2-isopropoxybenzanilide | 908554-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropoxybenzanilide
• 英文别名: N-(2-isopropoxyphenyl)benzamide；N-(2-propan-2-yloxyphenyl)benzamide
• CAS: 908554-54-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: BGVAWIQARKSDTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxybenzanilide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到N-(2-异丙氧基苯基)硫代苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Iodine-mediated cyclisation of thiobenzamides to produce benzothiazoles and benzoxazoles

  摘要：

  Synthesis of benzothiazoles by reaction of iodine with thiobenzamides, which do not possess an ortho alkoxy or ester group, is described. The unlikely synthesis of benzoxazoles from reaction of 2-alkoxythiobenzamides with iodine is also reported. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.076
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-isopropoxybenzanilide
  参考文献：
  名称：

  Iodine-mediated cyclisation of thiobenzamides to produce benzothiazoles and benzoxazoles

  摘要：

  Synthesis of benzothiazoles by reaction of iodine with thiobenzamides, which do not possess an ortho alkoxy or ester group, is described. The unlikely synthesis of benzoxazoles from reaction of 2-alkoxythiobenzamides with iodine is also reported. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.076

文献信息

• Chromium-Catalyzed Activation of Acyl C–O Bonds with Magnesium for Amidation of Esters with Nitroarenes
  作者：Liang Ling、Changpeng Chen、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00554

  日期：2019.3.15

  chromium-catalyzed activation of acyl C–O bonds with magnesium for amidation of esters with nitroarenes. Low-cost chromium(III) chloride shows high reactivity in promoting amidation by using magnesium as reductant and chlorotrimethylsilane as additive. It provides a step-economic strategy to the synthesis of centrally important amide motifs using inexpensive and air-stable nitroarenes as amino sources.

  在这里，我们报道了铬与镁催化的羰基C–O键活化，从而使酯与硝基芳烃酰胺化。通过使用镁作为还原剂和氯代三甲基硅烷作为添加剂，低成本的氯化铬（III）在促进酰胺化方面显示出高反应活性。它为使用廉价且空气稳定的硝基芳烃作为氨基源合成重要的酰胺基序提供了分步经济策略。
• Parshad; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 2, p. 150 - 152
  作者：Parshad、Sharma

  DOI：——

  日期：——
• Iodine-mediated cyclisation of thiobenzamides to produce benzothiazoles and benzoxazoles
  作者：Nadale K. Downer-Riley、Yvette A. Jackson

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.076

  日期：2007.10

  Synthesis of benzothiazoles by reaction of iodine with thiobenzamides, which do not possess an ortho alkoxy or ester group, is described. The unlikely synthesis of benzoxazoles from reaction of 2-alkoxythiobenzamides with iodine is also reported. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.