2-(methyl(m-tolyl)amino)-N-(tosylmethyl)acetamide | 1372139-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(methyl(m-tolyl)amino)-N-(tosylmethyl)acetamide
• 英文别名: 2-(N,3-dimethylanilino)-N-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]acetamide
• CAS: 1372139-33-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 346.45
• InChiKey: MWFIGJWDTWAARW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-间甲基苯胺 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 水 、 dioxide titanium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 以53%的产率得到2-(methyl(m-tolyl)amino)-N-(tosylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的非均相C–H功能化：使用可回收的二氧化钛（TiO 2）催化剂的氧化多组分反应

  摘要：

  可见光介导的异构C–H功能化 叔胺 提供各种α-氨基的通道 酰胺类。已经开发出氧化的，二氧化钛催化的Ugi型三组分反应，其中催化剂 可以回收利用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1039/c3gc40587g

文献信息

• Visible Light Photoredox-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Magnus Rueping、Carlos Vila

  DOI：10.1021/ol400317v

  日期：2013.5.3

  Oxidative three-component reactions for the direct synthesis of α-amino amides and imides from tertiary amines have been developed. These reactions involve the functionalization of C(sp3)–H bonds adjacent to nitrogen atoms via mild aerobic oxidation using visible light photoredox catalysis. The protocols are applicable to a wide range of amines and isocyanides, as well as water and carboxylic acids

  已经开发出用于从叔胺直接合成α-氨基酰胺和酰亚胺的氧化三组分反应。这些反应涉及通过使用可见光光氧化还原催化的轻度需氧氧化，使与氮原子相邻的C（sp 3）–H键官能化。该规程适用于广泛的胺和异氰酸酯，以及水和羧酸，可直接获得各种高度官能化的α-氨基酰胺和酰亚胺。
• Development of aqueous oxidative Ugi-type reactions by copper-catalyzed surfactant-promoted C(sp3)–H direct functionalization in water
  作者：Chunsong Xie、Laihong Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.006

  日期：2014.1

  Direct assembly of a-amino amides from N-alkyl amines and isocyanides through oxidative Ugi-type reactions in aqueous conditions, has been achieved in a Cu(I)-TBHP-surfactant catalysis system. Various N-alkyl amines and isocyanides could be tolerated in this reaction and furnish a-amino amides in moderate yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fe(III)-Catalyzed <i>N</i>-Amidomethylation of Secondary and Primary Anilines with TosMIC
  作者：Yigao Li、Xiaohuang Ren、Yi Chen、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03910

  日期：2022.1.14
• Continuous Flow Organocatalytic C–H Functionalization and Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions: Visible Light Organophotocatalysis for Multicomponent Reactions and C–C, C–P Bond Formations
  作者：Magnus Rueping、Carlos Vila、Teerawut Bootwicha

  DOI：10.1021/cs400350j

  日期：2013.7.5

  A continuous flow procedure for the efficient metal-free, visible light photoredox-catalyzed alpha-functionalization of tertiary amines has been developed. Rose Bengal has been identified as an effective organic photocatalyst for continuous flow C-C and C-P bond formations as well as multicomponent reactions.
• Visible-light mediated heterogeneous C–H functionalization: oxidative multi-component reactions using a recyclable titanium dioxide (TiO2) catalyst
  作者：Carlos Vila、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c3gc40587g

  日期：——

  Visible-light mediated heterogeneous C–H functionalization of tertiary amines provides access to a variety of α-amino amides. An oxidative, titanium dioxide catalyzed, Ugi-type, three-component reaction has been developed in which the catalyst can be recycled without loss of activity.

  可见光介导的异构C–H功能化 叔胺 提供各种α-氨基的通道 酰胺类。已经开发出氧化的，二氧化钛催化的Ugi型三组分反应，其中催化剂 可以回收利用而不会损失活性。