4-tolyl phenyl selenide | 83859-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tolyl phenyl selenide
• 英文别名: 4-methylphenyl phenyl selenide；phenyl(p-tolyl)selane；phenyl 4-tolyl selenide；phenyl p-tolyl selenide；Benzene, 1-methyl-4-(phenylseleno)-；1-methyl-4-phenylselanylbenzene
• CAS: 83859-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₂Se
• 分子量: 247.198
• InChiKey: NJCCAGGUFVMVGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  175-178 °C(Press: 20 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tolyl phenyl selenide 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 dibromo-phenyl-p-tolyl-λ4-selane
  参考文献：
  名称：

  GC：对用于确定C1-C5烃物流中氧化，硫和烃杂质的ppm到ppb水平的最新色谱柱技术的评论。

  摘要：

  在石油和石化工业中，测定散装烃原料中的硫，含氧和某些反应性烃的ppm到ppb的水平，对于最小化催化失活和提高产品质量至关重要。在大多数情况下，气相色谱与选择性或超痕量通用检测（或两者）结合是理想的分析方法。但是，为了提高痕量水平的选择性和定量分析，需要优化的固定相。这些相通常是吸附剂类型。本文总结了几种最先进的相用于分析痕量关键碳氢化合物，硫和氧化成分的性能。

  DOI：

  10.1093/chromsci/41.10.535
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 水 、 次磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-tolyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  一种简单且无催化剂的芳基硒醇与芳族重氮盐反应合成二芳基硒化物的方法

  摘要：

  我们在此描述一种简单且无催化剂的方法，该方法是通过使用二芳基二硒化物和次磷酸（H 3 PO 2），以四氢呋喃为溶剂，通过四氟硼酸芳族重氮鎓盐与芳基硒醇的反应来合成二芳基硒化物。这是直接的亲核芳族取代（SNAr）反应，使用带有吸电子和供电子基团的二芳基二硒化物和烯二唑鎓盐以中等至良好的收率提供相应的二芳基硒化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.086

文献信息

• A Simple Copper Salt-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Selenides and Tellurides from Arylboronic Acids with Diphenyl Diselenide and Ditelluride
  作者：Lei Wang、Min Wang、Fuping Huang

  DOI：10.1055/s-2005-871936

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of simple copper salt, the reaction of arylboronic acids with diphenyl diselenide and ditelluride was accomplished without any additive to afford the corresponding unsymmetrical diarylselenides and tellurides in good yields.

  在催化量的简单铜盐存在下，芳基硼酸与二苯基二硒化物和二碲化物的反应在没有任何添加剂的情况下完成，以良好的产率得到相应的不对称二芳基硒化物和碲化物。
• Copper Nanoparticles Catalyzed Se(Te)Se(Te) Bond Activation: A Straightforward Route Towards Unsymmetrical Organochalcogenides from Boronic Acids
  作者：Balaji Mohan、Chohye Yoon、Seongwan Jang、Kang Hyun Park

  DOI：10.1002/cctc.201402867

  日期：2015.2

  loading for the synthesis of unsymmetrical diaryl selenides is an important application in the area of nanocatalysis. The Cu NPs/AC catalyst, which exhibits excellent catalytic activity and remarkable tolerance to a wide variety of substituents, led to Se sp3‐, sp2‐, and sp‐carbon bond formation by using DMSO as a solvent and atmospheric air as oxidant. This approach can also be extended to the preparation

  合成了高度多孔的铜金属有机骨架[Cu 3（BTC）2 ]（BTC =苯-1,3,5-三羧酸盐），并用作合成铜纳米颗粒（NP）的前体，其特点是技术，包括XRD，SEM，TEM，EDX和BET测量。无需任何预处理，即可在室温下通过超声将合成后的铜纳米颗粒固定在活性炭（AC）上。Cu NPs / AC被用作多相催化剂，用于二苯基二硒化物和硼酸的交叉偶联，通过Se形成二苯基硒化物在无配体，无碱和无添加剂的条件下激活硒键。NPs / AC铜结合了MOF的结构和高木炭表面积，可能是一种高效的多相催化体系，可与二苯基硒化物上的各种取代基兼容。相对于其他均相系统而言，它的有前途的催化活性以及用于合成不对称二芳基硒化物的低催化剂载量是纳米催化领域中的重要应用。Cu NPs / AC催化剂表现出出色的催化活性和对各种取代基的显着耐受性，导致产生了Se sp 3 ‐，sp 2通过使用DMSO作为溶剂并使用大气
• A general method for the formation of diaryl selenides using copper(I) catalysts
  作者：Rattan K Gujadhur、D Venkataraman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02480-2

  日期：2003.1

  We report a mild, palladium-free synthetic protocol for the cross coupling reaction of aryl iodides and phenyl selenol using 10 mol% CuI/neocuproine, NaOt-Bu or K2CO3 as base, in toluene, at 110°C. Using this protocol, we show that a variety of diaryl selenides can be synthesized in good yields from commercially available aryl iodides.

  我们报告了一种温和的，不含钯的合成方案，用于在110°C的甲苯中，使用10 mol％CuI /新磷腈，NaO t -Bu或K 2 CO 3作为碱，对芳基碘化物和苯基硒酚进行交叉偶联反应。使用该协议，我们表明可以从商业上可获得的芳基碘化物以高收率合成多种二芳基硒化物。
• Visible-Light Photoredox Borylation of Aryl Halides and Subsequent Aerobic Oxidative Hydroxylation
  作者：Min Jiang、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02553

  日期：2016.10.21

  Efficient and practical visible-light photoredox borylation of aryl halides and subsequent aerobic oxidative hydroxylation were developed. The protocols use readily available aryl halides and bis(pinacolato)diboron as the starting materials, fac-Ir(ppy)3 as the photocatalyst, and corresponding arylboronic esters and phenols were obtained in good yields. The methods show some advantages including simple

  开发了有效和实用的芳基卤化物的可见光光氧化还原硼化和随后的好氧氧化羟基化反应。该方案使用容易获得的芳基卤化物和双（频哪醇）二硼烷为原料，fac- Ir（ppy）3作为光催化剂，并以高收率获得了相应的芳基硼酸酯和苯酚。该方法显示出一些优点，包括简单的设备，温和的条件，容易的操作和广泛的底物范围。因此，它们应该为化学转化提供有价值的策略。
• CuS/Fe: a novel and highly efficient catalyst system for coupling reaction of aryl halides with diaryl diselenides
  作者：Yaming Li、Huifeng Wang、Xiaoying Li、Tao Chen、Defeng Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.061

  日期：2010.11

  The CuS catalyzed coupling reactions of aryl halides and diaryl diselenides were accelerated by the addition of Fe powder in only 3–12 h with good to excellent yields. SEM–EDX indicated that the in situ iron oxides as support against catalyst agglomeration accelerated the reaction. This catalyst system was also demonstrated recyclable without significant loss of catalytic activity.

  仅在3到12 h内加入铁粉即可加快CuS催化的芳基卤化物和二芳基二硒化物的偶联反应。SEM-EDX表明，原位氧化铁作为载体防止催化剂的团聚加速了反应。还证明了该催化剂体系是可回收的，而没有明显的催化活性损失。