fluoro(2-iodophenoxymethyl)dimethylsilane | 189276-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: fluoro(2-iodophenoxymethyl)dimethylsilane
• 英文别名: Fluoro[(2-iodophenoxy)methyl]dimethylsilane；fluoro-[(2-iodophenoxy)methyl]-dimethylsilane
• CAS: 189276-38-8
• 化学式: C₉H₁₂FIOSi
• 分子量: 310.182
• InChiKey: PVYUZRHYZWUJND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(三苯基膦)钯 、 fluoro(2-iodophenoxymethyl)dimethylsilane 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到trans-bis(triphenylphosphine)[2-(fluorodimethylsilylmethoxy)phenyl]iodopalladium
  参考文献：
  名称：

  有机硅烷的Hiyama交叉偶联反应中的重金属化步骤的分离

  摘要：

  将邻-（Me 2 RSiCH 2 O）C 6 H 4 I（R = Me，Ph，F）氧化添加到钯（0）配合物中会生成相应的配合物o-（Me 2 RCH 2 O）C 6 H 4 Pd（L 2）I（L = PPh 3，AsPh 3 ; L 2 = dppf）。分子内的Pd / Si过渡金属化以氟化物和碳酸盐为促进剂顺利进行。

  DOI：

  10.1021/om970085l

文献信息

• Intramolecular Transmetalation of Arylpalladium(II) and Arylplatinum(II) Complexes with Silanes and Stannanes
  作者：Cristina Mateo、Carolina Fernández-Rivas、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/om980157o

  日期：1998.8.1

  palladium(0) complexes [Pd(PPh3)], [Pd(dba)(AsPh3)2] (dba = dibenzylideneacetone), and [Pd(dba)(L2)] [L2 = 1,1‘-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf), 2,2‘-bipyridine (bpy), o-phenanthroline (phen)] leads to the corresponding complexes o-(Me2RCH2O)C6H4Pd(L2)I (L = PPh3, AsPh3; L2 = dppf, bpy, phen). This Pd(II)/Si transmetalation, the key step in the Hiyama cross-coupling reaction, proceeds smoothly

  o-（Me 2 RSiCH 2 O）C 6 H 4 I（R = Me，Ph，F）的氧化加成至钯（0）络合物[Pd（PPh 3）]，[Pd（dba）（AsPh 3）2 ]（dba =二亚苄基丙酮）和[Pd（dba）（L 2）] [L 2 = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf），2,2'-联吡啶（bpy），邻-邻菲咯啉（phen）]生成相应的络合物o-（Me 2 RCH 2 O）C 6 H 4 Pd（L 2）I（L = PPh 3，AsPh 3 ; L2 = dppf，bpy，phen）。这种Pd（II）/ Si过渡金属化是Hiyama交叉偶联反应的关键步骤，可在不同的氟化物作为促进剂的情况下平稳地进行。另外，碳酸银和碳酸钾可能通过形成具有Pd-O键的中间体来促进金属转移。相关的Pt（II）/ Sn和Pt（II）/ Si过渡金属化导致形成稳定的氧杂铂环。与Pd（II）/ Si过渡金属
• Isolation of the Transmetalation Step in the Hiyama Cross-Coupling Reaction of Organosilanes
  作者：Cristina Mateo、Carolina Fernández-Rivas、Antonio M. Echavarren、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1021/om970085l

  日期：1997.5.1

  oxidative addition of o-(Me2RSiCH2O)C6H4I (R = Me, Ph, F) to palladium(0) complexes leads to the corresponding complexes o-(Me2RCH2O)C6H4Pd(L2)I (L = PPh3, AsPh3; L2 = dppf). The intramolecular Pd/Si transmetalation proceeds smoothly with fluorides and carbonates as the promoters.

  将邻-（Me 2 RSiCH 2 O）C 6 H 4 I（R = Me，Ph，F）氧化添加到钯（0）配合物中会生成相应的配合物o-（Me 2 RCH 2 O）C 6 H 4 Pd（L 2）I（L = PPh 3，AsPh 3 ; L 2 = dppf）。分子内的Pd / Si过渡金属化以氟化物和碳酸盐为促进剂顺利进行。