3-phenyl-2-cyclobuten-1-ol | 90843-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-cyclobuten-1-ol
• 英文别名: 3-Phenyl-cyclobuten-(2)-ol-(1)；3-Phenylcyclobut-2-en-1-ol；3-phenylcyclobut-2-en-1-ol
• CAS: 90843-07-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: YZUVNOKLVUHZHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-cyclobuten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (E)-methyl (3-phenylbuta-1,3-dien-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  三环[3.2.1.02,7]oct-3-ene结构的新途径

  摘要：

  包括电环重排、两个 Diels-Alder 反应和 1,4- 从简单的碳酸环丁烯中消除的热诱导反应级联可以解释复杂的三环 [3.2.1.0 2,7 ]oct -3 - 烯核结构的合成.

  DOI：

  10.1055/s-2007-970761
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-cyclobuten-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-phenyl-2-cyclobuten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三环[3.2.1.02,7]oct-3-ene结构的新途径

  摘要：

  包括电环重排、两个 Diels-Alder 反应和 1,4- 从简单的碳酸环丁烯中消除的热诱导反应级联可以解释复杂的三环 [3.2.1.0 2,7 ]oct -3 - 烯核结构的合成.

  DOI：

  10.1055/s-2007-970761

文献信息

• Small-Ring Compounds. XLII. Synthesis and Reactions of 3-Phenyl-2-cyclobutenone and Some Related Compounds
  作者：Stanley L. Manatt、Martin. Vogel、David. Knutson、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01067a026

  日期：1964.7

  Hydrogenation of either 1,1-difluoro-2,2-dichloro-3-phenylcyclobutane(VII) or 1,1-difluoro-2,2-dichloro-2-phenylcyclobutene (VI) over a palladium-on-charcoal catalyst gave 1,1-difluoro-3-phenylcyclobutane (V). Bromination of V- by N-bromosuccinimide produced 1,1-difluoro-3-bromo-3-phenylcyclobutane(IX) which on dehydrobromination by potassium hydroxide in ethanol afforded 1,1-difluoro-3-phenyl-2-cyclobutene(IV)

  1,1-二氟-2,2-二氯-3-苯基环丁烷(VII)或1,1-二氟-2,2-二氯-2-苯基环丁烯(VI)在钯炭催化剂上加氢得到1 ,1-二氟-3-苯基环丁烷 (V)。N-溴代琥珀酰亚胺对 V- 的溴化产生 1,1-二氟-3-溴-3-苯基环丁烷 (IX)，在乙醇中用氢氧化钾脱溴化氢得到 1,1-二氟-3-苯基-2-环丁烯 (IV) . 用浓硫酸水解 IV 得到 3-苯基-2-环丁烯酮 (I)。用热的稀碱水溶液处理 I 产生苯甲酸、苯乙酮和苯甲酰丙酮的混合物。I 在沸腾的乙酸中开环得到 β-甲基-反式肉桂酸。I 的催化氢化产生 3-苯基环丁酮 (XI)。I 的硼氢化钠还原得到 3-苯基-2-环丁烯醇（XII），催化氢化得到顺式-3-苯基环丁醇（XIII）；XIII 也可通过 2-氯-3-苯基-2-环丁烯酮 (XVI) 的硼氢化钠还原反应催化氢化 2-氯-3-苯基-2-环丁烯酮 (XV) 获得。
• Experimental Determination of the Heat of Hydrogenation of Phenylcyclobutadiene
  作者：Alireza Fattahi、Lev Lis、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/ja0525511

  日期：2005.9.1

  The heat of hydrogenation of phenylcyclobutadiene (DeltaH degrees (hyd) = 57.4 +/- 4.9 kcal mol(-1)) was determined via a thermodynamic cycle by carrying out gas-phase measurements on 1-phenylcyclobuten-3-yl cation. This leads to an antiaromatic destabilization energy of 27 +/- 5 kcal mol(-1), a difference of 9.6 +/- 4.9 kcal mol(-1) for the first and second C-H bond dissociation energies of 1-phenylcyclobutene

  苯基环丁二烯 (DeltaH 度 (hyd) = 57.4 + /-4.9 kcal mol(-1)) 的氢化热是通过热力学循环通过对 1-苯基环丁烯-3-基阳离子进行气相测量来确定的。这导致 27 +/- 5 kcal mol(-1) 的抗芳香族去稳定能，1-苯基环丁烯的第一个和第二个 CH 键解离能的差异为 9.6 +/- 4.9 kcal mol(-1)，以及环丁二烯形成热的估计值为 96 +/- 5 kcal mol(-1)。这些结果与 G3、G3(MP2) 和 B3LYP 计算进行了比较，并代表了单环环丁二烯能量的首次实验测量。
• New Access to a Tricyclo[3.2.1.0^2,7]oct-3-ene Structure
  作者：Franck Bideau、Julien Dubarle-Offner、Jérôme Marrot、Marie-Noëlle Rager、Gérard Jaouen

  DOI：10.1055/s-2007-970761

  日期：2007.3

  A thermally induced reaction cascade including an electrocyclic rearrangement, two Diels-Alder reactions and a 1,4-elimination from a simple cyclobutene carbonate can explain the synthesis of a complex tricyclo[3.2.1.0 2,7 ]oct -3 -ene core structure.

  包括电环重排、两个 Diels-Alder 反应和 1,4- 从简单的碳酸环丁烯中消除的热诱导反应级联可以解释复杂的三环 [3.2.1.0 2,7 ]oct -3 - 烯核结构的合成.