4-nitrobenzyltriphenylarsonium bromide | 51042-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyltriphenylarsonium bromide
• 英文别名: (4-nitro-benzyl)-triphenyl-arsonium; bromide；(4-Nitro-benzyl)-triphenyl-arsonium; Bromid；Arsonium, [(4-nitrophenyl)methyl]triphenyl-, bromide；(4-nitrophenyl)methyl-triphenylarsanium;bromide
• CAS: 51042-50-3
• 化学式: Br*C₂₅H₂₁AsNO₂
• 分子量: 522.273
• InChiKey: UHOXIIUJMREOPT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyltriphenylarsonium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 三苯胂氧化物
  参考文献：
  名称：

  Tewari, R. S.; Suri, S. K.; Gupta, K. C., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 6, p. 457 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯胂 、 对硝基溴化苄 生成 4-nitrobenzyltriphenylarsonium bromide
  参考文献：
  名称：

  烷基化物的研究：用（对硝基亚苄基）三苯基砷烷进行羰基烯化

  摘要：

  已经制备了（对硝基亚苄基）三苯基ar烷，一种半稳定的鎓内鎓盐，并与羰基化合物反应生成与环氧化产物相反的烯烃。用一定范围的酰基卤处理该叶立德，得到新的二取代的亚砷基叶立德。报告了所得产物的IR和NMR光谱数据。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80646-4

文献信息

• Equilibrium Acidities and Homolytic Bond Dissociation Enthalpies of the Acidic C−H Bonds in <i>As</i>-Substituted Triphenylarsonium and Related Cations¹
  作者：Jin-Pei Cheng、Bo Liu、Yongyu Zhao、Xian-Man Zhang

  DOI：10.1021/jo981129i

  日期：1998.10.1

  increase the adjacent C-H bond acidities by 13-20 pK units (18-27 kcal/mol). The equilibrium acidities for the two series p-GC(6)H(4)CH(2)(+)AsPh(3) and p-GC(6)H(4)CH(2)(+)P(n-Bu)(3) cations were found to be nicely correlated with the Hammett sigma(-) constants of the corresponding para-substituents (G) (Figures 1 and 2). The homolytic bond dissociation enthalpies (BDEs) of the acidic C-H bonds determined

  As-芴基三苯基ar，As-苯基三苯基ar，六个As-（对位取代的苄基）三苯基ar [p-GC（6）H（4）CH（2）（+）AsPh（3）的平衡酸度（pK（HA）s） ]（G = H，Me，CF（3），CO（2）Me，CN和NO（2））和六个P-（对位取代的苄基）三（正丁基）phosph [p-GC（ 6）H（4）CH（2）（+）P（n-Bu）（3）]（G = H，Me，CF（3），CO（2）Me，CN和NO（2））溴化物已在二甲基亚砜（DMSO）溶液中测定了它们的盐及其共轭碱（酰化物）的氧化电位[E（ox）（A（-））]。发现引入α-三苯基phenyl（α-Ph（3）As（+））基团可使相邻的CH键酸度增加13-20 pK单位（18-27 kcal / mol）。两个系列的p-GC（6）H（4）CH（2）（+）AsPh（3）和p-GC（6）H（4）CH（2）（+）P（n-发现Bu）（3）
• A New Synthesis of Vinyl Halides via α-Halo Substituted Semistabilized Arsonium Ylide
  作者：Zhi-Zhen Huang、Guo-Chun Lan、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397919808005935

  日期：1998.2

  Abstract As the first example 4 of the Wittig reaction of α-halo substituted semistabilized arsonium ylide, we utilized this reaction to synthesize vinyl iodides 5.

  摘要 作为α-卤代半稳定化酊叶立德的Wittig反应的第一个实施例4，我们利用该反应合成了乙烯基碘化物5。
• Highly Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-1,2-Cyclopropane Derivatives from Semistabilized Arsonium Ylides by Phase-Transfer-Catalysis Reactions
  作者：Yali Chen、Weiguo Cao、Huihui Wang、Han Ding、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao

  DOI：10.1055/s-0028-1083248

  日期：2008.12

  Semistabilized arsonium ylides, generated in situ from the correspondingarsonium salts in the biphasic system of dichloromethane-50% aqueoussodium hydroxide, reacted smoothly with electron-deficient alkenesto afford TRANS-1,2-cyclopropane derivativeswith high stereoselectivity. The synthesis of TRANS-1,2-cyclopropanederivatives in the presence of sodium hexamethyl--disilazanide(1.0 M solution in THF)

  在二氯甲烷-50% 氢氧化钠水溶液的双相体系中，由相应的砷盐原位生成的半稳定化的砷叶立德与缺电子烯烃顺利反应生成具有高立体选择性的 TRANS-1,2-环丙烷衍生物。还研究了在六甲基-二硅氮烷钠（1.0 M THF 溶液）存在下合成 TRANS-1,2-环丙烷衍生物。
• Broos, Rene; Anteunis, Marc J. O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 4, p. 271 - 280
  作者：Broos, Rene、Anteunis, Marc J. O.

  DOI：——

  日期：——
• Tewari,R.S. et al., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1977, vol. 32, p. 1165 - 1167
  作者：Tewari,R.S. et al.

  DOI：——

  日期：——