cyclohexyl (tosylmethyl)carbamate | 1585988-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyl (tosylmethyl)carbamate
• 英文别名: cyclohexyl N-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]carbamate
• CAS: 1585988-03-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: ZGCHWYSFIKQDGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 cyclohexyl (tosylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰甲基异氰化物轻度氧化为甲苯磺酰甲基异氰酸酯：在合成和药物化学中的应用

  摘要：

  据报道，市售的甲苯磺酰甲基异氰化物 (TOSMIC) 可以方便有效地（一步）氧化形成甲苯磺酰甲基异氰酸酯，使这种高反应性的双功能分子成为一种容易获得的合成试剂。除了与醇、胺和硫醇进行亲核加成反应外，甲苯磺酰基甲基异氰酸酯还与羧酸反应形成甲苯磺酰基甲基酰胺，后者在有机铜和有机镁试剂存在下发生取代反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.016

文献信息

• An Efficient Direct Access to Carbamates from Alcohols and TosMIC Mediated by Iodine in DMSO
  作者：Y. Prapurna、Naresh Pogaku、Palakodety Krishna

  DOI：10.1055/s-0037-1610229

  日期：2018.9

  approach for the synthesis of carbamates from alcohols and TosMIC promoted by iodine/DMSO system is reported. This method offers a one-step, direct and practical strategy for the rapid construction of carbamates under mild conditions. The reaction proceeds via sequential oxidation of isocyanide to isocyanate and nucleo­philic addition of alcohols to isocyanate to afford the carbamates in high yields

  报道了一种由碘/DMSO 系统促进的由醇和 TosMIC 合成氨基甲酸酯的新方法。该方法为在温和条件下快速构建氨基甲酸酯提供了一种一步、直接和实用的策略。该反应通过异氰化物顺序氧化为异氰酸酯和醇与异氰酸酯的亲核加成以高产率提供氨基甲酸酯而进行。
• Mild oxidation of tosylmethylisocyanide to tosylmethylisocyanate: utility in synthetic and medicinal chemistry
  作者：Hoang V. Le、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.016

  日期：2014.3

  efficient (one-step) oxidation is reported of commercially available tosylmethylisocyanide (TOSMIC) to form tosylmethylisocyanate, making this highly reactive bifunctional molecule a readily available synthetic reagent. Besides engaging in nucleophilic addition reactions with alcohols, amines, and thiols, tosylmethylisocyanate also reacts with carboxylic acids to form tosylmethylamides, which undergo substitution

  据报道，市售的甲苯磺酰甲基异氰化物 (TOSMIC) 可以方便有效地（一步）氧化形成甲苯磺酰甲基异氰酸酯，使这种高反应性的双功能分子成为一种容易获得的合成试剂。除了与醇、胺和硫醇进行亲核加成反应外，甲苯磺酰基甲基异氰酸酯还与羧酸反应形成甲苯磺酰基甲基酰胺，后者在有机铜和有机镁试剂存在下发生取代反应。