As-(p-cyanobenzyl)triphenylarsonium bromide | 112681-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: As-(p-cyanobenzyl)triphenylarsonium bromide
• 英文别名: (4-cyanobenzyl)triphenylarsonium bromide；(4-Cyanophenyl)methyl-triphenylarsanium;bromide
• CAS: 112681-06-8
• 化学式: Br*C₂₆H₂₁AsN
• 分子量: 502.285
• InChiKey: JDROOPMIPFKQOH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  As-(p-cyanobenzyl)triphenylarsonium bromide 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-{2E-[4-(9-oxononyloxy)phenyl]vinyl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  New Liquid Crystalline Stilbene Derivatives Containing 1,2-Dienylalkoxy Chains

  摘要：

  New liquid crystalline stilbene derivatives containing 1,2-dienylalkoxy chains 1 (n = 7, 9, 11) have been synthesized and their mesomorphic properties have been measured by polarizing optical microscopy, differential scanning calorimetry, and absorption spectroscopy. The effect of terminal alkoxy chain length and polimerisable function on the mesomorphic behaviour is discussed.

  DOI：

  10.1080/15421400701205784
• 作为产物：
  描述：

  三苯胂 、 对氰基溴化苄 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 As-(p-cyanobenzyl)triphenylarsonium bromide
  参考文献：
  名称：

  取代的三苯ar及其相关阳离子中的酸性CH键的平衡酸度和同质键解离焓（1）。

  摘要：

  As-芴基三苯基ar，As-苯基三苯基ar，六个As-（对位取代的苄基）三苯基ar [p-GC（6）H（4）CH（2）（+）AsPh（3）的平衡酸度（pK（HA）s） ]（G = H，Me，CF（3），CO（2）Me，CN和NO（2））和六个P-（对位取代的苄基）三（正丁基）phosph [p-GC（ 6）H（4）CH（2）（+）P（n-Bu）（3）]（G = H，Me，CF（3），CO（2）Me，CN和NO（2））溴化物已在二甲基亚砜（DMSO）溶液中测定了它们的盐及其共轭碱（酰化物）的氧化电位[E（ox）（A（-））]。发现引入α-三苯基phenyl（α-Ph（3）As（+））基团可使相邻的CH键酸度增加13-20 pK单位（18-27 kcal / mol）。两个系列的p-GC（6）H（4）CH（2）（+）AsPh（3）和p-GC（6）H（4）CH（2）（+）P（n-发现Bu）（3）

  DOI：

  10.1021/jo981129i

文献信息

• Photochemistry of some group V onium salts. Effect of magnetic nuclei on in-cage radical coupling reactions
  作者：David T. Breslin、Franklin D. Saeva

  DOI：10.1021/jo00239a001

  日期：1988.2
• New Liquid Crystalline Stilbene Derivatives Containing 1,2-Dienylalkoxy Chains
  作者：Giuseppe Chidichimo、Giovanni De Filpo、Giuseppe Salerno、Lucia Veltri、Bartolo Gabriele、Fiore Pasquale Nicoletta

  DOI：10.1080/15421400701205784

  日期：2007.3.26

  New liquid crystalline stilbene derivatives containing 1,2-dienylalkoxy chains 1 (n = 7, 9, 11) have been synthesized and their mesomorphic properties have been measured by polarizing optical microscopy, differential scanning calorimetry, and absorption spectroscopy. The effect of terminal alkoxy chain length and polimerisable function on the mesomorphic behaviour is discussed.
• Equilibrium Acidities and Homolytic Bond Dissociation Enthalpies of the Acidic C−H Bonds in <i>As</i>-Substituted Triphenylarsonium and Related Cations¹
  作者：Jin-Pei Cheng、Bo Liu、Yongyu Zhao、Xian-Man Zhang

  DOI：10.1021/jo981129i

  日期：1998.10.1

  increase the adjacent C-H bond acidities by 13-20 pK units (18-27 kcal/mol). The equilibrium acidities for the two series p-GC(6)H(4)CH(2)(+)AsPh(3) and p-GC(6)H(4)CH(2)(+)P(n-Bu)(3) cations were found to be nicely correlated with the Hammett sigma(-) constants of the corresponding para-substituents (G) (Figures 1 and 2). The homolytic bond dissociation enthalpies (BDEs) of the acidic C-H bonds determined

  As-芴基三苯基ar，As-苯基三苯基ar，六个As-（对位取代的苄基）三苯基ar [p-GC（6）H（4）CH（2）（+）AsPh（3）的平衡酸度（pK（HA）s） ]（G = H，Me，CF（3），CO（2）Me，CN和NO（2））和六个P-（对位取代的苄基）三（正丁基）phosph [p-GC（ 6）H（4）CH（2）（+）P（n-Bu）（3）]（G = H，Me，CF（3），CO（2）Me，CN和NO（2））溴化物已在二甲基亚砜（DMSO）溶液中测定了它们的盐及其共轭碱（酰化物）的氧化电位[E（ox）（A（-））]。发现引入α-三苯基phenyl（α-Ph（3）As（+））基团可使相邻的CH键酸度增加13-20 pK单位（18-27 kcal / mol）。两个系列的p-GC（6）H（4）CH（2）（+）AsPh（3）和p-GC（6）H（4）CH（2）（+）P（n-发现Bu）（3）