4-(ethylthio)benzonitrile | 86047-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(ethylthio)benzonitrile
• 英文别名: ethyl 4-cyanophenyl sulfide；4-(Ethylsulfanyl)benzonitrile；4-ethylsulfanylbenzonitrile
• CAS: 86047-01-0
• 化学式: C₉H₉NS
• mdl: MFCD11136354
• 分子量: 163.243
• InChiKey: DPBHJRQNISIVHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275 °C
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(ethylthio)benzonitrile 在 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 40.0~70.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl N-[(4-ethylsulfinylphenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PTERIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF ROR GAMMA
  [FR] DÉRIVÉS DE PTÉRIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR GAMMA

  摘要：

  本发明涵盖了式（I）化合物，其中变量如本文所定义，适用于调节RORγ并治疗与调节RORγ相关的疾病。本发明还涵盖了制备式（I）化合物的方法和含有它们的药物制剂。

  公开号：

  WO2017058831A1
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-cyanophenyl)sulfide 在 sodium sulfide 、 联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(ethylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Diaryl sulfide cleavage by sodium sulfide in dipolar aprotic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00163a013

文献信息

• Site-Selective C−S Bond Formation at C−Br over C−OTf and C−Cl Enabled by an Air-Stable, Easily Recoverable, and Recyclable Palladium(I) Catalyst
  作者：Thomas Scattolin、Erdem Senol、Guoyin Yin、Qianqian Guo、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201806036

  日期：2018.9.17

  Computational, spectroscopic, X‐ray, and reactivity data support dinuclear PdI catalysis to be operative. Contrary to air‐sensitive Pd0, the active PdI species was easily recovered in the open atmosphere and subjected to multiple rounds of recycling.

  该报告将新兴的 Pd 催化作用扩展到碳杂原子，即 C−S 键形成。虽然 Pd 0催化方案可能会遇到有毒的硫化物结合的非循环中间体的形成和缺乏选择性的问题，但机械上多样化的 Pd 催化概念规避了这些挑战，并允许 C−S 键形成（S-芳基和 S-烷基） ）多种芳基卤化物。在 C−Cl 和 C−OTf 存在下，C−Br 位点的位点选择性硫醇化是以一般且先验可预测的方式实现的。计算、光谱、X 射线和反应性数据支持双核 Pd 催化是有效的。与空气敏感的 Pd 0相反，活性 Pd 物种很容易在大气中回收并进行多轮回收。
• Visible‐Light‐Induced Cycloaddition of α‐Ketoacylsilanes with Imines: Facile Access to β‐Lactams
  作者：Jian‐Heng Ye、Peter Bellotti、Tiffany O. Paulisch、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202102451

  日期：2021.6.7

  report the synthesis of β-lactams from α-ketoacylsilanes and imines, which proceeds via a formal [2+2] photochemical cycloaddition with in situ generation of siloxyketene. This mild and operationally simple reaction proceeds in an atom-economic fashion with broad substrate scope, including aldimines, ketimines, hydrazones, and fused nitrogen heterocycles, affording a variety of important β-lactams with satisfactory

  我们报告了由 α-酮酰基硅烷和亚胺合成 β-内酰胺，该合成通过正式的 [2+2] 光化学环加成反应进行，并原位生成甲硅烷氧基乙烯酮。这种温和且操作简单的反应以原子经济方式进行，底物范围广泛，包括醛亚胺、酮亚胺、腙和稠氮杂环，在大多数情况下提供各种具有令人满意的非对映选择性的重要 β-内酰胺。该反应还具有良好的官能团耐受性、易于扩展和产品多样化。实验和计算研究表明，α-酮酰基硅烷可以通过 1,3 硅转移到远端羰基作为光化学前体。
• Copper-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Aryl Iodides, a Disilathiane, and Alkyl Benzoates Leading to a One-Pot Synthesis of Alkyl Aryl Sulfides
  作者：Norio Sakai、Hiromu Maeda、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1055/s-0037-1610869

  日期：2019.6

  Abstract A copper-catalyzed three-component coupling reaction of aryl iodides, hexamethyldisilathiane and alkyl benzoates leading to alkyl aryl sulfides has been demonstrated. A disilathiane acted as both a sulfur source and a promoter of the sulfidation, and the alkyl moiety of the alkyl benzoate was effectively introduced on one side of the sulfide. Moreover, we found that the protocol can be expanded

  抽象的 已经证明了芳基碘化物，六甲基二硅烷基噻吩和烷基苯甲酸酯的铜催化的三组分偶联反应导致烷基芳基硫醚。二硅氮烷既充当硫源又充当硫化促进剂，并且烷基苯甲酸酯的烷基部分有效地引入了硫化物的一侧。此外，我们发现该方案可以扩展为用二苯基二硒化物制备乙基苯基硒化物。 已经证明了芳基碘化物，六甲基二硅烷基噻吩和烷基苯甲酸酯的铜催化的三组分偶联反应导致烷基芳基硫醚。二硅氮烷既充当硫源又充当硫化促进剂，并且烷基苯甲酸酯的烷基部分有效地引入了硫化物的一侧。此外，我们发现该方案可以扩展为用二苯基二硒化物制备乙基苯基硒化物。
• [EN] SUBSTITUTED MORPHOLINE DERIVATIVES AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MORPHOLINE SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR GAMMA
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2018116285A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring A, R1, R2, R3, X1, X2, m and n are as defined herein, which are active as modulators of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORyt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORyt and are therefore useful in the treatment of RORyt mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, psoriasis, neurodegenerative diseases and cancer. (I)

  本公开涉及具有式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中环A、R1、R2、R3、X1、X2、m和n如本文所定义，这些化合物作为视黄酸相关孤儿受体γt（RORγt）的调节剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗RORγt介导的疾病、疾病、综合征或症状方面具有用处，例如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病、哮喘、类风湿关节炎、结肠炎、多发性硬化症、牛皮癣、神经退行性疾病和癌症。 (I)
• [EN] 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES SUBSTITUES EN POSITION 6 EN TANT QU'AGONISTES DE RECEPTEUR 5-HT2C
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005082859A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: I where: R6 is -C=C-R10, -O-R12, -S-R14, or -NR24R25; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式I中的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症/强迫性障碍、抑郁症和焦虑症：I其中：R6为-C=C-R10，-O-R12，-S-R14或-NR24R25；其他取代基如规范中所定义。