非常适合氘标记。的反式-选择性氢化外推至一个转移氢化协议，采用连续流动仅为10分钟的保留时间的填充床固定化钌氢化催化剂。